Se conoce comoisotiocianato algrupo funcional -N=C=S, formado por la sustitución deloxígeno por elazufre en el grupoisocianato.
El método general para la síntesis de isotiocianatos es por reacción de unaamina primaria (por ejemploanilina) condisulfuro de carbono en amoniaco acuoso. Esto hace precipitar elditiocarbamato correspondiente, que luego es tratado connitrato de plomo, de donde se genera el isotiocianato.[1]
En general los isotiocianatos actúan comoelectrófilos. Su átomo de carbono central posee carga parcial positiva al encontrarse entre dos átomos de mayorelectronegatividad respecto de este. Esto los hace susceptibles de reaccionar connucleófilos, como las aminas, lo que convierte a este en un grupo funcional muy útil en lasíntesis orgánica, pues son excelentes intermediarios en rutas sintéticas. Ladegradación de Edman es un método desecuenciación deaminoácidos en unpéptido en donde la reacción del extremo amino del péptido confenilisotiocianato forma un péptido feniltiocarbamilado.
Losglucosinolatos sonmetabolitos secundarios de las plantas tipo tioglucósido de los que se derivan los aceites de mostaza y otrascrucíferas. Cuando son hidrolizados por las enzimas mIrosinasas dan lugar a productos tóxicos goitrogénicos (es decirantitiroideos) e inhibidores del crecimiento, por ello en la industria de fabricación de piensos es considerado como un agente antinutritivo. Los principales productos son los isotiocianatos, los cuales son los responsables reales de los olores picantes de lamostaza, elrábano y elwasabi.[2]
Los isotiocianatos se emplean para elcontrol de los patógenos de las plantas. Comprenden a: compuestosmetam-sodio (Vapam©),vorlex (Vorlex©) ydazomet (Mylone©). Presentan actividad frente anematodos,insectos del sustrato,hongos en general e inclusomalezas. Cuando se añaden como enmienda al suelo, siempre al menos dos semanas antes del inicio delcultivo, se disgregan y liberan isotiocianato (en el caso del metam-sodio) ometilisotiocianato (en el caso del Vorlex y dazomet), compuestos que interactúan con losgrupos tiol de lasenzimas de los patógenos, lo que redunda en su inactivación y, por ello, en su muerte.
| Control de autoridades |
|
|---|
Datos:Q416049
Multimedia:Isothiocyanates /Q416049