Molekulo estas kunmetaĵo, elektre neŭtra, de almenaŭ duatomoj, kiuj povas libere ekzisti. Ĝi estas la plej malgranda ero dekemia korpo konservanta ankoraŭ la ecojn de la tuto kaj nedisigebla per fizikajprocedoj.
Perkemiaj reakcioj, la molekuloj povas esti dividataj en pli malgrandajn eretojn, pluraj molekuloj povas kuniĝi en pli granda molekulo, aŭ du (aŭ pluraj) molekuloj povas interŝanĝi atomojn aŭ atomgrupojn (tiel nomatajradikaloj).
Ekzemploj de ordinara molekulo estas O2, (du atomoj de oksigeno), kaj CO2,karbona dioksido, unu atomo dekarbono kaj du deoksigeno.
La difino de molekulo evoluis laŭ la kresko de la scio pri la strukturo de molekuloj. Pli fruaj difinoj estis malpli precizaj, difinante molekulojn kiel la plej malgrandajnpartiklojn de purajkemiaj substancoj, kiuj ankoraŭ konservas siankonsiston kaj kemiajn ecojn.[1] Ĉi tiu difino ofte lamas, ĉar multaj substancoj en ordinara sperto, kiel ekzemplerokoj,saloj kajmetaloj, konsistas el grandaj kristalaj retoj dekemie ligitajatomoj aŭjonoj, sed ne estas faritaj el diskretaj molekuloj.
La moderna koncepto de molekuloj spureblas reen al antaŭsciencaj kaj grekaj filozofoj kielLeŭkipo kajDemokrito, kiuj argumentis, ke la tuta universo konsistas el atomoj kaj malplenoj. Ĉirkaŭ 450 a.n.e.Empedoklo imagisfundamentajn elementojn (nomefajro (),tero (),aero () kajakvo ()) kaj "fortojn" de altiro kaj repuŝo, kiuj permesas al la elementoj interagadi.
Statuo de Boyl en Lismore,Graflando Waterford, Irlando. Boyle modernigis la elpensaĵojn de antikvaj grekoj.
Kvina elemento, la nekoruptebla kvintesencaetero, estis konsiderata la fundamenta konstrubriketo de la ĉielaj korpoj. La vidpunkto de Leŭkipo kaj Empedoklo, kune kun la etero, estis akceptita deAristotelo kaj transdonita al mezepoka kaj renesanca Eŭropo.
Pli konkrete, tamen, la koncepto de agregaĵoj aŭ unuoj de ligitaj atomoj, t.e. "molekuloj", spuras sian originon al la hipotezo deRobert Boyle el 1661, en lia fama traktaĵoThe Sceptical Chymist (La Skeptika Kemiisto), ke materio konsistas elaretoj de partikloj kaj ke kemia ŝanĝo rezultas el la rearanĝo de la aretoj. Boyle argumentis, ke la bazaj elementoj de materio konsistas el diversaj specoj kaj grandecoj de partikloj, nomataj "korpuskloj", kiuj kapablas aranĝi sin en grupojn. En 1789, William Higgins publikigis vidpunktojn pri tio, kion li nomis kombinaĵoj de "finfinaj" partikloj, kiuj antaŭsignis la koncepton de valentaj ligoj. Se, ekzemple, laŭ Higgins, la forto inter la finfina partiklo de oksigeno kaj la finfina partiklo de nitrogeno estus 6, tiam la grando de la forto estus dividita laŭe, kaj simile por la aliaj kombinaĵoj de finfinaj partikloj.
Amedeo Avogadro kreis la vorton "molekulo".[2] En sia artikolo de 1811 "Eseo pri determinado de la relativaj masoj de la elementaj molekuloj de korpoj", li esence asertas, t.e. laŭ la verko "Mallonga historio de kemio" (A Short History of Chemistry) de J. R. Partington, ke:[3]
„ La plej malgrandaj gaseroj ne nepre estas simplaj atomoj, sed konsistas el certa nombro da ĉi tiuj atomoj unuigitaj per altiro por formi unuopanmolekulon. ”
Kongrue kun ĉi tiuj konceptoj, en 1833 la franca kemiisto Marc Antoine Auguste Gaudin prezentis klaran priskribon de la hipotezo de Avogadro,[4] koncerne atompezojn, uzante "volumendiagramojn", kiuj klare montras kaj duonĝustajn molekulajn geometriojn, kiel ekzemple linearan akvomolekulon, kaj ĝustajn molekulajn formulojn, kiel ekzemple H2O:
Volumendiagramoj de molekuloj en la gasa fazo de Marc Antoine Auguste Gaudin (1833)
En 1917, nekonata usona studento pri kemia inĝenierado nomitaLinus Pauling lernis laDaltonan hok-okulan ligmetodon, kiu estis la ĉefa priskribo de ligoj inter atomoj tiutempe. Pauling, tamen, ne estis kontenta pri ĉi tiu metodo kaj rigardis al la nove aperanta kampo de kvantuma fiziko por nova metodo. En 1926, la franca fizikistoJean Perrin ricevis laNobel-premion pri fiziko pro definitiva pruvo de la ekzisto de molekuloj. Li faris tion kalkulante lakonstanton de Avogadro uzante tri malsamajn metodojn, ĉiuj implikante likvajn fazajn sistemojn. Unue, li uzis saposimilan emulsion de garciniaĵo, due farante eksperimentan laboron priBrown-a movado, kaj trie konfirmante la teorion de Einstein pri partikla rotacio en la likva fazo.[5]
En 1927, la fizikistoj Fritz London kaj Walter Heitler aplikis la novan kvantummekanikon al la traktado de la satureblaj, nedinamikaj fortoj de altiro kaj repuŝo, t.e., interŝanĝaj fortoj, de la hidrogena molekulo. Ilia traktado de ĉi tiu problemo per valentaj ligoj, en ilia komuna artikolo,[6] estis mejloŝtono, ĉar ĝi alportis kemion sub kvantummekanikon. Ilia laboro influis Pauling, kiu ĵus ricevis sian doktorecon kaj vizitis Heitler kaj London en Zuriko pere de Guggenheim-stipendio.
