Uncatenano es unaestructura molecular mecánicamente entrelazada que está compuesta de dos o másmacrociclos entrelazados. Los anillos entrelazados no se pueden separar sin romper losenlaces covalentes de los macrociclos. La palabracatenano deriva de la palabralatinacatena que significaen cadena. Un catenano es un sistema molecular orgánico entrelazado donde dos o más moléculas cíclicas se interpenetran unas a otras. Usando esta nomenclatura un 2-catenano tiene dos anillos entrelazados y un 3-catenano, tiene tres. En 1994 un catenano fue reportado poco después de losjuegos olímpicos de Lillehammer, este 5-catenano fue llamadoolimpiadano por el parecido al símbolo usado en los juegos olímpicos.
Estos enlaces son posible debido a la flexibilidad de las bases supramoleculares, además de la incorporación de potenciales átomos donadores, y gruposhidrofóbicos que tienen una afinidad a especies complementarias. La combinación resultante de flexibilidad y funcionalidad puede generar atracciones intermoleculares e intramoleculares, conduciendo a la formación de tales moléculas como los catenanos.[2]
Están conceptualmente relacionados con otras arquitecturas moleculares mecánicamente entrelazadas, como losrotaxanos, losnudos moleculares o losanillos de Borromeo moleculares. Recientemente, se ha acuñado la terminologíaenlace mecánico para describir la conexión entre los macrociclos de un catenano.
Existen dos enfoques principales para lasíntesis orgánica de catenanos. La primera es realizar simplemente unareacción de cierre de anillo con la esperanza de que algunos de los anillos se formen alrededor de otros anillos dando como producto el deseado catenano. Este llamado "enfoque estadístico" condujo a la primera síntesis exitosa de un catenano, sin embargo, el método es altamente ineficiente, originando una alta dilución del anillo que cierra la estructura (bajo rendimiento[3]) y un gran exceso de anillos preformados, y por ello rara vez se utiliza.
El segundo enfoque se basa en la organizaciónsupramolecular previa de los precursores macrocíclicos, empleandoenlaces de hidrógeno, coordinación en torno a centro metálico,fuerzas hidrofóbicas, ointeracciones culombianas. Estas interacciones no-covalentes compensan una parte del costoentrópico de la asociación, y ayudan a posicionar los componentes en el último cierre de anillo para formar el catenano deseado. Este enfoque de "síntesis dirigida por plantillas moleculares",[3] junto con el uso de condiciones de alta presión, puede ofrecer rendimientos de más del 90%, mejorando así el potencial de los catenanos para las aplicaciones. Un ejemplo de este enfoque utiliza sales de bis-bipiridina que forman complejos fuertes enhebrados a través del éter corona bis-(para-fenilen)-34-corona-10.[4]Sanders ha demostrado que los enfoques dinámicos utilizando la química combinatoria reversible puede ser particularmente exitosos en la preparación de nuevos catenanos de estructura imprevisible.
Una característica particularmente interesante de muchos catenanos es la capacidad de los anillos para girar uno respecto del otro. Este movimiento a menudo puede ser detectado y medido porespectroscopia de RMN, entre otros métodos. Cuando existen motivos de reconocimiento molecular en el catenano terminado (por lo general aquellos que se utilizaron para sintetizar ese catenano), dicha molécula puede tener una o más posiciones preferidastermodinámicamente de los anillos respecto del otro. En el caso de que un sitio de reconocimiento sea un resto conmutable, tendremos como resultado uninterruptor molecular mecánico. Cuando un catenano es sintetizado por coordinación de varios macrociclos en torno a un ion metálico, a continuación, la extracción y reinserción de los iones metálicos pueden activar o desactivar el movimiento libre de los anillos.
Se han sintetizado catenanos que incorporan muchas unidades funcionales, incluyendo grupos con actividadredox (por ejemplo,viológeno ytetratiafulvaleno, TTF), grupos fotoisomerizables (por ejemplo,azobenceno), gruposfluorescentes y gruposquirales. Algunos catenanos se han utilizado para crear interruptores moleculares como se ha descrito anteriormente, así como para la fabricación de dispositivos deelectrónica molecular ysensores moleculares.
 |  |  |
En la nomenclatura de catenanos, un número entre corchetes precede a la palabra "catenano" para indicar cuántos anillos están involucrados.[5] Han sido sintetizados y aislados diversos catenanos, hasta un [7]catenano.
