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| Nombre IUPAC | ||
| (6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)- 2,6,10,14,19,23,27,31-Octametildotriaconta-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaeno | ||
| General | ||
| Otros nombres | ψ,ψ-Caroteno | |
| Fórmula molecular | C40H56 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 502-65-8[1] | |
| ChEBI | 15948 | |
| ChEMBL | CHEMBL501174 | |
| ChemSpider | 394156 | |
| PubChem | 446925 | |
| UNII | SB0N2N0WV6 | |
| KEGG | C05432 | |
C(\C=C\C=C(\CC/C=C(\C)C)C)(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C=C(\C)CC\C=C(/C)C)C)C)C)C | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido de color rojo profundo | |
| Densidad | 889 kg/m³; 0,889 g/cm³ | |
| Masa molar | 536,87g/mol | |
| Punto de fusión | 172,5 °C (446 K) | |
| Punto de ebullición | 660,9 °C (934 K) | |
| Presión de vapor | 1,33·10-16 mmHg[2] | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad enagua | Insoluble | |
| Solubilidad | soluble enCS2,CHCl3,THF,éter,C6H14,aceite vegetal insoluble enCH3OH,C2H5OH[2] | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 623,8 K (351 °C) | |
| NFPA 704 |
1 0 0 | |
| Riesgos | ||
| Riesgos principales | Combustible | |
| Valores en elSI y encondiciones estándar (25℃ y 1atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Ellicopeno delneolatínlycopersicum es uncaroteno rojo brillante ypigmentocarotenoide yfitoquímico que se encuentra en los tomates y otras frutas y verduras de color rojo, como laszanahorias rojas, el pimiento rojo,sandías, ypapayas, aunque no en las fresas ocerezas.[3] Aunque el licopeno es químicamente un caroteno, no tiene actividad devitamina A.[4] Los alimentos que no son de color rojo también pueden contener licopeno, como lashabas cafés o elperejil.[3]
En lasplantas,algas y otrosorganismos fotosintéticos, el licopeno es un intermediario importante en la biosíntesis de muchos carotenoides, incluyendo elbeta caroteno, que es responsable de la pigmentación amarilla, naranja, o roja, lafotosíntesis, y la foto-protección. Como todos los carotenoides, el licopeno es unhidrocarburo poliinsaturado, es decir, unalqueno no sustituido. Estructuralmente, el licopeno es un tetraterpeno y ensamblado a partir de ocho unidades deisopreno que se componen enteramente de carbono e hidrógeno. Es insoluble en agua. Los once dobles enlaces conjugados del licopeno le dan su color rojo intenso y su actividadantioxidante. Debido a su fuerte color y no toxicidad, el licopeno es uncolorante alimentario útil (registrado comoE160d) y está aprobado para el uso en los EE. UU.,[5] Australia y Nueva Zelanda (registrado como160d)[6] y la UE.[7]
El licopeno no es unnutriente esencial para los humanos, pero que se encuentra comúnmente en la dieta principalmente de platos preparados a base de tomates.[3] Cuando se absorbe por el intestino, el licopeno se transporta en la sangre por diversaslipoproteínas y se acumula principalmente en lasangre,tejido adiposo,piel,hígado y lasglándulas suprarrenales, pero se puede encontrar en la mayoría de los tejidos.
La investigación preliminar ha demostrado que las personas que consumen tomates pueden tener un menor riesgo de cáncer, posiblemente debido a que el licopeno afecta los mecanismos delcáncer de próstata.[4][8] Sin embargo, esta área de investigación y la relación entre el licopeno y el cáncer de próstata han sido consideradas insuficientes de evidencia para su aprobación de "declaración de propiedades saludables" por laFDA.[9]
El licopeno es uno de los primeros carotenoides que aparecen en la síntesis de este tipo de compuestos, constituyendo la base molecular para la síntesis de los restantes carotenoides. El licopeno es un carotenoide de estructura sencilla con unacadena alifática formada por cuarentaátomos decarbono. El licopeno es un carotenoide altamente lipofílico que se caracteriza por carecer de anillos cíclicos y poseer un gran número dedobles enlaces conjugados. Su obtención por síntesis química aún no está totalmente establecida y, a diferencia de otros carotenoides como el β-caroteno producido a gran escala por síntesis, el licopeno se obtiene fundamentalmente a partir de fuentes naturales,hongos y especialmente de tomates. Sin embargo, los sistemas de extracción son costosos y el licopeno presenta una baja estabilidad, lo que ha limitado su utilización como colorante alimenticio.
En nuestradieta obtenemos licopeno a partir dealimentos muy definidos, fundamentalmente a través del consumo detomate y derivados (salsas, tomate frito, tomate triturado, ketchup, pizzas, zumos) y desandía. En el tomate maduro, el carotenoide mayoritario es el licopeno que lo contiene en aproximadamente en un 83% y en porcentaje también importante, se encuentra elβ-caroteno, entre un 3-7%, y otros como son elγ-caroteno, que al igual que el β-caroteno tienen actividad provitamínica A, fitoeno, fitoflueno, etc. El contenido en licopeno aumenta con la maduración de los tomates y puede presentar grandes variaciones según la variedad, condiciones del cultivo como el tipo desuelo yclima, tipo de almacenamiento, etc. La cantidad de licopeno en los tomates de ensalada está alrededor de 3000 µg/100g y en los de "tipo pera" es más de diez veces esa cifra. De forma general, el contenido de licopeno es menor en los tomates cultivados eninvernadero, en cualquier estación, que en los tomates producidos al aire libre durante el verano, así como también el contenido de licopeno es menor en frutos que se recolectan verdes y maduran en almacén en comparación con los frutos madurados en latomatera.
