Probablemente fundada alrededor del siglo V a. C. por losumbros, floreció en la época romana como centro en la Via Emilia, y hoy conserva casi intacta una vastacenturiación de esa época en la llanura circundante.
Entre otros monumentos alberga la Biblioteca Malatestiana, que data del siglo XV, primera biblioteca cívica europea y único ejemplo de biblioteca monástica humanística perfectamente conservada en edificio, mobiliario y colección de libros. Ha sido incluida por la UNESCO en suMemoria del Registro mundial.
Centro de actividades agrícolas, comerciales e industriales principalmente en los sectores hortofrutícola, alimentario y mecánico, desde 1989 también alberga una filial de la Universidad de Bolonia.
Los primeros asentamientos dispersos de etnias umbras y etruscas se remontan a los siglosVI oV antes de Cristo, pero fue la invasión gala del siglo IV la que empujó a las poblaciones itálicas hacia la llanura más allá de Rávena, y tal vez en esa época se fundó un pueblo umbro en las laderas del cerro Garampo.[4]
Con la llegada de los romanos y la fundación de la colonia de Rímini/Ariminum en el año 268 a. C., la llanura de Romaña fue sometida a una centuriación colosal que presumiblemente entre el 235 y el 220 a. C. dividió el campo en una cuadrícula perfecta, aún hoy visible.
Tomada por los godos de Teodorico, fue reconquistada por los bizantinos y a mediados del siglo VI pasó a formar parte delExarcado. Al mismo tiempo, ese fue el origen de la diócesis local. Tras las campañas de Pipino el Breve (siglo VIII), Cesena regresó finalmente a los territorios bajo control del Papa, primer núcleo de lo que sería el Estado de la Iglesia. Un papel sumamente importante en estos siglos lo jugó la figura del arzobispo de Rávena, señor feudal del Emperador y propietario de tierras y castillos en la zona de Cesena, quien ostentaba un poder muy amplio.[4]
Solo hacia finales del siglo XII, Cesena puede considerarse una ciudad libre. En el siglo siguiente osciló entre la sumisión a la Iglesia o a los señores locales y el deseo de libertad. En el siglo XIV, el breve señorío de los Ordelaffi fue interrumpido por la intervención del cardenal Egidio Albornoz, quien, en nombre del papa, sometió la fortaleza, ferozmente defendida por Cia degli Ordelaffi, a un largo asedio (1357). La ciudad reconquistada fue dotada de un nuevo palacio del representante papal, que aún hoy lleva el nombre de Albornoz y es sede del municipio.[4]
Poco después, en 1377, la ciudad se vio involucrada en la llamada "Guerra de los Ocho Santos", promovida por Florencia contra el papa, quien pretendía regresar a Roma después de los años deAviñón. Cesena, aunque fiel al pontífice, vio a los soldados mercenarios bretones, comandados por Roberto de Ginebra (futuro antipapa Clemente VII) y el líder Giovanni Acuto, arrasar la ciudad. Los cronistas de la época quedaron horrorizados por la masacre y constataron varios miles de muertes. El "saqueo de los bretones" fue uno de los episodios que marcaron la historia de la ciudad.
Al año siguiente el nuevo papaUrbano VI asignó lo que quedaba de la ciudad como vicariato al Señor de Rimini Galeotto Malatesta. Comenzó para Cesena la época de los Malatesta, que sería el momento de mayor esplendor de su historia.[4]
Durante el periodo 1379-1465 la ciudad se recuperó y prosperó bajo Malatesta, quien reconstruyó el castillo (llamado Rocca Malatestina) sobre la ciudad. LaBiblioteca Malatestiana, construida próxima al castillo por Malatesta Novello (1429), es considerada un buen ejemplo de biblioteca delRenacimiento y contiene muchos valiososmanuscritos.
Después de la muerte de Novello (1465), Cesena fue recuperada bajo el control directo papal. Pero en contra de un señor localCésar Borgia, en 1500. La ciudad fue elevada al rango de capital en su corto periodo de dominio ducal. Cesena por lo tanto se convirtió en la segunda ciudad de los Estados Papales. En los siglosXVIII yXIX en Cesena nacieron dos papasPío VI yPío VII y una vez tuvo al papaPío VIII, se ganó el título de la ciudad de los tres papas.
Durante lasguerras napoleónicas fueron desmontados numerosos monasterios e iglesias. Algunos de sus ciudadanos han tenido notable importancia en la unificación de Italia, en la segunda mitad del siglo XIX.
La Rocca Malatestiana, construida por el cardenal Albornoz (cerca de 1380) sobre un edificio preexistente el cual había hospedado entre otros aFederico I Barbarroja y su sobrinoFederico II Hohenstaufen. Fue finalizada por el gobernador papalLorenzo Zane en 1480, y después utilizado por César Borgia como cárcel paraCaterina Sforza. Tiene una planta octogonal, con dos torres principales, la mayormaschio y la pequeñafoemina.
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