 | Este artículo o sección necesitareferencias que aparezcan en unapublicación acreditada. Busca fuentes:«Enol» –noticias ·libros ·académico ·imágenes Este aviso fue puesto el 4 de marzo de 2012. |
Unenol es unalqueno que posee ungrupo hidroxilo unido a uno de los átomos decarbonos deldoble enlace. A este grupo funcional se lo denominagrupo enol; aunque es más común utilizar el términoenol para referirse a losalquenoles, que el términoalquenol mismo. Los enoles y losgrupos carbonilo (como lascetonas y losaldehídos) son, de hecho,isómeros; esto es lo que se llamatautomería ceto-enol:
La forma enol es la mostrada en la izquierda. Usualmente es inestable, no sobrevive mucho, y cambia a la forma ceto (al isómerocetona), dibujada a la derecha. Esto se debe a que el oxígeno es máselectronegativo que elcarbono, y por eso tiene más fuerza su enlace. Un doble enlacecarbono=oxígeno es más de dos veces más fuerte que unenlace carbono-oxígeno simple, pero unenlace carbono-carbono doble no es el doble de fuerte que dos enlaces simplescarbono-carbono sino algo menos.
Solo en los compuestos1,2-dicarbonilos y1,3,5-tricarbonilos predomina la forma (mono)enol. En este caso es por unaresonancia y por unpuente hidrógeno intramolecular que tiene la forma enol, pero que no puede tener la forma ceto. Entonces, elpropanodial (O=CH-CH2-CH=O) existe más de un 99% como un monoenol.
La palabraenol deriva dealqueno (o simplemente-eno, su sufijo) yalcohol (o el sufijo-ol).
Cuando un enol pierde el Hα (el Hα es el H del Cα, y este es el que es vecino del C carbonilo), se forma el anión enolato como se muestra a continuación:
Los 1,3 dicarbonilos y 1,3,5 tricarbonilos sonlevemente ácidos, por la fuerte estabilidad de resonancia. Estos aniones enolato son muy preciados a la hora de sintetizar alcoholes y compuestos carbonilos muy complejos, como Enol (Adición aldólica). El valor sintético está dado gracias a que esnucleofílico, por tener una carga negativa neta.
Cuando el carbonilo de unaaciloína con un hidrógeno α disponible presenta tautomería ceto-enol, se interconvierte a un enodiol. Este compuesto puede formar un segunda aciloína regioisomérica:
En química de carbohidratos, la tautomería de los carbonilos con un hidroxilo α se denominatransposición de Lobry de Bruyn–van Ekenstein, en donde la tautomería es catalizada por ácidos o bases y se interconvierte una aldosa a cetosa, formándose un enodiol como intermediario. Sucesivamente, las cetosas pueden ser transformadas a 3-cetosas, etcétera. El enodiol también es un intermediario para la epimerización de una aldosa o cetosa.[1][2]
Los enodioles son reductores, y al estar conjugados con un carbonilo se define el grupo funcionalreductona. Estos compuestos son donadores de electrones eficientes y el ejemplo biológico clásico es elácido ascórbico.