Actualmente es posible obtener poringeniería genética, tomates que contienen más de tres veces la cantidad de licopeno que el resto de los tomates.
La facilidad con la que incorporamos el licopeno a nuestro organismo, es decir, subiodisponibilidad, es diferente según la forma en que lo consumamos, así por ejemplo cuando se toma conaceite se facilita su absorción. Las investigaciones confirman que la absorción intestinal del licopeno es mucho mejor (hasta 2,5 veces más) si se consume cuando se calienta como las salsas que comofruta natural o zumo, debido a que el licopeno se absorbe mejor a través de las grasas y aceites por su liposolubilidad y a que, con temperaturas altas, se rompen las paredes celulares del fruto, que son las que dificultan la absorción del licopeno.El licopeno se encuentra presente en el organismo humano tanto ensangre en cantidad de 30 µg/dl como en tejidos, distribuyéndose de forma variable. El licopeno es el carotenoide predominante en la composición de lostejidos humanos, concentrándose especialmente en lapróstata, lo que podría explicar su fuerte acción preventiva en la aparición decáncer de próstata.
El licopeno posee propiedadesantioxidantes, y actúa protegiendo a lascélulas humanas delestrés oxidativo, producido por la acción de losradicales libres, que son uno de los principales responsables de lasenfermedades cardiovasculares, delcáncer y delenvejecimiento.[10] Además, actúa modulando las moléculas responsables de la regulación delciclo celular y produciendo una regresión de ciertas lesiones cancerosas y de próstata.No se conocen exactamente las bases biológicas ni fisicoquímicas de estas propiedades, pero parecen directamente relacionadas con el elevado poder antioxidante del licopeno, mucho más que otros antioxidantes como lavitamina E o el β-caroteno. Un gran número de procesos cancerígenos y degenerativos están asociados a daños oxidativos sobre elgenoma y los mecanismos genéticos de control de la proliferación ydiferenciación celular. El licopeno actuaría como un potente neutralizador de radicales libres (óxido y peróxido) atenuando los daños oxidativos sobre los tejidos.
Cada vez existen másestudios epidemiológicos que sugieren que el consumo de licopeno tiene un efecto benéfico sobre la salud humana, reduciendo notablemente la incidencia de las patologías cancerosas sobre todo, depulmón,próstata y tracto digestivo, cardiovasculares y del envejecimiento. También existen evidencias científicas de que previene el síndrome dedegeneración macular, principal causa de ceguera en la gente mayor de 65 años.
Un estudio realizado por investigadores de laUniversidad de Harvard,[11] reveló que el consumo de licopeno redujo en un 45% las posibilidades de desarrollarcáncer de próstata en una población de 48.000 sujetos que tenían en su dieta por lo menos 10 raciones semanales de tomate o subproductos de este. La investigación duró seis años. Otras investigaciones descubrieron que el licopeno también reduce los niveles decolesterol en forma delipoproteína de baja densidad (LDL), que produceaterosclerosis, por lo que la ingesta de tomates reduce la incidencia de enfermedades cardiovasculares.
Los primeros estudios se centraron en los beneficios que aportaban en la prevención de ciertos cánceres, mostraban que aquellas personas que lo consumían con frecuencia estaban menos expuestas a cánceres que afectaban al sistema digestivo y al reproductor tales como el de colon y de próstata.
Otros posteriores venían a demostrar las propiedades del antienvejecimiento del licopeno. Un ejemplo es el llevado a cabo con un grupo de 90 monjas, en el sur de Italia, con edades comprendidas entre los 77 y los 98 años. Aquellas con índices mayores de licopeno en la sangre tenían una mayor agilidad a la hora de realizar todo tipo de actividades.
Se estima que enEspaña, a partir defrutas yhortalizas frescas, la cantidad de licopeno consumido es de aproximadamente 1,3 mg/persona/día.
El que haya muchas pruebas que muestran que el licopeno contenido en nuestra dieta es beneficioso para nuestrasalud, no quiere decir que si lo ingerimos de forma aislada en forma de pastillas o cápsulas vaya a mejorar nuestra salud o podamos evitar ciertasenfermedades. Todavía habría que realizar muchos estudios antes de poder hacer recomendaciones para consumirlo aisladamente como suplemento dietético. Pero lo que sí se puede recomendar es aumentar su ingesta a partir de las frutas yhortalizas.
No se han descrito problemas de toxicidad ante un aumento en la ingesta dietética de licopeno, salvo en lacarotenodermia. Hay que ser un tanto escépticos ante las "prometedoras" perspectivas derivadas de los diferentes tipos deestudios epidemiológicos, ya que hay varios aspectos que necesitan más información, como son:
Al ser tan común, el uso del licopeno ha sido permitido como colorante alimenticio. Debido a la insolubilidad del licopeno en el agua y a que se encuentra estrechamente ligado a la fibra vegetal, su disponibilidad ha aumentado con el uso de las comidas procesadas. Por ejemplo, el cocinar tomates para guisos o guisados (similar a las salsas de tomate enlatadas) y servirlos en platos ricos en aceites (como salsas parapastas opizza) incrementa la asimilación del licopeno hacia el torrente sanguíneo.
El licopeno mancha instantáneamente cualquier superficie medianamente porosa, incluyendo la mayoría de los plásticos. Mientras que las manchas de tomate se pueden limpiar con facilidad de las telas (cuando las manchas aún están frescas), los plásticos manchados desafían todos los esfuerzos para quitar el licopeno con agua caliente, jabones o detergentes (aunque los productos blanqueadores lo destruyen). Los plásticos son especialmente susceptibles de ser manchados si son calentados, sufren arañazos, mojados en aceite, o atacados por ácidos (como los encontrados en los tomates).
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