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| Nombre IUPAC | ||
| Ácido 2,2,2-Trifluoroacético | ||
| General | ||
| Otros nombres | Ácido perfluoroacético Ácido trifluoroetanoico TFA | |
| Fórmula estructural | CF3-COOH | |
| Fórmula molecular | C2HF3O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 76-05-1[1] | |
| Número RTECS | AJ9625000 | |
| ChEBI | 45892 | |
| ChEMBL | CHEMBL506259 | |
| ChemSpider | 10239201 | |
| UNII | E5R8Z4G708 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | incoloro | |
| Densidad | 1489 kg/m³; 1489 g/cm³ | |
| Masa molar | 114,02g/mol | |
| Punto de fusión | 257,75 K (−15 °C) | |
| Punto de ebullición | 345,55 K (72 °C) | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 0,23[2] pKa | |
| Solubilidad enagua | miscible | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 270 K (−3 °C) | |
| NFPA 704 |
1 3 1 | |
| Frases R | R20R35R52/53 | |
| Frases S | S9S26S27S28S45S61 | |
| Riesgos | ||
| Riesgos principales | Altamente corrosivo | |
| Más información | Ficha de seguridad | |
| Compuestos relacionados | ||
| Ácidos perfluorados | Ácido perfluorooctanoico Ácido perfluorononanoico | |
| Ácidos acéticos | Ácido acético Ácido tricloroacético | |
| Valores en elSI y encondiciones estándar (25℃ y 1atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Elácido trifluoroacético, también conocido por las siglasTFA (de su nombre en inglés,TriFluoroAcetic acid) es elácido carboxílico perfluorado estable más sencillo,[3] con la fórmula CF3COOH. Se trata de unácido carboxílico fuerte debido a la influencia de laelectronegatividad del grupotrifluorometilo. El ácido trifluoroacético es casi 100.000 veces másácido que elácido acético. Es ampliamente utilizado enquímica orgánica.
El ácido trifluoroacético se presenta de forma natural en el agua de mar, pero solo en pequeñas concentraciones (<200ng/L).[4][5] El ácido trifluoroacético se prepara industrialmente porelectrofluoración decloruro de acetilo yanhídrido acético, seguida de hidrólisis del fluoruro de trifluoroacetilo resultante:[6]
Si así se desea, este compuesto puede secarse añadiéndoleanhídrido trifluoroacético[7]
Una reacción alternativa para obtener este producto parte de la oxidación de 1,1,1-trifluoro-2,3,3-tricloropropeno conpermanganato de potasio. El trifluorotricloropropeno se puede preparar porfluoración de Swarts de hexacloropropeno.[8]
El ácido trifluoroacético es el precursor de muchos otros compuestos fluorados comoanhídrido trifluoroacético y2,2,2-trifluoroetanol.[6] Se trata de unreactivo utilizado ensíntesis orgánica, debido a una combinación conveniente de propiedades: volatilidad, solubilidad en disolventes orgánicos, y su fuerza como ácido[9] TFA también es menos comburente que elácido sulfúrico, pero más fácilmente disponible en forma anhidra que muchos otros ácidos. Una de las complicaciones de su uso es que forma unazeótropo con el agua (punto de ebullición: 105 °C)).
Es utilizado habitualmente como un ácido fuerte en lasíntesis de péptidos y la síntesis de otros compuestos orgánicos para eliminar el grupo protectort-butoxicarbonilo.[10][11]
A baja concentración, se usa como agente de emparejamiento de iones encromatografía líquida (HPLC) de compuestos orgánicos, en particular,péptidos y pequeñasproteínas. Es un disolvente versátil paraRMN (para materiales estables en medio ácido). También se utiliza como calibrador en la espectrometría de masas.[12]
Se utiliza para producir sales de trifluoroacetato que sirven como precursoras de materiales cerámicos tales comoYBa2Cu3O{7-x}.[13]
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Datos:Q412033
Multimedia:Trifluoroacetic acid /Q412033