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Dorisporfina

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Dorifornina
Nombre IUPAC
7-Hidroxi-6-metoxi-2-metil-1(2H)-isoquinolinona
General
Fórmula estructuralImagen de la estructura
Fórmula molecularC11H11NO3
Identificadores
Número CAS54302-47-5[1]​
Propiedades físicas
AparienciaAgujas (Cloroformo)
Masa molar205,213g/mol
Punto de fusión216 °C (489 K)
Valores en elSI y encondiciones estándar
(25℃ y 1atm), salvo que se indique lo contrario.

Ladorifornina es un alcaloide quinolínico aislado de la corteza deDoryphora sassafras (Atherospermataceae).[2]​

Doryphora sassafras

Derivados

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En la naturaleza se han encontrado varios compuestos relacionados con la 1-isoquinolinona presentes en plantas del ordenLaurales.

 Nombre   Estructura   Fórmula molecular   CAS  Masa molecular (g/mol)  Estado  Fuente natural   Otras propiedades  
N-Metil-6,7-dimetoxiisoquinolona
C12H13NO320323-75-5219.240Sólido. Forma agujas PF = 112 - 113 °C (98-100 °C)Aislado deHernandia ovigera (Hernandiaceae),Stephania sasakii (Menispermaceae), y de las raíces deThalictrum alpinum yThalictrum isopyroides (Ranunculaceae)[3]​UV: [neutro]λmax245 (log ε3.8) ;270 (log ε3.11) ;280 (log ε3.18) ;290 (log ε3.18) ;335 (log ε2.9) ( MeOH)
Dorianina (6-Metil-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5(6H)-ona)
C11H9NO324880-42-0203.197Agujas (Acetona/éter de petróleo) PF = 162 - 163 °CAislado deDoryphora sassafras[4]​UV: [neutro]λmax230 (log ε4.45) ;250 (log ε4.51) ;255 (log ε3.85) ;295 (log ε3.91) ;325 (log ε3.67) ( MeOH)
N-(2-Acetil-5,6-metilenedioxibencil)-6,7-metilenedioxi-1(2H)-isoquinolinona
C20H15NO6813466-13-6Sólido cristalino (MeOH)Aislado deCorydalis bungeana[5]​
Pericampilinona A
C9H9NO3330847-76-2179.175Agujas amarillo pálido 229 - 230 °CAislado deAristolochia elegans y deIseia luxurians[6]​UV: [neutro]λmax220 (log ε4.23) ;267 (log ε3.75) ;304 (log ε3.69) ( MeOH)
Talifolina
]		C11H13NO321796-15-6207.229Sólido. Forma prismas (MeOH.)PF 210 - 211 °CAislado deThalictrum minus var.adiantifolium (Ranunculaceae), y de las hojas, tallos y frutos deCryptocarya longifolia (Lauraceae)[7]​[8]​
Nortalifolina
C10H11NO3157669-72-2193.202Sólido en barras. (Metanol/Acetona) PF = 222 - 224 °CAislado de los pedicelos deLindera megaphylla[9]​
Coridaldina
C11H13NO3493-49-2207.229Sólido. Forma agujas (butanona), prisma (benceno) 175 °CAislado deBerberis baluchistanica (Berberidaceae) yEnantia polycarpa , (Annonaceae)[10]​
N-Metilcoridaldina
C12H15NO36514-05-2221.255Sólido cristalino (MeOH, EtOH) PF = 125 - 126 °C (120.5 °C)Aislado deHernandia ovigera (Hernandiaceae),Papaver bracteatum,Papaver urbanianum[11]​ (Papaveraceae), yThalictrum fendleri (Ranunculaceae).[12]​[13]​ También se ha obtenido por la degradación deWarifteína,Taliracebina yAdiantifolina.
Oxihidrastinina
C11H11NO3552-29-4205.213Sólido cristalino (éter de petróleo); PF = 98 °CAislado deFumaria schleicheri,Argemone mexicana yPapaver dubium var.glabrum (Fumariaceae,Papaveraceae)[14]​[15]​

Physical Description: Cryst. (petrol)

