Okzalata acido[1] aŭoksalata acido[2] estasorganika kombinaĵo kiesmolekula formulo estas H2C2O4. Ĝi estas solida senkolora kristalo formante akvan senkoloran solvaĵon. Ĝi estas klasifikita kieldukarboksilata acido. Rilate alacida forto ĝi estas pli forta ol laacetata acido. Okzalata acido estas reduktanta agento kaj ties konjuga bazo[3], konata kiel okzalata jono (C2O42−), estaskelata agento. Kutime, la okzalata acido nature troveblas en ties duhidratohava formo, H2C2O4.2 H2O. Troa konsumado de okzalata acido aŭ longedaŭra haŭtokontakto esteblas danĝera.
Okzalata acido estas ĉefe produktita peroksidigo dekarbonhidratoj aŭglukozo uzantenitratan acidon aŭ aeron en la ĉeesto devanadapentoksido (V2O5). Plurvariaj antaŭaĵoj estas uzeblaj inklude de glukolata acido kajetileno-glikolo. Pli ĵusa metodo entenas oksidigan karbonizon[4] dealkoholoj produktante laduesterojn de la okzalata acido. Laŭ la ekvacio:
- 4 ROH + 4 CO + O2 → 2 (CO2R)2 + 2 H2O
Ĉi-duesteroj sekve estas hidrolizitaj al okzalata acido. Ĉiujare ĉirkaŭ 120 mil tunoj produktiĝas. Historie, la okzalata acido estis akirita ekskluzive de kaŭstikaĵoj samkielnatria aŭ kalia hidroksido sur segaĵon.
Kvankam la okzalata acido estas facile akirebla, ĝi ankaŭ estas produktebla en laboratorio per oksidigo de lasaĥarozo uzante nitratan acidon sub la agado de eta kvanto da vanada pentoksido kielkatalizilo. La hidratohava solido estas malhidratigita per varmo aŭ per azeotropa distilado[5]. Disvolviĝinta enNederlando, iu elektrokatalizo per kupra komplekso helpas la reduktiĝon de lakarbona duoksido en okzalatan acidon. Ĉi-konvertiĝo uzaskarbonan duoksidon kiel kruda materialo por generi okzalatan acidon.
Historie, en 1824,Friedrich Wöhler (1800-1882) preparis okzalatan acidon per hidrolizo decianogeno. Ĉi-eksperimento eble reprezentis la unuan sintezon de unu natura produkto.
Anhidra okzalata acido ekzistas kiel du polimorfoj[6]: en unu, lahidrogenaj ligiloj rezultas kiel ĉenosimila strukturo dum la alia modelo kun hidrogenaj ligiloj prezentas foliaspekta strukturo. Ĉar la anhidra materialo estas kaj acida kajhidrofila, ĝi estas uzata enesterigajn reakciojn.
La okzalata acido estas relative forta protondonanto, malgraŭ esti iukarboksilata acido. Ĝiaj jonigaj koeficientoj estas la jenaj:
- C2O4H2 → C2O4H− + H+; pKa = 1.27
- C2O4H− → C2O42− + H+; pKa = 4.27
Okzalata acido suferas multajn el la karakterizaj reakcioj de aliaj karboksilataj acidoj. Ĝi formas esterojn tiel kiel la dimetilan okzalaton (fandpunkto 52,5 ĝis 53,5oC). Ĝi formas acidan kloridon nomatan klorido de okzalilo. Okzalato,la konjuga bazo de la okzalata acido, estas bonega liganto[7] por metalaj jonoj, ekzemple, la drogo Okzaliplatino[8]. La okzalata acido kaj la okzalatoj estas oksidigeblaj depermanganato per memkataliza reakcio.
