| 3-MeO-PCP | ||
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| Identificadores | ||
| Número CAS | 72242-03-6 | |
| PubChem | 11778080 | |
| ChemSpider | 9952762 | |
| UNII | 28A91R606X | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C18H27NO | |
InChI=1S/C18H27NO/c1-20-17-10-8-9-16(15-17)18(11-4-2-5-12-18)19-13-6-3-7-14-19/h8-10,15H,2-7,11-14H2,1H3 Key: BQQSZHHKGPOXLN-UHFFFAOYSA-N | ||
La3-metoxifenciclidina (3-MeO-PCP) es unalucinógenodisociativo de la clasede arilciclohexilamina relacionado conla fenciclidina (PCP) que se ha vendido en línea comodroga de diseño.[1][2][3] Actúa principalmente como antagonista del receptor NMDA, aunque también se ha encontrado que interactúa con el receptor sigma σ1 y el transportador de serotonina.[2][3] El fármaco no posee actividadopioide ni actúa como inhibidor de la recaptación de dopamina.[1][2][3]
La 3-MeO-PCP tiene un Ki de 20 nM para el sitio de unión de la dizocilpina (MK-801) delreceptor NMDA, 216 nM para el transportador de serotonina (SERT), y 42 nM para el receptor sigma σ<sub>1</sub>.[3][2] No se ha visto unión con eltransportador de dopamina o de norepinefrina, ni alreceptor sigma σ2 (Ki >10.000 Nm).[2] En base a su similitud estructural con el 3-hidroxi-PCP (3-HO-PCP), que de forma única entre lasarilciclohexilaminas tiene una altaafinidad por elreceptor opioide μ además del receptor NMDA, inicialmente se esperaba que el 3-MeO-PCP tuviese actividadopioide.[1][4] Sin embargo, los ensayos de unión de radioligandos con proteínas humanas han demostrado que, contrario a la creencia común, el fármaco tampoco interactúa con losreceptores opioidesμ-,δ- oκ- en concentraciones de hasta 10.000 Nm.[2] Como tal, la noción de que el 3-MeO-PCP tiene actividad opioide se ha descrito como un mito.[1]
La 3-MeO-PCP se une al receptor NMDA con mayor afinidad que el PCP y tiene la mayor afinidad de las tres sustituciones de anisilo isoméricas del PCP, seguida por2-MeO-PCP y4-MeO-PCP.[2][3]
La 3-MeO-PCP se sintetizó por primera vez en 1979 para investigar lasrelaciones estructura-actividad delos derivadosde fenciclidina (PCP). Los efectos del 3-MeO-PCP en humanos no se describieron sino hasta 1999, cuando un químico que usaba el seudónimo de John Q. Beagle escribió que el 3-MeO-PCP era cualitativamente similar al PCP conuna potencia comparable.[5] El 3-MeO-PCP fue precedido por el disociativo menos potente4-MeO-PCP y estuvo disponible por primera vez como producto químico de investigación en 2011.[5]
El 18 de octubre de 2012, el Consejo Asesor sobre el Uso Indebido de Drogas en elReino Unido publicó un informe sobre lametoxetamina, reportando que los daños de la metoxetamina son proporcionales a la Clase B de la Ley de Uso Indebido de Drogas (1971).[6] El informe continuó sugiriendo que todos los análogos de la metoxetamina también deberían convertirse en medicamentos de clase B y sugirió una cláusula general que cubriera tanto lasarilciclohexilaminas existentes así como las no investigadas, incluida la 3-MeO-PCP.[3]
La 3-MeO-PCP no es una sustancia controlada en losEstados Unidos, pero la posesión o distribución de 3-MeO-PCP para uso humano podría potencialmente ser procesada bajo la Ley Federal Análoga debido a sus similitudes estructurales y farmacológicas con el PCP.
La Ley de Sustancias y Drogas Controladas de Canadá ha colocado durante años a todos los análogos, derivados, sales y demás productos ligados al PCP bajo una prohibición de la Lista 1, junto con losopioides, lacocaína y otros psicoactivos ilegales de primera categoría. Como tal, la 3-MeO-PCP se prohíbe automáticamente, aunque no se menciona su nombre en el programa. Solo PCP y Ketamina están específicamente escritos en esta lista canadiense.[7]
La agencia de salud pública de Suecia sugirió clasificar el uso de la 3-MeO-PCP como sustancia peligrosa el 10 de noviembre de 2014.[8]
El uso y distribución de la 3-MeO-PCP está prohibido en la República Checa.[9]
Según laLey de drogas de Chile, también conocida como Ley 20000,[10] todos losésteres yéteres del PCP son ilegales. Como tal, la 3-MeO-PCP es unéter de PCP, cayendo en la categoría ilegal.
La 3-MeO-PCP no es ni unasal ni unisómero de PCP,[11] lo que no lo hace ilegal el gobierno de Portugal.
| Control de autoridades |
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Datos:Q223096
Multimedia:3-Methoxyphencyclidine /Q223096