Siempre había estado interesada en la actuación y aunque su primera solicitud para ingresar a la escuela de actuación fue rechazada, siguió perseverando y pasó varios años en obras de teatro de laRoyal Shakespeare Company donde trabajó entre 1990-96.
La primera aparición de Watson en la pantalla grande fue en 1996 en la películaBreaking the Waves, dirigida por el danésLars von Trier. EnBreaking the Waves Watson interpretó a Bess McNeil, una mujer ciegamente enamorada de su marido hasta el punto de someterse a cualquier cosa con tal de demostrar su amor. Este drama le valió dos nominaciones como mejor actriz para elGlobo de Oro y elOscar.
En 1997 Watson regresó al cine conThe Mill on the Floss,The Boxer yMetroland. En 1999, otra vez como en 1996, Watson fue nominada para un Oscar como mejor actriz por su interpretación de la chelista británicaJacqueline du Pré en la películaHilary and Jackie. En 1999 actuó enCradle Will Rock, estrenada en España comoAbajo el telón, dirigida por Tim Robbins, yLas cenizas de Ángela, adaptación de la novelaAngela's Ashes escrita porFrank McCourt y ganadora de unPremio Pulitzer.