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Ácido láctico

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Ácido láctico

Modelo tridimensional del ácido láctico.
Nombre IUPAC
Ácido 2-hidroxipropanoico
General
Fórmula semidesarrolladaH3C-CH(OH)-COOH
Fórmula estructuralImagen de la estructura
Fórmula molecularC3H6O3
Identificadores
Número CAS50-21-5[1]
ChEBI78320
ChEMBLCHEMBL1200559
ChemSpider592
DrugBankDB04398
PubChem19789253 612, 19789253
UNII33X04XA5AT 3B8D35Y7S4, 33X04XA5AT
KEGGD00111 C01432, D00111
Propiedades físicas
Densidad1206 kg/; 1,206 g/cm³
Masa molar90,031694g/mol
Punto de ebullición371 K (98 °C)
Compuestos relacionados
Ácidos relacionadosÁcido propanoico,Ácido pirúvico
Valores en elSI y encondiciones estándar
(25 y 1atm), salvo que se indique lo contrario.

Elácido láctico, o su formaionizada, ellactato (dellat.lac,lactis,leche), también conocido por su nomenclatura oficialácido 2-hidroxi-propanoico oácido α-hidroxi-propanoico, es uncompuesto químico que desempeña importantes roles en varios procesosbioquímicos, como lafermentación láctica. Es unácido carboxílico, con ungrupo hidroxilo en el carbono adyacente algrupo carboxilo, lo que lo convierte en unácido α-hidroxílico (AHA) de fórmulaH3C-CH(OH)-COOH (C
3
H
6
O
3
). En solución puede perder el hidrógeno unido al grupo carboxilo y convertirse en el aniónlactato.

El ácido láctico esquiral, por lo que se pueden encontrar dosenantiómeros (isómeros ópticos). Uno es eldextrógiro ácidoD-(+)-láctico od-ácido láctico (en este caso, el ácido(R)-láctico); el otro es ellevógiro ácidoL-(-)-láctico oℓ-ácido láctico (en este caso, ácido(S)-láctico), que es el que tiene importancia biológica. Lamezcla racémica (cantidades idénticas de estos isómeros) se llama d,ℓ-ácido láctico.

Historia

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Fue refinado por primera vez por el químicosuecoCarl Wilhelm Scheele en 1780 a partir deleche agria. En 1808,Jöns Jacob Berzelius descubrió que se liberaácido láctico en losmúsculos al realizar esfuerzos físicos intensos.[2]​ Su estructura fue determinada porJohannes Wislicenus en 1873.

En 1856Louis Pasteur descubrió ellactobacillus y su rol en la producción de ácido láctico. Este ácido comenzó a ser producido comercialmente por la compañía alemanaBoehringer Ingelheim en 1895.

En 2006 la producción global de ácido láctico alcanzó 265.000 toneladas con un crecimiento promedio anual de 15%.[3]

Importancia biológica

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Elácido ℓ-láctico se produce a partir delácido pirúvico a través de laenzimalactato deshidrogenasa (LDH) en procesos defermentación. El lactato se produce continuamente en elmetabolismo y sobre todo durante el ejercicio, pero no aumenta su concentración hasta que el índice de producción no supera al de eliminación. Este depende de varios factores, como los transportadores monocarboxilatos, concentración de LDH y capacidad oxidativa en los tejidos. La concentración de lactatos en la sangre usualmente es de 1 o 2mmol/l en reposo, pero puede aumentar hasta 20mmol/l durante un esfuerzo intenso. Se debe considerar que, a pH fisiológico en el cuerpo humano, es decir 7.35, se encuentra solo en su forma disociada, es decir, como lactato y no como ácido.

El aumento de la concentración de lactatos ocurre generalmente cuando la demanda de energía en tejidos (principalmente musculares) sobrepasa la disponibilidad deoxígeno en sangre. Bajo estas condiciones lapiruvato deshidrogenasa no alcanza a convertir elpiruvato aAcetil-CoA lo suficientemente rápido y el piruvato comienza a acumularse. Esto generalmente inhibiría laglucólisis y reduciría la producción deAdenosín trifosfato (el ATP sirve para acumular energía), si no fuera porque lalactato deshidrogenasa reduce el piruvato a lactato:

piruvato + NAD + H+ → lactato + NAD+

La función de la producción de lactato es oxidarNADH + H para regenerar lanicotinamida adenina dinucleótido (NAD+) necesaria para laglucólisis, y por tanto para que continúe la producción de ATP.

