| Azitromicina | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimetilamino)-3-hidroxi-6-metiltetraidro-2H-piran-2-iloxi)]-2-etil-3,4,10-trihidroxi-13-[(2S,4R,5S,6S)-5-hidroxi-4,6-dimetil-4-metoxitetrahidro-2H-piran-2-iloxi)] -3,5,6,8,10,12,14-heptametil-1-oxa-6-azaciclopentadecan-15-ona | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 83905-01-5 | |
| Código ATC | J01FA10 | |
| PubChem | 55185 | |
| DrugBank | APRD00397 | |
| ChemSpider | 10482163 | |
| UNII | J2KLZ20U1M | |
| KEGG | D07486 | |
| ChEBI | 2955 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C38H72N2O12 | |
| Peso mol. | 748,88 | |
CC[C@H]1OC(=O)[C@H](C)[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O)[C@](C)(OC)C2)C(C)[C @@H](O[C@@H]2O[C@H](C)C[C@H](N(C)C)[C@H]2O)[C@](C)(O)C[C@@H](C)CN(C)[C@H](C )[C@@H](O)[C@]1(C)O | ||
InChI=1S/C38H72N2O12 Key: MQTOSJVFKKJCRP-BICOPXKESA-N | ||
| Farmacocinética | ||
| Biodisponibilidad | 38% para cápsulas de 250 mg | |
| Unión proteica | 50% menor en concentraciones mayores. | |
| Metabolismo | hepático[cita requerida] | |
| Vida media | 68h | |
| Excreción | biliar,renal (4,5 %) | |
| Datos clínicos | ||
| Nombre comercial | AZIMUT 500 | |
| Cat. embarazo | B1 (AU)Los estudios en animales no han demostrado efectos adversos sobre el feto, pero no hay estudios clínicos adecuados y bien controlados hechos en embarazadas. Puede emplearse con vigilancia médica. (EUA)Efectosteratogénicos | |
| Estado legal | ℞-only (EUA) | |
| Vías de adm. | Oral (cápsulas o suspensión),intravenosa,oftálmica | |
Laazitromicina es unantibiótico de amplio espectro del grupo demacrólidos que actúa contra variasbacterias grampositivas ygramnegativas. También es efectiva contraMycoplasma pneumoniae,Treponema pallidum,Chlamydia yMycobacterium avium complex.[1]
Esto incluye las infecciones del oído medio, la faringitis estreptocócica, la neumonía, la diarrea del viajero y algunas otras infecciones intestinales. También puede utilizarse para variasinfecciones de transmisión sexual, como las de clamidia y gonorrea. Junto con otros medicamentos, también puede utilizarse para lamalaria. Puede tomarse por vía oral ointravenosa, con dosis una vez al día.
Un equipo de investigadores de la compañía farmacéutica Pliva enZagreb,RS Croacia,Yugoslavia, conformado por Gabrijela Kobrehel, Gorjana Radobolja-Lazarevski y Zrinka Tamburašev, y dirigido por el Dr. Slobodan Đokić, inventaron la azitromicina en 1980.[2]
En 1981, Pliva presentó una solicitud depatente para azitromicina en laex Yugoslavia y posteriormente la patentó en todo el mundo, incluso en los Estados Unidos, cuando el medicamento todavía estaba en fase de prueba antes de su aprobación final por las autoridades sanitarias pertinentes. En 1986, las conversaciones entre Pliva yPfizer finalmente condujeron a un acuerdo de licencia a través del cual ambas compañías se beneficiarían de la comercialización del antibiótico. Según el acuerdo, Pfizer adquirió el derecho de vender azitromicina en todo el mundo mientras que Pliva mantuvo el derecho de vender el producto en Europa central y oriental, además de obtener regalías por las ventas de Pfizer.[3]
Laazitromicina tiende a ser más estable que laeritromicina alpHgástrico.[4]
La azitromicina se absorbe rápidamente desde eltracto gastrointestinal alcanzando el pico de concentraciónsérica a las dos horas desde su ingesta porvía oral.[4]
Labiodisponibilidad de la azitromicina varía entre un 35 y un 42%, siendo significativamente disminuida (hasta en un 50%) por la presencia de alimentos en el tracto digestivo.[1][4]
La azitromicina penetra rápida y extensamente en los tejidos:piel,pulmones,amígdalas,cuello uterino ypróstata.[1][4]
Permanece en losleucocitos polimorfonucleadosin vitro por varias horas aún después de que la sustancia extracelular ha sido eliminada y su liberación puede ser estimulada porfagocitosis.
