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Mitraginina |
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| Nombre IUPAC |
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| Metil (2E)-2-[(2S,4S,5S)-5-etil-12-metoxi-7,17-diazatetraciclo[8.7.0.0²,7.0¹¹,¹6]heptadeca-1(10),11(16),12,14-tetraen-4-yl]-3-metoxiprop-2-enoato |
| General |
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| Fórmula estructural |  |
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| Fórmula molecular | C23H30N2O4 |
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| Identificadores |
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| Número CAS | 4098-40-2[1] |
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| ChEBI | 6956 |
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| ChEMBL | 299031 |
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| ChemSpider | 2298865 |
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| PubChem | 3034396 |
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| UNII | EP479K822J |
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| KEGG | C09226 |
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CC[C@@H]1CN2CCC3=C([C@@H]2C[C@@H]1/C(=C\OC)/C(=O)OC)NC4=C3C(=CC=C4)OC |
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| Propiedades físicas |
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| Masa molar | 398,4953g/mol |
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Valores en elSI y encondiciones estándar
(25℃ y 1atm), salvo que se indique lo contrario. |
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Lamitraginina es un opioide a base deindol y elalcaloide activo más abundante en la plantaMitragyna speciosa, conocida comúnmente como Kratom[2] y "Biak-Biak".[3] La hoja seca de kratom contiene aproximadamente 1-2 % mitraginina.[4]
La mitraginina sí mismo actúa principalmente a través de receptores mu opioides, aunque su producto de oxidaciónmitraginina pseudoindoxil, actúa como un agonista µ-opioide aún más potente y selectivo, pero con menos afinidad por los receptores delta o kappa.[5][6]Otro alcaloide con una importante contribución a la actividad opioide µ-kratom de la planta es el compuesto relacionado 7-hidroximitraginina, que, aunque presente en la planta en cantidades mucho más pequeñas que la mitraginina, es un agonista µ-opioide mucho más potente. El grado en que este constituyente agonista mucho menor pero más potente de la planta contribuye a los efectos subjetivos de consumo de kratom todavía no está claro.[7][8]
Se ha estudiado en usuarios crónicos. Se experimenta un extenso metabolismo hepático con una cinética lineal y larga vida media. Detección en los fluidos corporales.[9]
Está estructuralmente relacionado alalcaloideyohimbe y, en forma más distante avoacangina. Químicamente la mitraginina es una 9-metoxi-corinanteidina.
- ↑Número CAS
- ↑Jansen KL, Prast CJ (1988). «Ethnopharmacology of kratom and the Mitragyna alkaloids».J Ethnopharmacol23 (1): 115-9.PMID 3419199.doi:10.1016/0378-8741(88)90121-3.
- ↑Raffa, RB; Beckett, JR; Brahmbhatt, VN (2013). «Orally active opioid compounds from a non-poppy source».J Med Chem56 (12): 4840-8.doi:10.1021/jm400143z.
- ↑Kikura-Hanajiri, Ruri; Kawamura, Maiko; Maruyama, Takuro; Kitajima, Mariko; Takayama, Hiromitsu; Goda, Yukihiro (julio de 2009).«Simultaneous analysis of mitragynine, 7-hydroxymitragynine, and other alkaloids in the psychotropic plant “kratom” (Mitragyna speciosa) by LC-ESI-MS».Forensic Toxicology27 (2): 67-74.ISSN 1860-8973.doi:10.1007/s11419-009-0070-5.
- ↑Takayama H, Ishikawa H, Kurihara M, Kitajima M, Aimi N, Ponglux D, Koyama F, Matsumoto K, Moriyama T, Yamamoto LT, Watanabe K, Murayama T, Horie S (abril de 2002). «Studies on the synthesis and opioid agonistic activities of mitragynine-related indole alkaloids: discovery of opioid agonists structurally different from other opioid ligands».J. Med. Chem.45 (9): 1949-56.PMID 11960505.doi:10.1021/jm010576e.
- ↑Yamamoto, Leonardo T.; Horie, Syunji; Takayama, Hiromitsu; Aimi, Norio; Sakai, Shin-ichiro; Yano, Shingo; Shan, Jie; Pang, Peter K. T.; Ponglux, Dhavadee; Watanabe, Kazuo (julio de 1999).«Opioid receptor agonistic characteristics of mitragynine pseudoindoxyl in comparison with mitragynine derived from Thai medicinal plant Mitragyna speciosa».General Pharmacology: The Vascular System33 (1): 73-81.PMID 10428019.doi:10.1016/S0306-3623(98)00265-1.
- ↑Vuppala PK, Jamalapuram S, Furr EB, McCurdy CR, Avery BA (Dec 2013).«Development and validation of a UPLC-MS/MS method for the determination of 7-hydroxymitragynine, a µ-opioid agonist, in rat plasma and its application to a pharmacokinetic study».Biomedical Chromatography27 (12): 1726-1732.PMID 23893615.doi:10.1002/bmc.2986.
- ↑Takayama, Hiromitsu (agosto de 2004).«Chemistry and Pharmacology of Analgesic Indole Alkaloids from the Rubiaceous Plant,Mitragyna speciosa».Chemical and Pharmaceutical Bulletin52 (8): 916-928.PMID 15304982.doi:10.1248/cpb.52.916.
- ↑Trakulsrichai, Satariya; Sathirakul, Korbtham; Auparakkitanon, Saranya; Krongvorakul, Jatupon; Sueajai, Jetjamnong; Noumjad, Nantida; Sukasem, Chonlaphat; Wananukul, Winai (29 de abril de 2015).«Pharmacokinetics of mitragynine in man».Drug Design, Development and Therapy9: 2421-2429.ISSN 1177-8881.PMC 4425236.PMID 25995615.doi:10.2147/DDDT.S79658.
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Datos:Q414299
Multimedia:Mitragynine /Q414299