Es el cuarto jugador francés con más títulos, detrás deYannick Noah (23),Jo-Wilfried Tsonga (18), yRichard Gasquet (16), y el tercero en número de victorias (504), después deRichard Gasquet (580) yGael Monfils (525). Su longevidad y regularidad le permitieron destacar también por la cantidad de participaciones en torneos deGrand Slam (61) y Masters 1000 (110).
Gilles Simon forma parte, junto aRichard Gasquet,Gael Monfils yJo-Wilfried Tsonga, de una generación de jugadores franceses que alcanzaron el éxito profesional a una edad temprana y llegaron a ocupar, en algún momento, un puesto en el top-10 del ranking mundial.
Debutó a los 17 años y, tras unas temporadas de adaptación al circuito profesional, comenzó a destacar por su juego defensivo y sus habilidades tácticas.
Apodado "Poussin" ("pollito" en francés) sus rivales no le tenían en cuenta por debido a su pequeña complexión física.[2] Destacó por una defensa sólida, un buen revés a dos manos y la habilidad para cambiar el ritmo de juego, alternando tiros muy suaves con otros muy potentes[1].
Simon terminó el año como número 45 del mundo, convirtiéndose en una promesa del tenis.
Muchos cuestionaron que tardara mucho en sobresalir, aun cuando su talento era evidente. Alcanzó su primera final ATP en Valencia, cayendo anteNicolás Almagro. Ganó 24 partidos,18 más que el año anterior. En elAustralian Open destacó con victorias sobreMassú yBerdych antes de caer con Johansson en 3R. Ganó el Challenger de Nueva Caledonia y llegó a la final en Andrezieux.
Alcanzó victorias destacadas como las conseguidas ante el número 23Tomáš Berdych enAustralia por 6-3, 6-2, 4-6 y 6-2, o la que obtuvo anteJarkko Nieminen en Marsella por 4-6, 6-3 y 6-2, por aquel entonces núm. 26 del mundo. En ese mismo torneo, le complicó mucho el partido al número 2 del mundoRafael Nadal, al estar 5-2 arriba en el primer set para acabar cayendo por 7-5 y 6-4 en casi 2 horas de partido. Tuvo otra victoria importante anteFernando Verdasco, número 34 en las semifinales de Valencia al ganarle por 6-2 y 7-6. En Monte-Carlo volvió a ganar aBerdych, número 24 por 7-6, 6-7 y 6-4. En la R16 perdió sin oposición por 6-3 y 6-2 anteIvan Ljubičić.
Jugó en Casablanca llegando a las semifinales y perdiendo anteDaniele Bracciali. En Hamburgo volvió a jugar a muy buen nivel eliminando al núm. 40Greg Rusedski en primera ronda y al número 9Gastón Gaudio en la segunda por 6-4,3-6 y 6-4, su primera victoria ante un Top-10 en su carrera. Pero volvió a caer sin oposición en la tercera anteMax Mirnyi. En hierba alcanzó los cuartos de final en Nottingham. Alcanzó R32 en Cincinnati perdiendo con Haas en 3 sets y R64 en elU.S Open perdiendo conRichard Gasquet.
Luego a final de año alcanzó la R16 de Bucarest y los cuartos de final en Palermo. Empezó el año como número 124 y lo acabó como 45.
