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Enlace triple

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Estructura e imagenAFM del dehidrobenzo [12] anuleno, donde los anillos debenceno se mantienen unidos por enlaces triples.

Unenlace triple enquímica es unenlace químico entre dosátomos que implica seiselectrones de enlace en lugar de los dos habituales en unenlace simple covalente. Los enlaces triples son más fuertes que los enlacessimple odoble equivalentes, con unorden de enlace de tres. El enlace triple más común, el que existe entre dos átomos decarbono, se puede encontrar en losalquinos. Otrosgrupos funcionales que contienen un enlace triple son loscianuros y losisocianuros. Algunas moléculas diatómicas, como eldinitrógeno y elmonóxido de carbono, también tienen enlaces triples. Enfórmulas esqueléticas, el enlace triple se dibuja como tres líneas paralelas (≡) entre los dos átomos conectados.[1]​[2]​

acetileno, H−C≡C−Hcianógeno, N≡C−C≡Nmonóxido de carbono, C≡O
Compuestos químicos con enlace triple

Vinculación

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Los tipos de enlace se pueden explicar en términos dehibridación orbital. En el caso del acetileno, cada átomo de carbono tiene dosorbitales sp y dosorbitales p. Los dos orbitalessp{\displaystyle {\ce {sp}}} son lineales con ángulos de 180° y ocupan el ejex{\displaystyle x} (sistema de coordenadas cartesianas). Los orbitalesp{\displaystyle {\ce {p}}} sonperpendiculares al ejey{\displaystyle y} y al ejez{\displaystyle z}. Cuando los átomos de carbono se acercan entre sí, los orbitalessp{\displaystyle {\ce {sp}}} se superponen para formar unenlace sigmasp−sp{\displaystyle {\ce {sp-sp}}}. Al mismo tiempo, los orbitalespz{\displaystyle p_{z}} se acercan y juntos forman unenlace pipz−pz{\displaystyle p_{z}-p_{z}}. Asimismo, el otro par de orbitalespy{\displaystyle p_{y}} forman un enlace pi,py−py{\displaystyle p_{y}-p_{y}}. El resultado es la formación de un enlace sigma y dos enlaces pi.

En elmodelo de enlace doblado, el enlace triple también se puede formar mediante la superposición de tres lóbulossp3{\displaystyle {\ce {sp^3}}} sin la necesidad de invocar un enlace pi.[3]​

Enlaces triples entre elementos más pesados que el carbono

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Se encuentran enlaces triples para muchos elementos más allá del carbono. Son comunes para los metales de transición.Hexa (terc-butoxi) ditungsteno (III) yHexa (terc-butoxi) dimolibdeno (III) son ejemplos bien conocidos. La distancia M-M es de aproximadamente 233 pm.[4]​ El compuesto W2 ha atraído especial atención por sus reacciones con alquinos, lo que lleva a compuestos de enlace triple metal-carbono de fórmula RC≡W (OBut)3.[5]​

Estructura dehexa (terc-butoxi) ditungsteno (III), un ejemplo de un enlace triple metal-metal.

Referencias

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  1. ↑McMurry, John,.Organic chemistry (Ninth edition edición).ISBN 978-1-305-08048-5.OCLC 907259297. 
  2. ↑Pyykkö, Pekka; Riedel, Sebastian; Patzschke, Michael (2005).«Triple-Bond Covalent Radii».Chemistry – A European Journal(en inglés)11 (12): 3511-3520.ISSN 1521-3765.doi:10.1002/chem.200401299. 
  3. ↑Advanced Organic Chemistry Carey, Francis A., Sundberg, Richard J. 5th ed. 2007
  4. ↑Chisholm, Malcolm H.; Gallucci, Judith C.; Hollandsworth, Carl B. (6 de marzo de 2006).«Crystal and molecular structure of W2(OBut)6 and electronic structure calculations on various conformers of W2(OMe)6».Polyhedron. Special issue in honour of Michael B. Hursthouse(en inglés)25 (4): 827-833.ISSN 0277-5387.doi:10.1016/j.poly.2005.07.010. 
  5. ↑Listemann, Mark L.; Schrock, Richard R. (1 de enero de 1985).«Multiple metal carbon bonds. 35. A general route to tri-tert-butoxytungsten alkylidyne complexes. Scission of acetylenes by ditungsten hexa-tert-butoxide».Organometallics4 (1): 74-83.ISSN 0276-7333.doi:10.1021/om00120a014. 
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