Ekzistas minimume du vojoj por la formiĝo enzimohelpa de la okzalato. En unu vojo, la okzaloacetato, unu komponanto de laCiklo de Krebs por la Citrata acido, hidroliziĝas al okzalato kajacetata acido per la enzimo okzaloacetazo[9], laŭ la reakcio jena:
[O2CC(O)CH2CO2]2− + H2O → C2O42− + CH3CO2−
Ĝi ankaŭ produkteblas per malhidrogenizado[10] de la glukokola acido[11], kiu produktiĝas per la metabolismo de la glikola etileno[12].
Kalcia okzalato estas la plej ordinara komponanto de larenoŝtonoj. La unuaj esploristoj izolis la okzalatan acidon el laoksalidoj. Membroj de laspinacaj familioj kaj labrasikoj (Blanka brasiko,Brokolo kajBurĝonbrasiko) enhavas altajn amasojn da okzalatoj, samkiel laApiacoj kielPetroselo kajOkzalo. Folioj de rabarboj (Rheum rhabarbarum) enhavas ĉirkaŭ 0,5% da okzalata acido kaj la arizemo[13] enhavas kristalojn de kalcia okzalato. Kelkaj bakterioj produktas okzalatojn peroksidigo dekarbonhidratoj. Plantoj el la genro Fenestraria[14] produktasoptikajn fibrojn faritaj el kristalecaj okzalataj acidoj por konduki la lumon al subteraj fotosintezaj stacioj.
Oksidigitaasfalto aŭ asfalto sub la agado de lagamaj radioj ankaŭ enhavas okzalatan acidon inter ties malkomponiĝaj produktoj. La okzalata acido plifortigeblas la filtradon de radioaktivaj izotopoj kondiĉitaj sub asfalto por eliminado de radioaktiva rubaĵo[15].
La konjuga bazo de la okzalata acido estas potenca inhibicianto de la enzimo Laktata malhidrogenazo (LDH)[16]. La enzimo LDH katalizas la konvertiĝon de lapiruvato allaktata acido (finprodukto de la procezo prisenoksigenafermentigo oksidiganta la kunenzimon NADH al NAD+ kaj H+ samtempe. La restarigado de la niveloj de NAD+ estas esenca por la kontinueco anaeroba energia metabolismo per laglukozo. Ĉar la kanceraj ĉeloj prefere uzas la anaeroban metabolismon, la inhibicio de la LDH, estas elmontrita por inhibicii la formadon kaj kreskadon de la tumoro (Efekto Warburgo), tiamaniere ke tio estas interesa kaj potenca procedo por la kontraŭkancera traktado.
Ĉirkaŭ 25% de la okzalata acido produktita uzatas kielmordanto[17] en tinkturaj procezoj[18]. Ĝi ankaŭ estas uzata kiel blankigilo[19], ĉefe al traktado de papero kaj lignopulpo[20].
La ĉefaj aplikoj de la okzalata acido inkluzivas purigadon kaj blankigon, speciale rilate al forigo de rustaĵoj (kiel kompleksiganta feraganto). EnUsono ordinare troveblas dompurigilon enhavantan okzalatan acidon[21]. Ĝi uzatas kiel rustoforiga aganto ĉar ĝi formas akvosolveblan salon kun ferika jono: la jono ferriokzalato[22].
Okzalata acido estas grava reakcianto pri lalantanida kemio. Lantanaj okzalatoj hidratohavaj rapide formas facile solveblaj acidaj solvaĵoj, en dense kristalecaj, facile filtreblaj formoj, komplete senaj je malpuraĵoj kun nelantanidaj elementoj. Varma malkomponiĝo de ĉi-okzalatoj produktas oksidojn, kiuj estas la plej ordinare komerceblaj formoj de ĉi-elementoj.
Solvaĵoj kun vaporoj de okzalata acido je 3,2% ensukersiropo uzatas de kelkajabelkulturistoj kielakaricido kontraŭ la "Varroa destructor"[23][24].