En 2007 Gilles no empezó el año muy bien con tan solo 1 victoria en 5 partidos. Esas 4 derrotas le hicieron bajar al número 56. Pero llegó Marsella donde tuvo victorias destacadísimas anteHewitt,Soderling yBaghdatis en la final por 6-4 y 7-6. Después cayó en la primera ronda deRóterdam y en la segunda de Dubái. Pero en Indian Wells Gilles lograría una gran victoria ante todo un top-10 comoRobredo, por aquel entonces número. 7 del mundo, por 6-7, 6-3 y 6-0 en 2 horas y 27 minutos salvando 14 de 15 bolas de break. Pero en la R32Juan Ignacio Chela le arrolló por 6-2 y 6-2. En Miami volvió a alcanzar la R32 derrotando aLuis Horna antes de caer conAndy Roddick por 6-4 y 6-4.En Valencia, Monte-Carlo y Casablanca, donde el año pasado había mostrado un gran nivel, sólo ganó un partido y perdió 3. Pero en Roma Gilles resurgió y ganó como 58 del mundo al N10 del mundoAndy Murray por 6-1,1-6 y 6-3 en 2 horas y 5 minutos. Después ganó aGuillermo Cañas, núm. 21 del mundo, en 2 sets, pero en la R16 perdió conTommy Robredo por 6-2 y 6-2.En Hamburgo en 1R arrasó a su compatriota Giquel por 6-1 y 6-0 antes de perder en 3 ajustadísimos sets anteNikolay Davydenko por 6-7,6-4 y 7-5. EnRoland Garros alcanzó la R64 perdiendo con Mathieu en 4 sets. En hierba hizo octavos en Nottingham y 2R enWimbledon. En Bastas alcanzó los QF ganando al núm. 31 del mundoJuan Mónaco, peroDavid Ferrer le pasó por encima por 6-1 y 6-0. En Umag alcanzó los QF derrotando aNikolay Davydenko, núm. 4 del mundo por 6-2,2-6 y 6-3, pero cayó anteCañas por 6-1 y 6-2 en QF. En Sopot alcanzó los semis perdiendo conRobredo. En New Haven volvió a derrotar aDavydenko por 6-4 y 6-4 y aJuan Martín Del Potro antes de caer con Mathieu. En el U.S Open alcanzó la R64 perdiendo conFernando Verdasco. En Bucarest Simon ganó su 2 torneo del año derrotando aVictor Hanescu por 4-6,6-3 y 6-2. En las pistas interiores de final de año hizo octavos en Lyon y R32 en París, así Simon entraría al 2008 como número 29 del mundo, y comenzaría a mostrarse más, perfeccionando su estilo de juego cada vez más, hasta conseguir uno de los mejores reveses de dos manos en la actualidad, una potente derecha, una increíble forma de devolución y también un servicio, que si bien, no es lo más destacable, es un golpe que ha mejorado bastante. La mayor debilidad de Simon sigue siendo la volea, ya que es un jugador de línea de fondo que no suele ir mucho a la malla, prefiriendo servirse de su revés y su derecha para mover a su rival.
A principios de año tuvo un comienzo irregular con 3 victorias y 3 derrotas. Alcanzó de nuevo la R32 en Australia perdiendo conNadal. EnMarsella alcanzó los QF derrotando a Guez y aDjokovic, N3 del mundo por 6-2,6-7 y 6-3, en 2 horas y 7 minutos salvando las 6 bolas de break de las que dispusoDjokovic, antes de caer con Mathieu. EnRóterdam alcanzó los semis perdiendo en ellas anteRobin Soderling por 6-2 y 6-1. En Zagreb hizo R16, en Indian Wells R64 y en Miami R128. En Estoril hizo R16, en Monte-Carlo R64 y en Roma R32 derrotando a su compatriotaJo-Wilfried Tsonga finalista aquel año en elAustralian Open por 6-2,4-6 y 7-6. En Hamburgo también alcanzó la R32 donde perdió conMurray. En Casablanca, clasificado de la previa, acabó ganando el torneo aJulien Bennetau por 7-5 y 6-2. En Nottingham hizo QF perdiendo conVerdasco y enWimbledon R32 perdiendo conGasquet. Ganó el torneo de Indianapólis al derrotar aDimitry Tursunov por 6-4 y 6-4 en la final. Después en Toronto derrotó al por aquel entonces n.º 1 del mundoRoger Federer por 2-6,7-5 y 6-4 en 2 horas y 2 minutos yendo break abajo en el 2 y en el 3 set remontando ambos. En aquel torneo llegó a los semis perdiendo conNicolas Kiefer perdiendo por 6-7,6-3 y 7-6 en 3 horas de partido. En Cincinnati hizo R32 perdiendo conBlake. En lasOlimpiadas ganó aSoderling yCañas antes de perder de nuevo conJames Blake. En elU.S Open perdió en 3R en un auténtico partidazo a 5 sets entre él y el argentinoJuan Martín Del Potro, dos jugadores emergentes. El resultado fue 6-4,6-7,6-1,3-6 y 6-3 en 3 horas y 45 minutos. Después volvió a ganar en Bucarest derrotando aCarlos Moyá en la final por 6-3 y 6-4. En elMasters Series de Madrid ganó 5 partidos a 3 sets antes de caer en la final conAndy Murray salvando muchísimos puntos de partido a lo largo del campeonato. Sus victorias fueron: Andreev:4-6,6-1 y 7-6 en 2 horas y 9 minutos, Blake: 3-6,6-1 y 6-4 en 1 hora y 30 minutos de partidos donde salvó 8 de 10 bolas de break, Ginepri 6-7,6-4 y 7-6 en 2 horas y 35 minutos, Karlovic 7-6,4-6 y 7-6 en 2 horas y 15 minutos, Nadal el núm. 1 del mundo, 3-6,7-5 y 7-6 remontando set y break abajo en 3 horas y 23 minutos salvando 17 bolas de break sobre 22 y convirtiendo 4 de 8. Nadal ganó más puntos que él durante ese partido, pero acabó perdiendo con Gilles. En París perdió en R16 ante Roddick por 6-3 y 7-5. Clasificado para la Copa Masters dio la sorpresa derrotando aRoger Federer por 4-6,6-4 y 6-3 salvando de nuevo set y break abajo en 2 horas y 8 minutos salvando 8 bolas de break sobre 10. También ganó a Stepanek y sólo cedió ante Murray y gracias a ello se metió en semis donde perdió con Djokovic en un partidazo por 4-6,6-3 y 7-5 salvando un 5-1 abajo en el 3 para llegar al 5-5 en 2 horas y 55 minutos.
