| Isosafrol | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| 5-[(1E)-1-Propeno-1-il]-1,3-benzodioxol | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 120-58-1 | |
| Código ATC | No adjudicado | |
| PubChem | 637796 | |
| ChemSpider | 21106329 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C10H10O2 | |
| Peso mol. | 162.1852g/mol | |
C/C=C/C1=CC2=C(C=C1)OCO2 | ||
InChI=VHVOLFRBFDOUSH-NSCUHMNNSA-N | ||
| Sinónimos |
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| Datos físicos | ||
| Densidad | 1.1206 (Trans), 1.1182 (Cis) g/cm³ | |
| P. de fusión | 8.2 (Trans), -21.5 (Cis) °C | |
| Datos clínicos | ||
| Uso en lactancia | No existen datos o estudios actualmente. | |
| Cat. embarazo | No existen datos o estudios actualmente. (EUA) | |
| Estado legal | (Precursor químico en la elaboración de drogas ilegales) (MEX) | |
| Vías de adm. | Vías de administración | |
Elisosafrol es un compuesto orgánico que se utiliza en la industria de lasfragancias. Estructuralmente, la molécula está relacionada con elfenilpropeno, un tipo de producto químico orgánico aromático. Su aroma recuerda alanís o alregaliz.
Se encuentra en pequeñas cantidades en diversos aceites esenciales, pero es obtenido más comúnmente porisomerización de la planta de aceite delsasafrás, de donde se obtiene también elsafrol. El isosafrol ha sido extraído de zanahorias, nabos, perejil, pimienta, semillas de sésamo, nuez moscada,[1] así como también de la plantaDong Quai (Angelica sinensis, Angelica polymorpha).[2]
El isosafrol existe como dos isómeros geométricos,cis y trans del isosafrol. Se conoce que el hongoCladosporium sphaerospermum puede producir piperonal a partir de isosafrol por biotransformación.[3] El piperonal es un compuesto de gran importancia comercial en la industria de los sabores y las fragancias.
Isosafrol es un precursor de la fragancia importantepiperonal. También se puede convertir en la droga ilegalMDP2P que a su vez puede transformarse en la droga psicoactivaMDMA (éxtasis). Existen estudios químicos para rastrear las vías químicas y conocer, sobre la base de las impurezas, la sustancia origen: safrol, isosafrol o piperonal.[4]
En ratas, tras una dosis de isosafrol, este fue metabolizado por hidroxilación alílica y a través de la vía de epóxido-diol. La desmetilenación que lleva principalmente a la formación de1,2-dihidroxi-4-propenilbenceno fue, con mucho, la reacción más prominente. Esto fue igualmente cierto condihidrosafrol que se metaboliza principalmente en1,2-dihidroxi-4-(1-propil)benceno.[5]
El Grupo de Evaluación de la Salud Humana evaluó el isosafrol en cuanto a carcinogenicidad. Según su análisis, el peso de la evidencia para el isosafrol se basa en pruebas suficientes en animales. Como una sustancia el isosafrol se considera probablemente cancerígeno para los seres humanos. Las pruebas de carcinogenicidad están limitadas a animales. El agente no es clasificable en cuanto a carcinogenicidad en seres humanos.[6]
El isosafrol es carcinógeno hepático para el ratón y la rata cuando se administra por vía oral o por vía subcutánea. El dihidrosafrol es carcinogénico para el esófago de la rata después de la administración oral.
El hombre puede ingerir pequeñas cantidades de safrol e isosafrol a través de los aceites esenciales en que se producen. No hay datos epidemiológicos disponibles sobre los efectos en la exposición humana.[7]
Requiere permisos para comprarse o venderse en cantidades significativas en Norteamérica.
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Datos:Q61738366
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