El lactato producido sale de la célula muscular y circula por el torrente sanguíneo hasta el hígado, dónde se vuelve a transformar en glucosa porgluconeogénesis. Al ciclo que comprende la glicólisis en la célula muscular y su reciclaje por gluconeogénesis en el hígado se le conoce comociclo de Cori.

Elhígado y elcorazón tienen la facultad de oxidar el lactato de la sangre convirtiéndolo de nuevo apiruvato.

La fermentación de ácido láctico también la producen las bacteriasLactobacillus. Estas bacterias pueden encontrarse en laboca, y pueden ser las responsables del progreso de lacaries previamente iniciada por otras bacterias.

En medicina

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En condiciones normales, el valor de referencia para el lactato en sangre es inferior a 2 mmol/L. Durante el ejercicio, la concentración de lactato puede incrementarse desde un nivel medio de 0.9 mmol/L hasta 12 mmol/L; durante la hipoxia tisular se aumenta la producción de este y es un marcador de gravedad.[4]

Enmedicina es uno de los compuestos de lasolución láctica de Ringer, que es una solución que se inyecta intravenosamente a las personas cuando han sufrido una pérdida desangre a causa de untraumatismo,cirugía oquemadura.

La solución está compuesta por 129 mmol/L de Na, 109 mmol/L de cloro y 28 mmol/L de L-lactato. Es una solución que se usa alternativamente a lasalina fisiológica (0.9%) para recuperar volumen. La diferencia de iones fuertes hace que elhartman (solución láctica de Ringer) sea utilizado por algunos como terapia en lahipovolemia. No obstante, por tener menos tonicidad (osmolaridad) que la solución salina, algunos prefieren esta. El efecto sobre el equilibrio ácido-base de la salina será promover acidosis (por el cloro), mientras el efecto del hartman será más alcalinizante por la diferencia de iones fuertes y por el ácido láctico.

Ejercicio y lactato: explicación de la acidosis

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Este artículo o sección necesitareferencias que aparezcan en unapublicación acreditada.
Busca fuentes:«Ácido láctico»noticias ·libros ·académico ·imágenes
Este aviso fue puesto el 18 de octubre de 2012.

Durante un ejercicio de intensidad creciente con el tiempo, cuando hay demasiada demanda de energía, el lactato se produce más rápidamente que la capacidad de los tejidos para eliminarlo, y entonces la concentración de lactato muscular comienza a aumentar. Es un proceso benéfico, porque la regeneración de NAD+ asegura que la producción de energía continúe y así también el ejercicio.

Contra lo que se creyó por mucho tiempo, el incremento de la cantidad de lactato no es causante directo de laacidosis ni es responsable tampoco de lasagujetas (microroturas fibrilares causadas por el ejercicio) ocalambres (por lo general debido al sobreesfuerzo). Esto se debe en primer lugar a que el ácido láctico no puede liberar elcatión hidrógeno, y en segundo lugar a que el lactato no se encuentra como ácido láctico, sino en su forma base, como lactato. Los análisis realizados en laruta glucolítica indican que no hay suficientescationes hidrógeno presentes como para formar ácido láctico o cualquier otro tipo de ácido. Es importante señalar que, a pH fisiológico y a nivel de lacélula muscular (miocito) y según el pKa ácido del ácido láctico (pKa:3.86), lo que se encuentra es la base, el lactato, y no el ácido láctico, debido a que estará totalmente disociado en estas condiciones.

Laacidosis que muchas veces se asocia a la producción de lactato durante ejercicios extremos proviene de una reacción completamente distinta y separada.[5]

Cuando elATP sehidroliza (es decir, se "separa", en agua), se libera un catión hidrógeno, que es el principal responsable de la disminución delpH. Durante ejercicios intensos, elmetabolismo oxidativo (aerobiosis) no produce ATP tan rápido como lo demanda el músculo. Como resultado, la glucólisis se transforma en el principal productor de energía y puede producir ATP a altas velocidades. Debido a la gran cantidad de ATP producido e hidrolizado en tan poco tiempo, lossistemas amortiguadores de los tejidos se ven agotados, lo que genera una caída delpH y produceacidosis. Este es uno de los factores, entre tantos, que contribuyen al dolor muscular agudo experimentado poco después del ejercicio intenso.[cita requerida]

Obtención

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Fermentación láctica

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Se obtienen industrialmente productos lácteos fermentados, como yogur y otros similares, por fermentación deleche osuero por bacterias del géneroLactobacillus:Lactobacillus acidophilus,Lactobacillus casei,Lactobacillus delbrueckii subsp.bulgaricus (Lactobacillus bulgaricus),Lactobacillus helveticus,Lactococcus lactis yStreptococcus salivarius subsp.thermophilus (Streptococcus thermophilus).