En el año 2009 empezó jugando laCopa Hopman acompañado de su compatriotaAlizé Cornet representando a Francia. Tras ganar uno de los tres partidos que jugó fue incapaz de llegar a la final. Posteriormente participó en elTorneo de Sídney, pero perdió en primera ronda ante su compatriotaRichard Gasquet por 6-4, 6-4. Más tarde en elAbierto de Australia llegaría hasta los cuartos de final donde perdió anteRafael Nadal por 6-2, 7-5, 7-5.
En Estoril alcanzó los QF perdiendo con Montañés en 3sets por 5-7, 6-4 y 7-6 en 3 horas. En Madrid llegó a octavos teniendo el partido controlado en el tercerset con break arriba, pero, acabó cayendo contraIvan Ljubičić por 3-6, 6-4 y 6-3. En la Copa de las Naciones perdió su partido ante el alemánRainer Schüttler por 6-4 y 6-4. EnRoland Garros alcanzó la 3ª ronda derrotando aOdesnik yKendrick antes de perder conVictor Hanescu en tressets.
EnLyon llegó a las semifinales cayendo anteMichael Llodra. EnValencia ganó aIgor Kunitsyn, y aTomáš Berdych en un gran partido por 6-4, 4-6 y 6-3 en 2 horas y 20 minutos salvando 11 de 13 bolas debreak. Pero cayó ante su "bestia negra"Mijaíl Yuzhny por 6-4 y 6-4. En elMasters de París ganó lesionado a Ljubicic por 6-3, 3-6 y 7-6 en 2 horas y 7 minutos. Ya sin poder casi moverse perdió conTsonga por 6-3 y 6-2.
En 2010 perdió en primera ronda en Marsella, Dubái, Indian Wells y Miami ante Rochus,Baghdatis,Dabul y Zeballos. En Eastbourne en su reaparición, tras tres meses y medio lesionado, llegó a los QF. EnWimbledon llegó a la 3ª ronda y perdió conAndy Murray. En Stttutgart llegó a los octavos tras ganar a Brown, pero perdió conSimon Greul. En Hamburgo perdió conNieminen en 3sets en 1ª ronda. En Washington ganó aKunitsyn y al núm. 9 del mundo,Andy Roddick, por 6-3 y 6-3 aunque en QF perdió conNalbandián en 3sets tras ganar el primero. En Toronto y Cincinnati perdió en 1 contraYuzhny y Fish (ambos partidos en 2sets). Participó en el 5-0 que le endosó Francia a España con su victoria por 7-6 y 7-6 anteNicolás Almagro. En el Abierto de EE. UU. hizo un buen torneo eliminando a Young en 3sets y aKohlschreiber en un gran partido a 5sets por 4-6,6-3,1-6,6-1 y 6-3 antes de perder en 3ª ronda conNadal por 6-4, 6-4 y 6-2. Fue convocado para la eliminatoria Francia-Argentina de Copa Davis venciendo en la 4ª ronda aEduardo Schwank por 7-6, 6-7 y 6-3. En Metz conquista su séptimo título ATP tras derrotar en la final al alemánMischa Zverev por 6-3 y 6-2. En Pekín derrotó al núm. 21 del mundo, Sam Querrey, en 3sets y 2 horas y 20 minutos y al alemán Michael Berrer en 3 horas y 3sets yendobreak abajo en el 3º. En QF perdió conDjokovic por 6-3,6-2. EnShanghài perdió en 1ª ronda anteWawrinka por 6-4,6-1. En Montpellier eliminó aMahut por 6-4 y 6-4 y aNalbandián en un partidazo por 3-6,7-6,7-5 conNalbandián sacando 2 veces para llevarse el partido y con 2 minibreaks de ventaja en el tie-break. Además, en el tercer set David llegó a ir 4-2 y saque. Perdería en QF anteJo-Wilfried Tsonga por 6-3,6-7,6-4. En Valencia eliminó aStakhovsky,Verdasco (núm. 7) yDavydenko (núm. 11) antes de caer anteGranollers por 6-4,6-4. En París derrotó aGolubev, 4-6,6-4,6-3 yendo break abajo en el 2. Fue derrotado porSoderling en la segunda ronda.
