Los Cavaliers comenzaron jugando en la NBA en1970, siendo propietario del equipo Nick Mileti. Por entonces, jugaban sus partidos como local en elCleveland Arena y eran entrenados porBill Fitch. En su primera temporada lograron un balance de 15 victorias por 67 derrotas. Tras elegir en elDraft de 1970 con el número 1 aAustin Carr, comenzaron a construir el equipo en torno a él. Sin embargo, las continuas lesiones que le asediaron fueron un impedimento para que se convirtiera en un jugador de la élite.
Las siguientes temporadas fueron mejores para los Cavaliers, que año a año se iban reforzando con jugadores comoBingo Smith,Jim Chones,Jim Cleamons yDick Snyder. Cleveland consiguió un récord de 23-59 en su segunda temporada en la NBA, siguiendo con un 32-50 en la1972-73 y con un pequeño bajón en la1973-74: 29-53. En 1974, el equipo se mudó a jugar alColiseum de Richfield, localizado en Summit County. Ese año, finalizaron con un 40-42, quedando a un paso de disputar los playoffs por primera vez.
En lacampaña 1975-76, con Carr, Smith, Chones, Snyder, el recién adquiridoNate Thurmond, y Fitch liderando al equipo en los banquillos, los Cavs completaron un 49-33, siendo el mejor récord de laDivisión Central, entrando en playoffs y con Fitch recibiendo el premio alMejor Entrenador del Año.
En la primera ronda eliminaron aWashington Bullets por 4-3. A causa de varias acciones arriesgadas y canastas en los últimos segundos, la serie fue conocida como "El Milagro de Richfield". Sin embargo, debido a las lesiones, en especial la de Jim Chones, los Cavs cayeron en las Finales del Este anteBoston Celtics.
Cleveland ganó 43 partidos las dos temporadas siguientes (1976-77 y1977-78), pero en ambas fracasaron en la postemporada. Tras un balance de 30-52 en lacampaña 1978-79, Fitch dejó el equipo. Al año siguiente, conStan Albeck como entrenador, los Cavs cosecharon 37 victorias y 45 derrotas, por lo que el propietario original Mileti vendió sus acciones a Joe Zingale, nuevo dueño del equipo.
En 1980, tras unos meses, Zingale vendió el equipo al magnate Ted Stepien. En un principio, Stepien quiso renombrar el equipo haciéndolo llamar "Ohio Cavaliers", mientras que el plan incluía jugar sus partidos de casa no solo en la zona deOhio, sino también enBuffalo,Nueva York yPittsburgh,Pensilvania.
Pero los Cavs volvían a ser uno de los peores equipos de la NBA, cosechando un 28-54 en latemporada 1980-81, y un 15-67 al año siguiente. En la1981-82 perdió los 19 últimos partidos de la campaña, y junto con los 5 primeros de la siguiente, formaron con 24 la mayor racha de derrotas de la historia de la liga. Aunque el equipo mejoró tímidamente con un 23-59, el apoyo local tocó definitivamente fondo, promediando tan solo 3.900 espectadores en un pabellón que caben más de 20.000. Stepien amenazó con llevar el equipo a la ciudad deToronto, pero los hermanos George Gund y Gordon Gund compraron la franquicia a mediados de los 80 y decidieron mantener al equipo en Cleveland. Toronto, de hecho, conseguiría su propio equipo en 1993, con losRaptors.
En 1986, bajo la propiedad de los hermanos Gund, el equipo adquirió, mediante traspasos o elecciones de draft, aBrad Daugherty,Mark Price,Ron Harper yLarry Nance. Aquellos jugadores (excepto Harper, que fue traspasado aLos Angeles Clippers a cambio de los derechos deDanny Ferry), formaron el corazón del equipo, bajo la tutela del entrenadorLenny Wilkens, quien lideró al equipo a ocho temporadas alcanzando los playoffs en nueve años, incluyendo tres campañas de 50 o más victorias.