Los niveles en losmacrófagos y PMN pulmonares, tejido de lasamígdalas, tejidosgenitales o pélvicos permanecen elevados por períodos largos con una vida media tisular de 2 a 4 días. Esta característica permite la administración de una única dosis para el tratamiento deenfermedades de transmisión sexual y de regímenes de tratamiento de 3 a 5 días para infecciones de lapiel, tejidos blandos y algunas infecciones respiratorias. La azitromicina tiene metabolismo hepático por desmetilación (25%).[cita requerida]
La azitromicina es activa frente a infecciones causadas por las siguientes bacterias:
La azitromicina es utilizada para tratar ciertas infecciones del tipo de labronquitis;neumonía; y enfermedades de transmisión sexual (ETS). Además, la azitromicina ha sido utilizada de manera segura y efectiva para el tratamiento de infeccionespediátricas entre las cuales se encuentran:faringitis yamigdalitis,otitis media, infecciones deltracto respiratorio e infecciones de lapiel y otros tejidos blandos. Funciona al detener el crecimiento de las bacterias. Los antibióticos no tienen ningún efecto sobre los resfriados, la gripe y otras infecciones virales.[5]
La azitromicina también se usa para tratar la infección porH. pylori y laenfermedad de Lyme precoz. También se usa para prevenir la infección alcorazón en aquellos pacientes que deberán someterse a procedimientos dentales o de otro tipo. En adultos la azitromicina ha sido usada principalmente para el tratamiento deenfermedades de transmisión sexual como infecciones porChlamydia trachomatis,linfogranuloma venéreo,uretritis no gonocóccica,enfermedad pélvica inflamatoria,gonorrea,sífilis,chancroide ydonovanosis. Se puede administrar una vez al día para inflamaciones. En caso de infecciones bucofaríngeas administrar cada veinticuatro horas.
La azitromicina también se ha usado para infecciones del tracto respiratorio superior y en infecciones por agentes como:Salmonella,Campylobacter jejuni,Shigella,Toxoplasma gondii,Mycobacterias no tuberculosas,criptosporidiosis, etc. También se ha usado enfiebre tifoidea y como profilaxis de lamalaria. Más recientemente se estudia como posible blanco alternativo en el tratamiento de lafibrosis pulmonar[6]
En resumen, está indicada en el tratamiento de infecciones urinarias comunes de transmisión sexual e infecciones genitales no complicadas debidas aChlamydia trachomatis yNeisseria gonorrhoeae no multirresistente.
Su dosificación en la mayoría de los esquemas contempla la administración de una dosis total de 1,5 g. Dada su prolongada vida media, este puede ser administrado en una sola toma diaria.
En faringitis una dosis de 500 mg, al día durante tres días suele ser eficaz. En amigdalitis, sobre todo las supuradas, se debe alargar el tratamiento a cinco días (1 comprimido al día durante cinco días).En bronquitis, bronconeumonías y neumonías, otitis media y sinusitis, suele ser eficaz la pauta de tres días (500 mg al día tres días).[7]En uretritis no gonocócica es muy eficaz una sola dosis de 1 g en una sola toma.En sífilis, en alérgicos a la penicilina se ha empleado con éxito una dosis única de 1,5 g vía oral.En inflamación o infección del tejido que rodea a la muela del juicio lo recomendable es una dosis de 500 mg por 3-5 días como máximo.
Es bien tolerado, al igual que los demásmacrólidos, mostrando escasos efectos secundarios a dosis terapéuticas. Los más frecuentes son malestar gastrointestinal (náuseas, dolor abdominal, vómitos, diarrea, flatulencias) y elevación de enzimas hepáticasaminotransferasa sin trascendencia clínica.
Investigadores de laUniversidad Vanderbilt observaron los registros de miles de pacientes de salud públicaMedicaid en Tennessee durante 14 años.[9] Encontraron un riesgo 2,5 veces mayor de muerte por ataque cardíaco en los primeros cinco días de uso de azitromicina comparado con el consumo de otros antibióticos (amoxicilina) o de ningún medicamento.
Los hallazgos de WA. Ray y cols. han llevado a las agencias reguladoras a advertir del riesgo cardiovascular asociado al uso de este fármaco. Según la FDA[10] los pacientes con mayor riesgo son: ancianos, pacientes con prolongación conocida del intervalo QT, pacientes que toman regularmente fármacos antiarrítmicos, pacientes con niveles bajos de potasio o magnesio, o bradicardia. No obstante, también recuerdan la necesidad de contextualizar los hallazgos citados y usar en todo caso con prudencia el fármaco (que en países como España, solo se puede adquirir con prescripción médica).
Svanström y colaboradores no encontraron ninguna asociación entre el consumo de azitromicina y el riesgo cardiovascular.[11]
Algunos nombres comerciales sonAzimut,Koptin,Azitrom yZitromax.
A pesar de la publicidad de marcas en este medio, los usuarios pueden encontrar el principio activo en forma de genérico en cualquier farmacia.
Desde inicios de la pandemia porCOVID-19 en el 2020, se estudió el uso de la azitromicina junto con otros medicamentos para el tratamiento y la prevención de la COVID-19.[12][13] Sin embargo, se ha demostrado que el tratamiento con azitromicina no disminuye la mortalidad por COVID-19 ni causa mejoría clínica en los enfermos, sin importar la gravedad de su enfermedad.[14] Así mismo, no hay pruebas sólidas que apoyen la combinación de azitromicina con hidroxicloroquina para tratar la COVID-19.[15] Debido a esto y al riesgo de efectos adversos y de desarrollo deresistencia bacteriana a antibióticos, actualmente no se recomienda el uso de azitromicina ni de otros antibióticos para el tratamiento o la prevención de la COVID-19.[14]
|número-autores= (ayuda)| Control de autoridades |
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Datos:Q165399
Multimedia:Azithromycin /Q165399