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N-Acetilglucosamina

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N-Acetilglucosamina
Nombre IUPAC
2-(Acetylamino)-2-deoxy-D-glucose
General
Otros nombresN-Acetyl-D-Glucosamine
GlcNAc
NAG
Fórmula estructuralImagen de la estructura
Fórmula molecularC8H15NO6
Identificadores
Número CAS7512-17-6[1]
ChEBI28009
ChEMBL447878
ChemSpider22563
PubChem24139
UNIIV956696549
KEGGC03878
O=C(N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@H]1O)CO)C
Propiedades físicas
Masa molar221,21g/mol
Punto de fusión211 °C (484 K)
Valores en elSI y encondiciones estándar
(25 y 1atm), salvo que se indique lo contrario.

LaN-Acetilglucosamina (también llamadaGlcNAc oNAG) o, más exactamente,N-acetil-β-D-glucosamina, es un derivado de laglucosamina que, a su vez, es un derivado de laglucosa, unmonosacárido de seiscarbonos (aldohexosa).

Estructura química

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Químicamente, la N-acetilglucosamina es unamino azúcar, en el cual el grupo-OH del carbono 2 delazúcar ha sido sustituido por un grupo-NH2, que sufre a su vez una posterior acetilación por incorporación de un grupoacetilo (-CO-CH3).

Importancia biológica

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La N-acetilglucosamina suele encontrarsepolimerizada formando polisacáridos, principalmente de carácter estructural. Algunas de las moléculas de las que forma parte son:

La N-acetilglucosamina ha sido propuesta para el tratamiento deenfermedades autoinmunes.[3]

Referencias

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  1. Número CAS
  2. Devlin, T. M. 2004.Bioquímica, 4ª edición. Reverté, Barcelona.ISBN 84-291-7208-4
  3. «Sugar supplement may treat immune disease - health - 07 June 2007 - New Scientist». Consultado el 26 de abril de 2008. 
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