Sin embargo, en 1989, los Cavs fueron eliminados de los playoffs en primera ronda porChicago Bulls. En el cuarto encuentro de la serie, Cleveland consiguió ganar 108-105 a los Bulls igualando la serie a 2. La ventaja de campo era para los Cavs. Ya en el quinto y definitivo partido,Michael Jordan logró anotar una canasta en la bocina sobreCraig Ehlo y eliminar a los Cavs en el último suspiro. Con "El Tiro", como se conoció a la canasta, puso la eliminatoria 3-2 a favor de los "toros", y está considerada una de las mejores buzzer-beaters (canastas sobre la bocina) de todos los tiempos. Pero la cima del éxito del equipo se vio en latemporada 1991-92, en la que los Cavs consiguieron un balance de 57-25 y avanzaron a las Finales de Conferencia, cayendo eliminados con Chicago (4-2).
A partir de entonces, los Cavs entraron en un periodo de decadencia. Con las retiradas y marchas de Nance, Daugherty y Price, el equipo perdió parte de su dominio y no fue capaz de llegar más allá de la primera ronda de playoffs en la mayoría de las siguientes temporadas. En la campaña de1992-93, el equipo logró un 54-28, pero fue eliminado por los Bulls en las Semifinales de Conferencia, por un humillante 4-0. Tras ello, Lenny Wilkens se marchó aAtlanta Hawks.
Mike Fratello fue el encargado de suceder a Wilkens en latemporada 1993-94. Los Cavs se convirtieron en uno de los mejores equipos defensivos de la liga bajo el liderazgo de su baseTerrell Brandon. En ataque, en cambio, el equipo flojeaba más, siendo lentos y controlando el tempo del juego en todo momento. Aunque no tuvieran problemas para alcanzar la postemporada, el equipo no superaba la primera ronda.
En 1994, el equipo se mudó al pablellónGund Arena, en el centro de la ciudad, donde cabían 20.562 espectadores. En 1997 hizo de anfitrión para elAll-Star Game, además de para el nombramiento de los 50 mejores jugadores de la historia de la NBA.
Varias temporadas consecutivas hicieron caer a los Cavs a las profundidades de la liga, convirtiéndose en un equipo de lotería de draft. Tras otra campaña decepcionante en la2002-03, los Cavs consiguieron el número 1 delDraft de 2003, seleccionando aLeBron James, procedente del instituto.
James se convirtió rápidamente en una estrella local, ya que jugó al baloncesto en el instituto St. Vincent - St. Mary, enAkron, una localidad cercana a Cleveland. Latemporada 2003-04 ofrecía muchas esperanzas, con James convirtiéndose en un jugador dominante, y ganador del premioRookie del Año por delante deCarmelo Anthony.
La2004-05 aún prometía más. James se colocó definitivamente en la élite de la liga, aumentando sus promedios en puntos, rebotes, asistencias y porcentajes. A pesar de la marcha deCarlos Boozer por circunstancias dudosas, James formó con Ilgauskas yDrew Gooden el corazón del equipo. Tras un principio de temporada prometedor, comenzaron a perder partidos y a descender puestos con cierta rapidez, peligrando incluso los playoffs. Finalmente, con los despidos del entrenadorPaul Silas y el general mánagerJim Paxson, el equipo se quedó fuera de la postemporada empatando en el octavo puesto conNew Jersey Nets.
Elverano de 2005 vio muchos cambios en el equipo de los Cavs. Con nuevo entrenador,Mike Brown, y nuevo general mánager, el exjugador del equipoDanny Ferry, encaraban una temporada que apuntaba ser más exitosa.Larry Hughes,Donyell Marshall yDamon Jones se incorporaron como agentes libres. Todo ello estaba liderado por LeBron James, el considerado sucesor deMichael Jordan.
En marzo, los Cavaliers lograron su primera aparición en playoffs desde 1998. Finalizaron cuartos en laConferencia Este y se enfrentaron en primera ronda contraWashington Wizards. Tras los dos primeros partidos, la serie estaba igualada, pero en el tercer encuentro apareció James a falta de 5.7 segundos para anotar la canasta decisiva. El cuarto partido fue para los Wizards, que empataban de nuevo la eliminatoria. Con la serie de nuevo en Cleveland, los Cavs se llevaron la victoria por 121-120, con una apasionante prórroga en la que James decidió el partido a falta de 0.9 segundos para el final. En el sexto encuentro también se llegó a la prórroga, gracias a un triple final deGilbert Arenas. Pero en el tiempo suplementario, Damon Jones anotó un tiro en los momentos finales que daba el partido y la eliminatoria a los Cavs. Por primera vez en 13 años, avanzaban a las Semifinales de Conferencia.