Como materia prima para la producción industrial de ácido láctico, casi cualquier fuente de carbohidratos que contengaC5 yC6 azúcar puede ser usado. Con frecuencia se utilizan sacarosa pura, glucosa del almidón, azúcar sin refinar y jugo de remolacha.[6]​ Las bacterias productoras de ácido láctico se pueden dividir en dos clases: bacterias homofermentativas comoLactobacillus casei yLactococcus lactis, que producen dos moles de lactato a partir de un mol de glucosa, y especies heterofermentativas que producen un mol de lactato a partir de un mol de glucosa, así comodióxido de carbono yácido acético/etanol.[7]

La obtención de ácido láctico conenzimas omicroorganismos vivos pueden producir isómerosdextrógiro olevógiros, dependiendo de la enzima involucrada en el proceso.[cita requerida]

Síntesis en laboratorio

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Puede obtenerse una mezcla racémica a partir de acetaldehído,cianuro de sodio yácido sulfúrico:

2CH3CHO+2NaCN+2H2SO4+4H2O2CH3CH(OH)COOH+Na2SO4+(NH4)2SO4{\displaystyle 2CH_{3}-CHO+2NaCN+2H_{2}SO_{4}+4H_{2}O\Rightarrow 2CH_{3}-CH(OH)-COOH+Na_{2}SO_{4}+(NH_{4})2SO_{4}}

El proceso termina con unataque nucleofílico delcianuro algrupo carbonilo delaldehído formando elnitrilo del ácido láctico de forma racémica. El nitrilo essaponificado en presencia deagua y un exceso deácido sulfúrico para dar el ácido libre.

Ocurrencia

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Se encuentra en el jugo de lacarne, en laleche ácida, en los músculos y en algunos órganos de algunas plantas o animales. Suele mencionarse como origen de lasagujetas, el dolor muscular provocado por el ejercicio repentino sin tener costumbre o previo calentamiento. (verimportancia biológica). De hecho, es el causante de la sensación decansancio ofatiga ya que hace que los músculos se atoren.

Aplicaciones y usos

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Cosmética

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Se utiliza como la alternativa más amplia al uso de laglicerina como suavizante. Es usado principalmente como químico anti-edad para suavizar contornos; reducir el daño producido por la luz solar; para mejorar la textura y el tono de la piel, y el aspecto en general.

Sin embargo deben tomarse serias precauciones al utilizar cosméticos con ácido láctico, porque aumentan la sensibilidad a los rayosultravioleta del sol.

Alimentos

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El ácido láctico es utilizado en varios productos alimentarios comoregulador de acidez. Aunque puede obtenerse de lalactosa (azúcar de la leche), la mayor parte del ácido láctico empleado comercialmente deriva del uso de bacterias como laBacillus acidilacti,Lactobacillus delbrueckii oLactobacillus bulgaricus para fermentar fuentes decarbohidratos como lamaicena y laspatatas. Así, lo que comúnmente se denomina "leche ácida" en algunos alimentosvegeterianos oveganos tienen ácido láctico como ingrediente.

