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Imida

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No debe confundirse conamida,imina oIMIDA.

Enquímica orgánica,imida es ungrupo funcional que consiste en dos gruposcarbonilo enlazados a un átomo denitrógeno. Las imidas generalmente son preparadas directamente partiendo desde elamoníaco o desde unaamina primaria y algúnácido carboxílico oanhídrido acético. La estructura general de una imida es como la que se muestra a la izquierda.

Estructura general de una imida
Ejemplo de un grupo imida en un heterociclo (ftalimida)

Enquímica orgánica, muchas imidas sonmonómeros usados en la preparación depoliimidas. Las imidas más comúnmente usadas para esto son basadas en ácidos dicarboxílicosaromáticos depeso molecular moderadamente alto. Algunas imidas estás contenidas enheterociclos como la mostrada a la derecha. Esta imida particular es laftalimida, la imida heterocíclica delácido ftálico. Esta es un intermediario en la preparación del coloranteftalocianina. Algunas ftalimidas tienen propiedades luminiscentes.

El grupo funcional imida está presente en labase nitrogenadauracilo delARN y en latimina delADN, así como también participa en los puentes de hidrógeno de Watson-Crick cuando el nitrógeno de la imida actúa como un donador de enlace de hidrógeno y el oxígeno carbonílico actúa como aceptor.

Las imidas pueden ser preparadas por medio de latransposición de Mumm.[1][2]​ Esta reacción consiste en la transferencia 1,3(O-N) de un acilo de unimidato de acilo o unaisoimida para formar la imida.

The Mumm rearrangement
The Mumm rearrangement

Esta reacción es de gran relevancia en lareacción de Ugi.

Química inorgánica

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Imida también puede referirse alion NH2−, el cual es una poderosabase que es capaz de abstraer dos protones del agua para formar el ionamonio.

Referencias

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  1. Mumm, O.Ber. Dtsch. Chem. Ges.1910, 43, 886-893
  2. Preparation of acyclic isoimides and their rearrangement rates to imides J. S. Paul SchwarzJ. Org. Chem.;1972; 37(18) pp 2906 - 2908;doi 10.1021/jo00983a028

Enlaces externos

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