En segunda ronda, anteDetroit Pistons, los Cavs perdían los dos primeros partidos, pero, de manera increíble, daban la vuelta a la eliminatoria ganando los tres siguientes, incluido uno en elPalace of Auburn Hills. Sin embargo, perdieron el sexto encuentro en casa y en el séptimo y definitivo, los Pistons sentenciaron por 79-61. En latemporada 2006-07, la franquicia hizo historia clasificándose por primera vez a unasFinales de la NBA. EnFinales de Conferencia eliminaron a los Pistons en seis partidos, vengándose de la derrota del año anterior, con un James estelar. Ya en las Finales, unos Spurs liderados por el basefrancésTony Parker (MVP de las Finales) finalizaron el sueño de los Cavs barriéndoles fácilmente por 4-0.
En latemporada 2007-08, los Cavaliers han sido el tercer mejor equipo del Este, con 45 victorias y 37 derrotas, y han sido eliminados en el séptimo partido de la semifinal de Conferencia, por losBoston Celtics, por 4 victorias a 3.
Los Cavaliers tuvieron la mejor temporada regular de su historia en 2008-2009, con 66 victorias y 16 derrotas, además se quedaron a un partido del mejor récord de partidos como local en la historia de la liga con 39-2, solo superado por los Boston Celtics de 1986 que tuvieron una marca de 40-1. LeBron James coronaria una gran temporada recibiendo el premio al jugador más valioso (MVP), el primero en la historia del equipo.Los playoffs tenían a los Cavaliers y a los Lakers como grandes candidatos al título y en las primeras rondas paso sin problemas, primero venciendo a unos Pistons que venían en un mal momento 4-0 y en semifinales de conferencia barrieron con los Atlanta Hawks 4-0. Llegando muy fuertes a las finales de conferencia se toparon con el Orlando Magic quienes llegaron en gran forma y fueron superiores a Cleveland. Los Cavaliers perdieron la serie 2-4 en una de las derrotas más duras que ha tenido la franquicia.
La temporada 2009-2010 los vio finalizar nuevamente en la primera posición en el Este Con LeBron James consiguiendo nuevamente el premio al Jugador más Valioso. En los Playoffs sin embargo no lograron pasar la semifinal de Conferencia perdiendo 2-4 con los Boston Celtics. Tras este resultado se empezó a hablar con mucha fuerza de la ida como agente libre, hecho que finalmente sucedió con LeBron decidiendo marcharse aMiami Heat tomando la decisión en un polémico programa especial televisivo de 1 hora. Situación que provocó la ira de muchos seguidores del equipo. Tras esto la franquicia quedó diezmada teniendo que comenzar el proceso de reconstrucción para intentar volver a ser un equipo competitivo.
El equipo deCleveland tras la partida de LeBron no pudo levantar cabeza, batiendo el récord de mayor cantidad de derrotas consecutivas en una sola temporada e igualando el récord de derrotas consecutivas totales de26 partidos.[1] En esta misma temporada, sufrió la mayor paliza de la historia de la temporada, contraLos Angeles Lakers 112 - 57.[2]
Para la 2012-13, los Cavaliers firmaron al agente libreC.J. Miles, además en el draft de 2012 escogieron al escoltaDion Waiters y al ala-pívotTyler Zeller.
Después de sufrir una derrota en las Finales de 2014 ante losSan Antonio Spurs y al ver que los Cavaliers disponían de 3 jugadores elegidos como n.º 1 del Draft, LeBron decidió volver. Tras elegir aAndrew Wiggins en el draft de 2014 como número 1,LeBron James, en calidad de agente libre, decidió volver a Cleveland. Los Cavaliers consiguieron aKevin Love deMinnesota Timberwolves en un traspaso a tres bandas. El equipo empezó mal la temporada pero en enero consiguieron aTimofey Mozgov,J.R. Smith eIman Shumpert.