Comoaditivo alimentario está aprobado para su uso en la Unión Europea,[8][9][10]​ Estados Unidos[11]​ y Australia y Nueva Zelanda;[12]​ aparece por sunúmero INS 270 o comonúmero E. E270. El ácido láctico se utiliza como conservante de alimentos, agente de curado y agente aromatizante.[13]​ Es un ingrediente de los alimentos procesados y se utiliza como descontaminante durante el procesamiento de la carne.[14]​ El ácido láctico se produce comercialmente mediante la fermentación de carbohidratos como la glucosa, la sacarosa o la lactosa, o por síntesis química.[13]​ Las fuentes de carbohidratos incluyen el maíz, la remolacha y el azúcar de caña.[15]

Otras aplicaciones

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Referencias

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  1. Número CAS
  2. Roth, Stephen M. (23 de enero de 2006).«Why does lactic acid build up in muscles? And why does it cause soreness?».Scientific American(en inglés). Consultado el 11 de enero de 2015. 
  3. «NNFCC Renewable Chemicals Factsheet: Lactic Acid».NNFCC(en inglés). 3 de febrero de 2010. Archivado desdeel original el 4 de septiembre de 2012. Consultado el 11 de enero de 2015. 
  4. García-Camacho, Carlos; Marín-Paz, Antonio-Jesús; Lagares-Franco, Carolina; Abellán-Hervás, María-José; Sáinz-Otero, Ana-María (23 de noviembre de 2020).«Continuous ultrafiltration during extracorporeal circulation and its effect on lactatemia: A randomized controlled trial».PLOS ONE(en inglés)15 (11): e0242411.ISSN 1932-6203.PMC 7682870.PMID 33227001.doi:10.1371/journal.pone.0242411. Consultado el 10 de agosto de 2025. 
  5. «Fisiología de la acidosis en el ejercicio extremo». Archivado desdeel original el 23 de noviembre de 2017. Consultado el 4 de diciembre de 2014. 
  6. Groot, Wim; van Krieken, Jan; Slekersl, Olav; de Vos, Sicco (19 de octubre de 2010).«Chemistry and production of lactic acid, lactide and poly(lactic acid) (Química y producción de ácido láctico, lactida y poli(ácido láctico))». En Auras, Rafael; Lim, Long-Tak; Selke, Susan E. M.et al., eds.Poly(Lactic acid) (Poly(ácido láctico)). Hoboken: Wiley. p. 3.ISBN 978-0-470-29366 -9. Se sugiere usar|número-editores= (ayuda)
  7. König, Helmut; Fröhlich, Jürgen (2009).Lactic acid bacteria in Biology of Microorganisms on Grapes, in Must and in Wine (Bacterias del ácido láctico en Biología de los microorganismos en la uva, en el mosto y en el vino). Springer-Verlag. p. 3.ISBN 978-3-540-85462 -3. 
  8. EU Database of authorised food additives: Lactic acid.«Lactic acid»(en inglés). Archivado desdeel original el 5 de octubre de 2022. Consultado el 13 de junio de 2022. 
  9. Unión Europea.«REGLAMENTO (CE) N o 1333/2008 DEL PARLAMENTO EUROPEO Y DEL CONSEJO de 16 de diciembre de 2008 sobre aditivos alimentarios (versión consolidada del8/8/2021)». Comisión Europea. Consultado el 13 de junio de 2022. 
  10. «Current EU approved additives and their E Numbers»(en inglés). UK Food Standards Agency. Consultado el 27 de octubre de 2011. 
  11. «Listing of Food Additives Status Part II (Listado del estado de los aditivos alimentarios Parte II)»(en inglés). Food and Drug Administration FDA (Administración de Alimentos y Medicamentos de EE.UU.). Consultado el 27 de octubre de 2011. 
  12. «Standard 1.2.4 – Labelling of ingredients (Estándar 1.2.4 - Etiquetado de ingredientes)»(en inglés). Australia New Zealand Food Standards Code (Código de normas alimentarias de Australia Nueva Zelanda). Consultado el 27 de octubre de 2011. 
  13. ab1061 «Listing of Specific Substances Affirmed as GRAS:Lactic Acid (Listado de sustancias específicas afirmadas como GRAS: Ácido láctico)»(en inglés). FDA de EE.UU. Consultado el 20 de mayo de 2013. 
  14. aspx «Purac Carcass Applications (Aplicaciones del ácido láctico en canales)»(en inglés). Purac. Consultado el 20 de mayo de 2013. 
  15. «Agency Response Letter GRAS Notice No. GRN 000240».FDA(en inglés). US FDA. Consultado el 20 de mayo de 2013. 

Bibliografía adicional

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  • Gladen, L.B. (24 de junio de 2004). «Lactate metabolism: a new paradigm for the third millenium.».Journal Physiology: 5-30.doi:10.1113/jphysiol.2003.058701. |fechaacceso= requiere|url= (ayuda)

Enlaces externos

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