Webb fuesargento depolicía antes de dedicarse profesionalmente al arbitraje.[4] Su abuelo fue jugador profesional y su padre fue árbitro a nivel regional enInglaterra.[5]
Howard Webb es árbitro regular de laPremier Leagueinglesa desde su debut en 2003 en un partido entreFulham yWolverhampton Wanderers. Entre otros partidos, arbitró la final de laCommunity Shield en 2005, del FA Trophy en 2006 y de laCarling Cup en 2007. Las temporadas 2003-04 y 2007-08, fueron en las que menos tarjetas rojas sacó, con una, mientras que la 2008-09, fue en la que más, con cinco.
Se convirtió en árbitro FIFA en 2005 y dirigió su primer partido internacional el 15 de noviembre del 2005, un amistoso entrePortugal eIrlanda del Norte.[6]
Luego de arbitrar en laCopa Mundial de Fútbol de 2014 en Brasil, Webb anunció su retiro del arbitraje en agosto de 2014 para tomar el puesto de director de la asociación de árbitros inglesa, la Professional Game Match Officials.[9]