En 1922 se casó con Paul Ernst Wilke (1894-1971), un pintor local. Tuvieron tres niños juntos: Björn, Carmen-Litta y Michael. Poco después del nacimiento de su tercer hijo, el matrimonio se separó. Dejando a los tres niños al cuidado de sus parientes (hermana Thekla y hermano Helmut), Lale fue en octubre de 1929[2] aBerlín, donde se reporta que estudió actuación en laSchauspielschule en elDeutsches Theater.[3] En 1931, su matrimonio terminó en divorcio.[4] Alrededor del mismo año, comenzó a aparecer en el escenario de varioscabarés en Berlín.[5] De 1933 a 1937, se presentó en elSchauspielhaus enZúrich, donde conoció aRolf Liebermann,[6] quien se volvió un amigo cercano para el resto de la vida. En 1938, Lale estuvo enMúnich en el cabaréSimpl, y poco después se unió al prestigioso cabaretKabarett der Komiker en Berlín.[5]
En elKabarett der Komiker, conoció aNorbert Schultze (1911-2002), quien había compuesto la música para «Lili Marleen». En 1939 Lale grabó la canción, que se volvió un éxito cuandoSoldatensender Belgrad (Radio de los Soldados de Belgrado), la emisora de radio para las fuerzas armadas alemanas en laYugoslavia ocupada, comenzó a transmitirla en 1941. «Lili Marleen» pronto se volvió inmensamente popular con los soldados alemanes en el frente. Eltransmisor de esa emisora de radio en Belgrado era lo suficientemente poderoso para ser recibido en toda Europea y el Mediterráneo,[4] y la canción se volvió popular entre las tropas aliadas también.[7]
Sin embargo, a los oficiales Nacional Socialistas no les gustaba la canción triste sobre amantes separados, yJoseph Goebbels prohibió que la canción se tocara en la radio. A Lale no se le permitió actuar en público durante nueve meses, no solo por su canción, sino por la amistad con Rolf Liebermann, que era judío, así como con otros artistas judíos que conoció en Zúrich. En desesperación, Lale intentó suicidarse, sin conseguirlo.[8] Cuando se le permitió actuar de nuevo, fue solo bajo ciertas condiciones,[3] una de las cuales era no cantar «Lili Marleen». En los años que quedaban de la guerra, Lale Andersen tuvo una aparición menor en una película propagandística y fue obligada a cantar diferentes canciones propagandísticas en inglés.[9] Poco después de la guerra, Lale se retiró aLangeoog, una pequeña isla en la costa alemana delMar del Norte.
Después de la guerra, Lale Andersen desapareció como cantante. En 1949, se casó con el compositor suizo Artur Beul.[10] En 1952 regresó con la canción «Die blaue Nacht am Hafen», que había escrito ella misma.[11] En 1959 tuvo otro éxito «Ein Schiff wird kommen...», una versión de la canción título de la películaNunca en domingo, originalmente cantada porMelina Mercouri.[12] Ambas canciones fueron certificadas con discos de oro en Alemania. En 1961, participó como representante de Alemania en elFestival de la Canción de Eurovisión con la canción «Einmal sehen wir uns wieder», que alcanzó el 13.er lugar con tres puntos. En el transcurso de la década de los 60, estuvo de gira a través de Europa y también se presentó en los Estados Unidos y Canadá hasta su gira final,Goodbye memories, en 1967. Dos años más tarde, publicó un libro tituladoWie werde ich Haifisch? - Ein heiterer Ratgeber für alle, die Schlager singen, texten oder komponieren wollen (¿Cómo me convertí en tiburón? Un alegre consejero para todos los que quieren cantar canciones, escribir letras y componer música), y en 1972, poco antes de morir, apareció su autobiografíaDer Himmel hat viele Farben (El cielo tiene muchos colores) y llegó al número uno de las ventas de la revista alemanaDer Spiegel.[3]