 Alpha-Cipermetrina (Fórmula estructural de un estereoisómero) | ||
 Estructura tridimensional | ||
| Nombre IUPAC | ||
| 3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropano carboxilato de 1-ciano-1-(3-fenoxibencil)metilo | ||
| General | ||
| Otros nombres | Fulminator | |
| Fórmula semidesarrollada | C22H19Cl2NO3 | |
| Fórmula estructural |  | |
| Fórmula molecular | C22H19NCl2O3 | |
| Identificadores | ||
| Código ATC | P03BA02QP53AC08 | |
| Número CAS | 52315-07-8[1] | |
| ChEBI | 4042 | |
| ChEMBL | CHEMBL373204 | |
| ChemSpider | 2809 | |
| DrugBank | DB13721 | |
| PubChem | 2912 | |
| UNII | 1TR49121NP | |
| KEGG | D07763 | |
Cl/C(Cl)=C/C3C(C(=O)OC(C#N)c2cccc(Oc1ccccc1)c2)C3(C)C | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | líquido amarillo, viscoso o pastoso. | |
| Olor | Olor característico | |
| Densidad | 1280 kg/m³; 1,28 g/cm³ | |
| Masa molar | 416,30g/mol | |
| Punto de fusión | 60/−80 °C (333/193 K) | |
| Punto de descomposición | 220 °C (493 K) | |
| Presión de vapor | <10 Pa | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad enagua | < 9 μg/l (a 20 °C)[2][3] | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |     | |
| Frases H | H301,H332,H315,H317,H335,H373.H410 | |
| Frases P | P260,P280.P301:P330+P331+P310,P312.P405.P501: de acuerdo con las normativas locales, regionales, nacionales e internacionales. | |
| Riesgos | ||
| LD50 | 250–4150 mg⋅kg-1 (ratas, oral) | |
| Valores en elSI y encondiciones estándar (25℃ y 1atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Lacipermetrina es un insecticida no sistémico y no volátil que actúa por contacto e ingestión.[4] Ofrece un control efectivo deinsectos, sin actividad sobreácaros y baja toxicidad para losmamíferos. Tiene muy buena efectividad enlepidópteros,coleópteros yhemípteros. La cipermetrina también es utilizada para controlar lasmoscas y demás insectos en los habitáculos de losanimales domésticos yplagas que afectan lasalud pública (mosquitos ycucarachas).
Fue desarrollado por el grupo de Michael Elliott (Rothamsted Research)[5] y es un piretroide tipo II.
La cipermetrina es uninsecticidapiretroide de amplio espectro. Se sintetizó en 1974 y fue comercializada por primera vez en 1977 como un piretroide sintético altamente activo.[6]
Se considera un insecticida eficaz contra una amplia gama de plagas enagricultura, salud pública yganadería. En agricultura, su uso principal es contra plagas de follaje y ciertas plagas en suelos superficiales, como losgusanos, pero debido a su rápida descomposición, no se recomienda su uso contra plagas por debajo de la superficie del suelo.[6]
La cipermetrina actúa sobre loscanales de sodio dependientes de voltaje ubicados en losaxones de lasneuronas. Esto deriva en una sobrexcitación delsistema nervioso central (SNC) ysistema nervioso periférico (SNP). Existe una acción directa tóxica, y una indirecta del tiporepelencia.
Los insectos absorben la cipermetrina en la superficie del cuerpo, por lo que se propaga por todo el cuerpo del insecto. Estepiretroide causa que loscanales de sodio de las células nerviosas ya no se cierren. Los iones Na+ fluyen libremente en el interior de la célula y se producen impulsos nerviosos incontrolables.
Esto conduce primero a estados de excitación con convulsiones, luego a problemas de coordinación y finalmente a una parálisis. El insecto queda inmóvil en pocos minutos, llamado "efecto de derribo". El efecto repelente se basa en una irritación de los elementos táctiles en las extremidades ("efecto de retracción del pie") de losartrópodos.
Sobre el insecto se origina una excitación primaria del SNP, que hace que el insecto agite sus miembros y alas, alejándose del lugar de tratamiento (flushing-out). Luego se absorbe a través del exoesqueleto quitinoso de los artrópodos, por lo cual se estimula el sistema nervioso central. Una vez ingresado el insecticida al cuerpo del insecto, provoca una parálisis del SNC (período de residencia) y el insecto queda paralítico. Al no poder alimentarse durante más de 120 horas, muere por inanición. La muerte del insecto sólo ocurre después de algún tiempo. Las garrapatas mueren en dos días. El efecto de la cipermetrina dura de 2 semanas a 5 meses.
Si la dosis es insuficiente, muchos de los insectos afectados pueden degradarenzimáticamente la cipermetrina (desintoxicación de esterasasas y oxidasas de función mixta). La degradación enzimática puede prevenirse mediante la adición desinergistas como elbutóxido de piperonilo (BOP).
Es consideradofitotóxico para elcolinabo,hinojo,nabo yrábano, por lo que no debe utilizarse en estos cultivos.[cita requerida]
Puede producir una leve irritación en ladermis y moderada irritación en losojos. La cipermetrina es un irritante ocular y sensibilizante de la dermis. Puede sermutágeno,teratógeno ocarcinógeno y no se acumula entejidos grasos.
Los trabajadores expuestos sin protección facial a piretroides sintéticos, incluida la cipermetrina, suelen reportar una sensación transitoria de ardor u «hormigueo» en la cara, que se produce generalmente unos 30 minutos después de la exposición al piretroide.[6]
La cipermetrina, como todo piretroide, no es mortal para el ser humano, pero puede llegar a producir efectos crónicos tales como vómitos, mareos permanentes, vértigo o migraña.
En caso de ingestión no se debe inducir al vómito, sino que se debe enjuagar la boca con abundante agua limpia, y luego concurrir al médico de emergencia. Tampoco se deber dar de beber leche ni sustancia grasa alguna.
En términos detoxicidadhumana, laingesta diaria admisible (IDA) es del orden de:0,05 mg⋅kg-1⋅día-1.
En términos deecotoxicología, se observandosis letales 50 (DL50) cuyo orden de magnitud se muestra a continuación:
Es altamente tóxico para lasabejas y extremadamente tóxico para lospeces.[cita requerida]
Las restricciones de uso especifican que entre la última aplicación y el pastoreo de animales lecheros deben transcurrir al menos 7 días.
Entre la última aplicación y la cosecha deben transcurrir los siguientes periodos:
| Cultivos | Días |
|---|---|
| 14 |
| 21 |
| 20 |
| 25 |
| 30 |
| Control de autoridades |
|
|---|
Datos:Q412024
Multimedia:Cypermethrin /Q412024