 | ||
 | ||
| Nombre IUPAC | ||
| Pentan-1-amina | ||
| General | ||
| Otros nombres | n-pentilamina Amilamina 1-aminopentano | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 | |
| Fórmula molecular | C5H13N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 110-58-7[2] | |
| Número RTECS | SC0300000 | |
| ChEBI | 74848 | |
| ChemSpider | 7769 | |
| DrugBank | DB02045 | |
| PubChem | 8060 | |
| UNII | E05QM3V8EF | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido. De incoloro a amarillo pálido. | |
| Olor | Amoníaco, pescado. | |
| Densidad | 752 kg/m³; 0,752 g/cm³ | |
| Masa molar | 87,16g/mol | |
| Punto de fusión | −55 °C (218 K) | |
| Punto de ebullición | 104 °C (377 K) | |
| Presión de vapor | 29,4 ± 0,2mmHg | |
| Índice de refracción(nD) | 1,411 | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 10,6 pKa | |
| Solubilidad enagua | 1 × 103 g/L | |
| log P | 1,46 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 272,15 K (−1 °C) | |
| Frases S | S16S26S36/37/39S45 | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas | 2-pentanamina 3-pentanamina 1-hexanamina 3-metil-1-butanamina Ciclopentanamina | |
| diaminas | Cadaverina | |
| Valores en elSI y encondiciones estándar (25℃ y 1atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La1-pentanamina, también llamadan-pentilamina oamilamina, es unaamina primaria defórmula molecularC5H13N.
A temperatura ambiente, la 1-pentanamina es unlíquido incoloro o de color ligeramente amarillo con olor a pescado.Solidifica a -55 °C y hierve a 104 °C, siendo supunto de inflamabilidad —temperatura mínima a la que los vapores de un fluido se inflaman en presencia de una fuente de ignición— -1 °C.Posee unadensidad inferior a la del agua (ρ = 0,752g/cm³).A diferencia de otras aminas primarias unidas aalquilos más largos, la 1-pentanamina es soluble en agua.No obstante, el valor dellogaritmo de sucoeficiente de reparto, logP = 1,46, indica que es más soluble en disolventeshidrófobos (1-octanol) que enhidrófilos (agua);[3] este valor es más elevado que el de suisómero3-pentanamina.
Al igual que el resto de las aminas, neutralizaácidos enreacciones exotérmicas formando sales y agua (pKa = 10,6).[4]Puede ser incompatible conisocianatos, compuestos orgánicos halogenados,peróxidos,fenoles (ácidos),epóxidos,anhídridos yhaluros de ácido.Elhidrógeno gaseoso inflamable puede ser generado cuando se combina conagentes reductores fuertes como loshidruros.Asimismo, puede reaccionar con materialesoxidantes.[5]
La 1-pentanamina se puedesintetizar por aminación directa declorodipentilborano con 2-nitro-N-pentil-bencenosulfonamida. La reacción se lleva a cabo en una atmósfera denitrógeno a 60 °C de temperatura, obteniéndose un rendimiento del 93%.[6]Otra vía de síntesis es mediantetransposición de Hofmann dehexanamida con tribromuro de benciltrimetilamonio; la reacción tiene lugar en disolución acuosa dehidróxido sódico.[7][8]
En cuanto a su utilización, la 1-pentanamina se emplea como inhibidor de lacorrosión,disolvente y agente de flotación.[5]Asimismo, se usa como materia prima en la manufactura de otros compuestos tales comotintes,emulsionantes o productos farmacéuticos.[9]
Por otra parte, la 1-pentanamina —junto a laanilina y otros compuestos nitrogenados— aparece enaguas residuales producidas a partir del tratamiento depetróleo en ciertas regiones de Asia. En este sentido, se han desarrollado métodos debiodegradación de estas aminas a partir de cepas bacterianas del géneroPseudomonas, siendo las condiciones óptimas para llevar a cabo este proceso 30 °C ypH = 7.[10]
La 1-pentanamina irrita los ojos y el aparato respiratorio, por lo que resulta tóxica cuando se inhala o se ingiere.El contacto con este compuesto puede producir quemaduras severas en ojos y piel y sus vapores producen mareos y asfixia. El vapor de 1-pentanamina —tres veces más denso que el aire— puede formar mezclas explosivas con este.Es un compuesto altamenteinflamable, generandoóxidos de nitrógeno tóxicos durante sucombustión.Puede comenzar a arder por calor,[5] por lo que debe almacenarse a menos de 30 °C.
Los siguientes compuestos sonisómeros de la 1-pentanamina:
| Control de autoridades |
|
|---|
Datos:Q766883
Multimedia:1-Pentylamine /Q766883