| Ciprofloxacino | ||
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| Identificadores | ||
| Número CAS | 85721-33-1 | |
| Código ATC | J01MA02S01AX13S03AA07 | |
| PubChem | 2764 | |
| DrugBank | DB00537 | |
| ChemSpider | 2662 | |
| UNII | 5E8K9I0O4U | |
| KEGG | D00186 | |
| ChEBI | 100241 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C17H18N3FO3 | |
| Peso mol. | 331,346 | |
c1c2c(cc(c1F)N3CCNCC3)n(cc(c2=O)C(=O)O)C4CC4 | ||
InChI=1S/C17H18FN3O3/c18-13-7-11-14(8-15(13)20-5-3-19-4-6-20)21(10-1-2-10)9-12(16(11)22)17(23)24/h7-10,19H,1-6H2,(H,23,24) Key: MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N | ||
| Farmacocinética | ||
| Biodisponibilidad | 69% | |
| Datos clínicos | ||
| Cat. embarazo | B3 (AU)No hay estudios en humanos. El fármaco solo debe utilizarse cuando los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto. Queda a criterio del médico tratante. (EUA) | |
| Estado legal | S4 (AU)POM (UK)℞-only (EUA) | |
| Vías de adm. | Oral,intravenosa,tópica,ótica,ocular | |
Elciprofloxacino[1] es unantibiótico del grupo de lasfluoroquinolonas con efectosbactericidas. Su modo de acción consiste en paralizar lareplicación bacterial delADN al unirse con unaenzima llamadaADN girasa, que queda bloqueada. La función de la ADN girasa es deshacer elsuperenrollamiento de la doble cadena de ADN, permitiendo que otras enzimas puedan proceder a la replicación propiamente dicha. La bacteria queda incapacitada para dividirse y finalmente muere.
Es unantibiótico de amplio espectro, activo contra las bacteriasGram-positivo yGram-negativo. Funciona inhibiendo laADN girasa, un tipo IV detopoisomerasa, que es una enzima necesaria para separar el ADN durante la división celular. Es efectivo contra:
Pobre actividad contra:
Ninguna actividad contra:
Uno de losefectos adversos más comunes a causa de su uso es lairritación gastrointestinal, que generalmente ocurre con muchosantibióticos, lo cual es de esperar ya que laflora intestinal está compuesta por bacterias que favorecen la digestión y absorción de nutrientes y que también son afectadas por los antibióticos.[2] Debido a su seguridad general, potencia y actividad deamplio espectro, el ciprofloxacino era inicialmente reservado como un fármaco de último recurso, para su uso con dificultades yresistencia antibiótica de las infecciones. Como con cualquierantibiótico, su tiempo de uso ha llevado al incremento de infecciones resistentes al ciprofloxacino, principalmente las intra-hospitalarias. También están implicados en el aumento de bacterias resistentes el uso defluoroquinolonas, que son de bajo costo y menor potencia, y el uso masivo de ciprofloxacino y otros antibióticos en la suplementación de la alimentación animal, que lleva a una mayor y más rápida ganancia de peso, por causas no aclaradas.
En cultivo celular se la usa para tratar infecciones pormicoplasma.[3]
Fármaco disponible para toma oral,parenteral y tópica (ciprofloxacino ótico). Se usa eninfección respiratoria (neumonía),infección urinaria,enfermedades de transmisión sexual,septicemia,legionelosis y atípicasmicobacteriosis. La dosis de tratamiento eninfección respiratoria es de 500-1500 mg/día en 2 tomas.
Está contraindicada en niños,embarazadas y pacientes conepilepsia. El ajuste de dosis o discontinuación puede ser necesario confallo hepática orenal.
El ciprofloxacino puede provocar reacciones defotosensibilidad y puede elevar los niveles deteofilina hasta hacerlos tóxicos. Puede provocarestreñimiento e hipersensibilidad a lacafeína. El ciprofloxacino también puede provocar inflamación de articulaciones y cartílagos.
El ciprofloxacino puede provocar agitación en el adulto joven sano.
Una precaución muy importante que debe tenerse en cuenta es que la estabilidad de algunos medicamentos puede verse alterada por la luz. Estas drogas se describen como fotosensibles[4] y deben protegerse de la luz ya sea natural o artificial para evitar su deterioro. Una forma de protegerlos es acondicionarlos en envases opacos, que le dan abrigo de la luz, por ejemplo en ampollas para inyección color caramelo o bolsas oscuras para viales.
Además se aconseja guardar estos fármacos dentro de sus envases hasta su utilización.
La incidencia de efectos adversos para ciprofloxacino es aceptable y relativamente segura. Aproximadamente 9% de los paciente a los que se les administra el medicamento experimentan efectos indeseables de leves a moderados, con una mayoría relacionados con problemas metabólico-nutricionales y del sistema nervioso central.[5] Comparada a otras fluoroquinolonas la incidencia y gravedad de los efectos de ciprofloxacino es bajo.[6] Sin embargo, se han documentado casos de pacientes que han desarrolladosíndrome de Stevens-Johnson.[7]
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