Tras un titubeante inicio de temporada, los Cavs terminaron la temporada con un balance de 53-29 y entraron como segundos en el este trasAtlanta Hawks. En la primera ronda de losplayoffs se enfrentaron aBoston Celtics, un equipo en joven y en formación. Los Cavs no tuvieron problemas y barrieron a los celtics para pasar a la segunda ronda. En esta les tocóChicago Bulls que venía de ganar 120-66 en el sexto juego de su serie ante losMilwaukee Bucks. En el primer partido los Bulls sufrieron para ganar, pero los Cavs dieron un golpe sobre la mesa para empatar la serie. En el tercer partido, un triple deDerrick Rose dio la victoria a los Bulls y ponía la serie 2-1; pero Cleveland ganaría el cuarto, con un doble doble de LeBron para ganarlo. El quinto y sexto partido serían para los Cavs y así pudieron avanzar a las finales de conferencia. En estas se enfrentaron a losAtlanta Hawks, que fueron barridos por los Cavs, destacando el tercer partido que no solo terminó 111-114, sino que LeBron hizo un triple doble con 37 puntos, 18 rebotes y 13 asistencias. Los Cavs avanzaban a las finales por primera vez desde el 2007, pero terminaron cayendo ante losGolden State Warriors con un resultado global 4-2, un año más tarde conseguirían la venganza y remontarían el famoso 3-1 contra los Golden State Warriors.
En la siguiente temporada, la 2015-16, terminaron con un récord de 57-25 y en la primera posición de la Conferencia Este. En los playoffs, se enfrentaron a losDetroit Pistons y a losAtlanta Hawks, resultando ambos encuentros en un 4-0 favorable a los de Ohio. En lasfinales de conferencia ganaron 4-2 a los peligrososToronto Raptors deDeRozan,Lowry yRoss; y, en lasFinales, se enfrentaron aGolden State Warriors, en una serie muy igualada que tuvo que resolverse en el séptimo partido, proclamándose finalmente Cleveland Cavaliers como campeones de la NBA, lo que supuso el primer título para la franquicia. Entre los logros de dicha serie, cabe destacar que remontaron un 3-1 favorable a los Warriors, siendo el primer equipo en lahistoria de la NBA en conseguirlo en unas Finales,[3] y queLeBron James yKyrie Irving batieron un récord de anotación en el quinto encuentro, el que supuso el 3-2 y el inicio de la remontada de los Cavaliers, al llegar a los 41 puntos cada uno de ellos en el mismo partido.[4]
Tras el título, llegaron a otras dos finales más (2017 y2018), perdiendo de nuevo ante los Warriors deCurry yDurant pero la marcha deLeBron James en verano de 2018, propició en hundimiento del equipo.
Kevin Love quedaría como primer espada del equipo, pero el equipo no lograría clasificarse para playoffs en la temporadatemporada 2018-19 con un récord de 19-63.
Durante latemporada 2020-21, el equipo se hizo conJarrett Allen, pero terminó con un balance de 21-51, en posición decimotercera de su conferencia, perdiéndose los playoffs por tercer año consecutivo.
De cara a latemporada 2021-22 se refuerza conRicky Rubio yLauri Markkanen. Termina la temporada regular con un balance de 44-38, octavo de su conferencia y clasificándose paraPlay-In, donde caerían eliminados ante Brooklyn y Atlanta, quedando fuera de playoffs por cuarto año consecutivo.
Para la2022-23 los Cavaliers ficharon aDonovan Mitchell mediante un traspaso con losUtah Jazz en el que enviaron aSalt Lake City aOchai Agbaji,Lauri Markkanen,Collin Sexton y cinco elecciones de primera ronda de Draft. Con Mitchell como estrella el equipo finalizó cuarto de su conferencia con un balance de 51-31, clasificándose para Playoffs por primera vez desde 2018 y por primera vez sin LeBron James en la plantilla desde 1998. Ya enpostemporada, cayeron en primera ronda ante losNew York Knicks en cinco partidos.
Para la siguiente temporada, la2023-24 firman aMax Strus, finalizando cuarto de su conferencia, clasificándose para playoffs por segundo año consecutivo. Enpostemporada vencen en el séptimo encuentro de primera ronda a losMagic (4-3), pero caen en semifinales ante losBoston Celtics (1-4).