Gilles comienza el año tras la final de laCopa Davis, cayendo derrotado anteSantiago Giraldo (6-2 y 6-3), en la primera ronda de Brisbane. Después gana el torneo de Sídney, segundo de su carrera sobre pista dura outdoor, tras ganar aYen-Hsun Lu,Frederico Gil,Alexandr Dolgopolov,Ernests Gulbis yViktor Troicki, 3 de los cuales mejores rankeados que él (además no perdió un set en todo el torneo). En Melbourne, llega a segunda ronda, derrota aLu en 4 sets, pero cae derrotado anteRoger Federer, vigente campeón en 5 sets (6-2,6-3,4-6,4-6 y 6-3). EnRóterdam, juega lesionado con un tortícolis, y pierde antePaire (6-2,2-6 y 6-3). Todavía en proceso de recuperación, llega a octavos en Marsella, tras derrotar aNikolái Davydenko (7-6 y 6-4), pero pierde anteYuzhny por 3-6,6-3 y 6-3. En Dubái, logra la primera victoria de su carrera sobreMijaíl Yuzhny, 12 del mundo, y después derrota aRosol, pero pierde anteGasquet en QF (5-7,6-2 y 6-4). Gana su primer live rubber en laDavis, cuando derrota a Koubek, pero pierde ante Melzer en 5 sets, en la victoria de 3-2 de Francia sobre Austria. En Indian Wells, llega a la R32, gana aSchuttler, y cae ante Karlovic (6-3 y 6-3). En Miami llega a QF, gana a Schuettler, Cuevas yTipsarevic, pero se retira por lesión en la espalda anteFederer. Llega a QF en Casablanca, gana a Gil, pero pierde ante Starace en 3 sets, tras liderar 4-2 en el tercer set, pero pierde debido a una lesión en el pie. En Monte-Carlo las lesiones continúan, gana aThomaz Bellucci y aAlbert Montañés, pero cae por 6/3 6/3 anteMurray debido a una torcedura de tobillo. Vuelve a las pistas en Estoril, ganando 6/2 6/1 a Berlocq en primera ronda, pero cae en 3 sets ante el prometedorMilos Raonic en cuartos. No consiguió ir más allá de la segunda ronda ni en Madrid (gana a Ljubicic, pierde en 3 sets vsMurray) ni en Roma (gana al #12Roddick, pierde en 2 sets con Chela), pero logra su mejor actuación enRoland Garros, llegando a octavos tras derrotar aMichael Russell,Jeremy Chardy y al número 10 del mundoMardy Fish. Sin embargo, no opone batalla aRobin Soderling (finalista en 09' y 10'). Cae en la primera ronda de Quens y en la tercera deWimbledon, donde gana a Sela yRoger-Vasselin pero cae por 7/6 7/6 7/5 contraJuan Martín del Potro. Vuelve a las pistas en Stuttgart, perdiendo por 4/6 7/6(4) 6/2 conAlbert Montañés. En elAbierto de Estados Unidos, avanzó a la cuarta ronda al derrotar aRicardo Mello,Guillermo García-López yJuan Martín del Potro en la tercera ronda en cuatro sets. Perdió anteJohn Isner en la cuarta ronda.
Llegó a las semifinales en elMasters de Montecarlo, derrotando aJanko Tipsarević yJo-Wilfried Tsonga en la tercera ronda y en cuartos de final, respectivamente. Perdió en las semifinales ante el campeónRafael Nadal. Ganó el torneo de Bucarest, Rumania, derrotando aFabio Fognini en la final, en el que fue su único torneo del año ganado.
En los cuartos de final de laCopa Davis se perdió contra el equipo argentino y fue derrotado en sus dos partidos contraJuan Mónaco (6-7, 2-6, 4-6) y, especialmente, contraCarlos Berlocq (4-6, 7-5, 4-6, 4-6) en el quinto partido decisivo, después de haber ganado un solo partido en el evento.
EnRoland Garros, gana aLleyton Hewitt (3-6, 1-6, 6-4, 6-1, 7-5) subiendo dos sets a cero por primera vez, aPablo Cuevas (6-7, 6-1, 6-1, 6-1) ySam Querrey (2-6, 6-3, 2-6, 7-6, 6-2). En la cuarta ronda, perdió anteRoger Federer (6-1, 4-6, 2-6, 6-2, 6-3) en lo que era la victoria número 900 del suizo.