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| Nombre IUPAC | ||
| 1,3,5,7-tetraazatriciclo[3.3.1.13,7]decano | ||
| General | ||
| Otros nombres | Hexamina Metenamina Urotropina 1,3,5,7-Tetraazaadamantano Urodeína Formamina Hexaformo HMTA | |
| Fórmula molecular | C6H12N4 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 100-97-0[1] | |
| Número RTECS | MN4725000 | |
| ChEMBL | CHEMBL1201270 | |
| ChemSpider | 3959 | |
| DrugBank | DB06799 | |
| PubChem | 4101 | |
| UNII | J50OIX95QV | |
| KEGG | D00393 | |
C1N2CN3CN1CN(C2)C3 | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido. Cristales o polvo blanco. | |
| Olor | Inodoro | |
| Densidad | 1331 kg/m³; 1,331 g/cm³ | |
| Masa molar | 140,19g/mol | |
| Punto de ebullición | 280 °C (553 K) | |
| Presión de vapor | 4 × 10−3mmHg | |
| Índice de refracción(nD) | 1,731 | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 5,1 pKa | |
| Solubilidad enagua | 895 g/L (20 °C) | |
| Solubilidad | 80 g/L (enetanol) | |
| log P | -2,84 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 523,15 K (250 °C) | |
| Temperatura de autoignición | 553,15 K (280 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas ydiaminas | 1-hexanamina Ciclohexanamina 1,6-hexanodiamina Tetrametiletilendiamina | |
| tetraminas | Trietilentetramina Tris(2-aminoetil)amina | |
| aminas heterocíclicas | Piperidina Piperazina | |
| Valores en elSI y encondiciones estándar (25℃ y 1atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Lahexametilentetramina es uncompuesto orgánico heterocíclico cuya fórmula es (CH2)6N4. También es conocida comohexamina,metenamina,urotropina,formamina,HMTA yhexaformo.[2]Posee una estructura de jaula simétricatetraédrica. Es similar a la deladamantano, cuyos cuatro «vértices» son átomos denitrógeno y las «aristas» son gruposmetileno. Si bien la forma molecular define una jaula, no existe espacio libre en su interior para alojar otros átomos o moléculas.Este compuesto fue descubierto por el químico rusoAleksandr Butlerov en 1859.[3][4][5]
A temperatura ambiente, la hexametilentetramina es unsólido con una densidad de 1,331g/L. Su aspecto es el de polvo o cristales de color blanco prácticamente inodoros; los cristales formados en alcohol son rómbicos.Sublima cuando se calienta a 280 °C, siendo su vapor 4,9 veces más denso que el aire.Es muy soluble en agua —en torno a 895 g/L—[6] y también soluble enetanol yacetona. El valor dellogaritmo de sucoeficiente de reparto, logP = -2,84, indica que su solubilidad es notablemente mayor en disolventes polares que en apolares; así, es sólo ligeramente soluble enéter etílico y prácticamente insoluble enéter de petróleo.[2]
La hexametilentetramina es una sustanciahigroscópica.[7] El valor de supKa es igual a 5,13[8] y se descompone cuando es tratada conácidos fuertes oácidos orgánicos concentrados.[2] Es también incompatible conoxidantes fuertes, reaccionando violentamente conperóxido de sodio. A más de 90 °C reacciona de forma explosiva con el 1-bromopentaborano(9).Es, además, corrosiva para algunos metales comoaluminio yzinc.[9]
La hexametilentetramina se prepara haciendo reaccionarformaldehído yamoníaco,[10]reacción que puede tener lugar en fase gaseosa y en disolución:
Otra vía para sintetizar esta poliamina es porN-desnitración de unanitroamina —comooctógeno (HMX)— por una dihidronicotinamida.[11]Relacionada con la anterior síntesis es lareducción controlada deciclotrimetilentrinitramina (RDX), sustancia extremadamente explosiva, que también produce hexametilentetramina.[12]
En medicina, la hexametilentetramina se usó por primera vez en 1899 comoantiséptico urinario.[13]Solo se empleó en casos de orina ácida, siendo utilizado elácido bórico en el caso de infecciones de tracto urinario con orina alcalina.[14]Se observó que la eficacia de esta tetramina dependía enormemente de la acidez de la orina, más que de la cantidad de medicamento administrado; de hecho, en condiciones alcalinas, la hexametilentetramina es casi completamente inactiva.[14]
Durante laPrimera Guerra Mundial, la hexametilentetramina también se empleó para tratar a soldados expuestos afosgeno. Estudios posteriores han demostrado que dosis elevadas de hexametilentetramina proporcionan cierta protección si se toma antes de la exposición, pero ninguna si se administraa posteriori.[15]
El principal uso de la hexametilentetramina radica en la producción de preparaciones —en polvo o líquidas— deresinas fenólicas, donde se añade como componente para dar resistencia. Estos productos se usan comoligantes, por ejemplo en revestimientos de frenos y embragues, en productos abrasivos, en ciertos tejidos y en materiales ignífugos.[10]
Junto al1,3,5-trioxano, la hexametilentetramina es un componente de pastillas de combustible usadas por campistas u organizaciones militares para calentar comida. Al arder no desprende humo y tampoco deja cenizas residuales, además de tener una alta densidad energética (30,0MJ/kg).
Esta poliamina también ha sido empleada comoconservante en la industria alimentaria (como INS 239). Está autorizado su uso en laUnión Europea[16] con la denominación E239 E, si bien no lo está en países comoEstados Unidos,Rusia,Australia oNueva Zelanda.[17]
Por otra parte, la hexametilentetramina es un reactivo versátil en lasíntesis orgánica.[18]Se emplea en lareacción de Duff (formilación de anillos aromáticos activados),[19] en lareacción de Sommelet (conversión de haluros bencénicos enaldehídos)[20] y en lareacción de Delepine (síntesis de aminas a partir dehaluros de alquilo).[21]
Asimismo, es un componente básico en la producción deexplosivos comoRDX,C-4,[10]octógeno, dinitrato de hexamina yHMTD.
La hexametilentetramina se usa como sal delácido mandélico —mandelato de metenamina—[22] para tratar infecciones del tracto urinario. La hexametilentetramina se descompone apH 5,5 o inferior, formándoseamoníaco yformaldehído, teniendo este último actividadbactericida. La acidez de la orina se asegura administrandovitamina C (ácido ascórbico) ocloruro de amonio. Aunque su utilización como medicamento se había reducido a finales de los años 1990 debido a efectos adversos —cistitis hemorrágica porsobredosis—,[23] su uso se ha aprobado nuevamente por el aumento de la resistencia a los antibióticos habitualmente empleados. Este fármaco está particularmente indicado para el tratamientoprofiláctico a largo plazo de la infección del tracto urinario, dado que las bacterias no desarrollan resistencia al formaldehído. En un estudio de no inferioridad, randomizado, multicéntrico y sin ciego publicado en marzo del 2022 en la revistaThe BMJ se observó que la hexametilentetramina resultó no inferior en relación con el uso de terapia antimicrobiana en relación con la prevención de infecciones urinarias[24]
Los compuestos siguientes poseen la estructura deladamantano con uno, dos o tres átomos de nitrógeno:
Las siguientes aminas derivan de hidrocarburos bicíclicos:
| Control de autoridades |
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