Unacadena carbonada es el esqueleto de prácticamente todos loscompuestos orgánicos y está formada por un conjunto de variosátomos decarbono, unidos entre sí medianteenlaces covalentescarbono-carbono y a la que se unen o agregan otros átomos comohidrógeno,oxígeno onitrógeno, formando variadasestructuras, lo que origina infinidad de compuestos diferentes.[1]
La facilidad del carbono para formar largas cadenas es casi específica de este elemento y es la razón del elevado número de compuestos de carbono conocidos, si lo comparamos con compuestos de otros átomos.[2] Las cadenas carbonadas son bastante estables y no sufren variación en la mayoría de las reacciones orgánicas.
Las cadenas pueden ser lineales o cíclicas y en ambos casos pueden existir ramificaciones,grupos funcionales oheteroátomos. La longitud de las cadenas carbonadas es muy variable o constante, pudiendo contener desde solo dos átomos de carbono a más, un ejemplo de ellos son lospolímeros.
| Cadena lineal sin ramificaciones | Cadena lineal ramificada | Cadena cíclica (puede ser nombrada usando el prefijo ciclo, | Dos ciclos condensados |
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| Eicosano, C20H42 | Isocetano, C16H34 o 2,2,4,4,6,8,8-heptametilnonano | Cicloundecano, C11H22 | 1-metilnaftaleno, C11H10 |
Aunque se llaman cadenas lineales, en realidad tienen forma de zigzag, con ángulos próximos a 109°, debido a la estructuratetraédrica del átomo de carbono cuando solo posee enlaces sencillos. Existe la posibilidad de rotación o giro sobre el eje de los enlaces C-C, lo que da lugar a la existencia de estados conformacionales diferentes, también llamadosconfórmeros.
La presencia de átomos de carbono con enlaces dobles hace que dicho ángulo sea próximo a 120°, con estructura plana e impidiendo el giro o rotación sobre el eje C=C. Es el caso de losalquenos o losácidos grasos insaturados.
La presencia de átomos de carbono con enlaces triples C≡C hace que dicho ángulo sea próximo a 180°, con geometría lineal y tramos rectos en la molécula, como en el caso de losalquinos.
| Solo enlaces simples | Algún doble enlace | Algún triple enlace | Cadenas carbonadas largas y complejas |
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| Ángulos próximos a 109° 28' | Ángulo próximo a 120° | Ángulo próximo a 180° | Arrollamientos en forma de hélice en una molécula de proteína. |
En el caso en que existan ramificaciones, la cadena principal es la más larga. En dicha cadena principal deben estar los enlaces múltiples y la mayoría de los grupos funcionales. El número de átomos de carbono de la cadena principal se utiliza para nombrar dichos compuestos según las reglas de lanomenclatura IUPAC.
Los átomos o grupos de átomos unidos a la cadena principal, distintos del hidrógeno, son losradicales o grupossustituyentes (como elmetil, -CH3;etil, -CH2-CH3...) y losgrupos funcionales (como el grupoalcohol, -OH).
La existencia de dos o más compuestos que poseen la misma fórmula empírica pero diferente forma de la cadena es uno de los casos de isomería estructural, llamadaisomería de cadena. Es el caso del n-butano (de cadena recta) y del isobutano o metilpropano (de cadena ramificada), ambos de fórmula C4H10.
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Datos:Q2250419