UV: [neutro0]λmax207</samll> (log ε4.39) ;217 (log ε4.47) ;222 (log ε4.46) ;262 (log ε3.84) ;303 (log ε3.9) ( MeOH)
N-Desmetildorifornina (Nordorifornina)
C10H9NO3711006-89-2191.186Barras (MeOH); PF = 257 - 259 °CAislado de las raíces deMenispermum dauricum[16]​UV: [neutro]λmax243 (log ε3.24) ;279 (log ε1.14) ;290 (log ε1.17) ;325 (log ε0.83) ( MeOH)
7-Hidroxi-6-metoxi-1(2H)-isoquinolinona
C10H9NO3711006-89-2191.186Columnas (MeoH) PF = 257 - 259 °CAislado deMenispermum dauricumUV: [neutol]λmax243 (log ε3.24) ;279 (log ε1.14) ;290 (log ε1.17) ;325 (log ε0.83) ( MeOH)
6,7-Dimetoxi-1(2H)-isoquinolinona
C11H11NO316101-63-6205.213Sólido cristalino (Cloroformo/Benceno) PF = 244 - 245°UV: [neutro]λmax246 (log ε4.26) ;253 (log ε4) ;268 (log ε3.45) ;278 (log ε3.48) ;290 (log ε3.51) ;310 (log ε3.25) ;322 (log ε3.35) ;335 (log ε3.24) ( EtOH)
3,4-Deshidronoroxihidrastinina
C10H7NO324188-76-9189.170Sólido cristalino (Cloroformo o etanol); agujas (benceno/acetona) PF = 278 °C (268-270 °C)Aislado deCorydalis bungeana yThalictrum rugosum
Iseluxina
C9H9NO3330847-76-2179.175Agujas amarillo pálido PF = 229 - 230 °CAislado de fromAristolochia elegans eIseia luxurians[17]​UV: [neutro]λmax220 (log ε4.23) ;267 (log ε3.75) ;304 (log ε3.69) ( MeOH)
Noroxihidrastinina
C10H9NO321796-14-5191.186Sólido cristalino (MeOH o benceno)Aislado deFumaria parviflora,Corydalis ophiocarpa, y de las raíces deThalictrum alpinum,Thalictrum minus var.adianthifolium,Thalictrum rugosum yThalictrum foliolosum (Ranunculaceae)[18]​[19]​

Referencias

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  1. ↑Número CAS
  2. ↑Chen, C.R. et al., J. Nat. Prod., 1974, 37, 493
  3. ↑Belgaonkar, V.H. et al., J. Het. Chem., 1978, 15, 257- 261
  4. ↑Gharbo, S.A. et al., J. Nat. Prod., 1965, 28, 237- 244
  5. ↑Xie, C. et al., Phytochemistry, 2004, 65, 3041- 3047
  6. ↑Wu, T.-S. et al., J. Nat. Prod., 2002, 65, 1522- 1525
  7. ↑Doskotch, R.W. et al., Tetrahedron, 1969, 25, 469- 475
  8. ↑Bick, I.R.C. et al., Aust. J. Chem., 1981, 34, 195- 207
  9. ↑Chou, C.-J. et al., J. Nat. Prod., 1994, 57, 689- 694
  10. ↑Shamma, M. et al., JACS, 1974, 96, 7809- 7811
  11. ↑Jackson, A.H. et al., JCS Perkin 1, 1974, 1911- 1920
  12. ↑Theuns, H.G. et al., Phytochemistry, 1977, 16, 753- 755
  13. ↑Cava, M.P. et al., Tet. Lett., 1966, 4279- 4282
  14. ↑Markosyan, S.S. et al., Arm. Khim. Zh., 1976, 29, 1053- 1057
  15. ↑Hussain, S.F. et al., Phytochemistry, 1983, 22, 319- 320
  16. ↑Zhang, X. et al., Phytochemistry, 2004, 65, 929- 932
  17. ↑Schimming, T. et al., Z. Naturforsch., C, 2000, 55, 1023- 1025
  18. ↑Wu, W.-N. et al., J. Nat. Prod., 1980, 43, 372- 381
  19. ↑Hanaoka, M. et al., Chem. Pharm. Bull., 1982, 30, 2793- 2796
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