Okzalata acido frotiĝas sur marmoraj skulptaĵoj por doni iom da brilo kaj kompleta sigelo de la surfaco. Okzalata acido ankaŭ uzeblas por elimini ferajn kaj manganajn deponejojn sur lakvarcaj kristaloj. Oni povas ankaŭ uzi okzalatan acidon kiel lignoblankigilo, forigante nigrajn makulojn pro la akvopenetrado.
Okzalata acido havas toksajn efektojn per la kontakto kaj kiam ingestita. Ĝi ne estas identigita kielmutaciiga agento kaj kancerigo-karaktera. Ekzistas la riskon je denaska malformiĝo de lafeto kaj ĝi eble danĝeras kiam inhalita, estas ekstreme detruiga al la histoj de lamukoza membrano de la supera spiraparataro; danĝera kaj detruiga al la histoj kaj kaŭzas brulvundojn kiam absorbita de la haŭto aŭ ĉe la okulkontakto. Simptomoj kaj efektoj inkluzivas brulosensacion, tusado, kapturno,laringoinflamo, aermanko, spasmo, laringedemo, inflamo kaj edemo de labronkoj,pulminflamo kaj pulmedemo.
En homoj, la okzalata acido ingestita havas minumuman Mortodozon (LD) je 600 mg/kg. Raportoj konfirmas ke la buŝa mortodozo estas inter 15 kaj 30 gramoj.
La tokseco de la okzalata acido rezultas en larena fiasko kaŭzata de precipitaĵo de kalcia okzalato, la ĉefa komponanto de la galŝtonoj. Okzalata acido ankaŭ povas kaŭziartralgion pro la formiĝo de similaj precipitaĵoj en laartikoj. Ingestado de etilena glikolo rezultas je okzalata acido kielmetabolito kiu ankaŭ kaŭzeblas akutan renfiaskon.
- Glukolata acido
- Etileno-glikolo
- Vanada pentoksido
- Cianogeno
- Oksaliplatino
- Glikola etileno
- ↑Nova Plena Ilustrita Vortaro de Esperanto:okzalata acido
- ↑Nova Plena Ilustrita Vortaro de Esperanto:oksalato, variaĵo de okzalato
- ↑Organic Chemistry: An Introduction Emphasizing Biological Connections ..., I. David Reingold
- ↑La oksidiga karbonizo rilatas al reakcioj enkondukantajmonooksida karbono en organikajn aŭ neorganikajn substratojn.
- ↑Special Distillation Processes, Zhigang Lei, Biaohua Chen, Zhongwei Ding
- ↑One Chemistry, Two Continents: Function and Maintenance of Chemical ...Arkivigite je 2015-04-02 per la retarkivoWayback Machine, Kenneth Michael Keefover-Ring
- ↑Encyclopædia Britannica
- ↑ Chemocare. Arkivita ella originalo je 2015-03-12. Alirita 2015-03-04 .
- ↑Advances in Fungal Biotechnology for Industry, Agriculture, and Medicine, Jan S. Tkacz, Lene Lange
- ↑Next-Generation Batteries and Fuel Cells for Commercial, Military, and Space ..., A.R. Jha.
- ↑Growing Younger: Breakthrough Age-defying Secrets for Women, Bridget Doherty, Julia VanTine
- ↑How to Start a Ethylene Glycol (excluding Anti-freeze Mixtures) Business ...Arkivigite je 2015-04-02 per la retarkivoWayback Machine, Makeda Housley
- ↑El Rincón de las Ratas.
- ↑Cactus-art-biz
- ↑EPJ Web of Conferences
- ↑Kidshealth.org
- ↑Encyclopedia.com
- ↑Encyclopædia Britannica
- ↑Chemistry Explained
- ↑Encyclopedia.com
- ↑Bar Keepers Friend
- ↑ChemBlink
- ↑Encyclopædia Britannica
- ↑Exploring New Methods for Varroa Mite ControlArkivigite je 2015-04-02 per la retarkivoWayback Machine, Yu-Lun Lisa Fu
.JPG)