Poste, en 1931, konstruante sur la laboro de Heitler kaj London kaj sur teorioj trovitaj en la fama artikolo de Lewis, Pauling publikigis sian pioniran artikolon "La Naturo de la Kemia Ligo" ("The Nature of the Chemical Bond")[7] en kiu li uziskvantuman mekanikon por kalkuli ecojn kaj strukturojn de molekuloj, kiel ekzemple angulojn inter ligoj kaj rotacion ĉirkaŭ ligoj. Surbaze de ĉi tiuj konceptoj, Pauling evoluigis hibridigan teorion por klarigi ligojn en molekuloj kiel CH4, en kiu kvar sp³ hibridigitaj orbitaloj estas interkovritaj de la1s orbitalo dehidrogeno, rezultante kvar sigma (σ) ligojn. La kvar ligoj estas de la sama longo kaj forto, kio donas molekulan strukturon kiel montrite malsupre:
Skema prezento de hibridaj orbitaloj interkovrantaj la s-orbitalojn de hidrogenoj
La scienco pri molekuloj estas nomitamolekula kemio aŭmolekula fiziko, depende ĉu la fokuso estas en kemio aŭ en fiziko. Molekula kemio traktas la leĝojn regantajn la interagadon inter molekuloj, kiu rezultas en la formado kaj rompiĝo de kemiaj ligoj, dum molekula fiziko traktas la leĝojn regantajn ilian strukturon kaj ecojn. En praktiko, tamen, ĉi tiu distingo estas malklara. En molekulaj sciencoj, molekulo konsistas el stabila sistemo (ligita stato) komponita de du aŭ pli da atomoj. Pluratomaj jonoj povas foje esti utile konsiderataj kiel elektre ŝargitaj molekuloj. La terminomalstabila molekulo estas uzata por tre reakciemaj specioj, t.e., mallongdaŭraj kuniĝoj (resonancoj) de elektronoj kajnukleoj, kiel ekzempleradikaloj, molekulaj jonoj, Rydberg-molekuloj, transiraj statoj,Van der Waals-kompleksoj, aŭ sistemoj de koliziantaj atomoj kiel en Bose-Einstein-kondensaĵo.
Bul-bastona reprezentaĵo de molekulo dekafeino (C8H10N4O2).
Molekulo estas la plej malgranda nedividebla parto de purakemia substanco kiu havas sian unikan aron de kemiaj proprecoj, tio estas, ties potencialo por elteni ian aron de kemiaj reagoj kun aliaj substancoj. Tamen, tiu difino bone funkcias nur por substancoj kiuj estas komponitaj el molekuloj, kio ne okazas en multaj substancoj (vidu sube). Molekuloj estas tipe aro de atomoj kunligitaj perkovalentaj ligoj, tiel ke la strukturo estas elektre neŭtrala kaj ĉiuj valentaj elektronoj estas parigitaj kun aliaj elektronoj ĉu per ligoj ĉu en izolaj paroj.
Tiel, molekuloj ekzistas kiel elektre neŭtralaj unuoj, male al jonoj. Kiam tiu regulo estas rompita, havigante al la "molekulo" ŝarĝon, la rezulto estas foje nomita molekula jono aŭ pluratoma jono. Tamen, la diskreta kaj separata naturo de la molekula koncepto kutime postulas, ke molekulaj jonoj aperu nur en bone-separata formo, kiel direktita radio en vakuo enmas-spektromezurilo. Ŝarĝitaj pluratomaj kolektoj ekzistantaj en solidoj (por ekzemplo, komunaj sulfataj aŭ nitrataj jonoj) estas ĝenerale nekonsiderataj "molekuloj" en kemio. Kelkaj molekuloj enhavas unu aŭ pliajn neparigitajn elektronojn, kreanteradikalojn. Plejmulto de radikaloj estas kompare reagemaj, sed kelkaj, kiel laNitrogena monooksido (NO), povas esti stabilaj.
La "inertaj" aŭnoblagasaj elementoj (heliumo,neono,argono,kriptono,ksenono kajradono) estas komponitaj el izolaj atomoj kiel plej malgranda diskreta unuo, sed la aliaj izolaj kemiaj elementoj konsistas el ĉu molekuloj aŭ ĉu retoj de atomoj ligitaj unuj al aliaj iel. Identigeblaj molekuloj komponas familiarajn substancojn kiel akvo, aero, kaj multajn organikajn komponaĵojn kiel alkoholo, sukero, benzino, kaj la variajkuraciloj.
Tamen, ne ĉiuj substancoj aŭ kemiaj komponaĵoj konsistas el diskretaj molekuloj, kaj ja plej el la solidaj substancoj kiuj dormas la solidan kruston, mantelon kaj kernon de la Tero estas kemiaj komponaĵoj sen molekuloj. Tiuj aliaj tipoj de substancoj, kiel la jonaj komponaĵoj kaj la ĉensolidoj, estas organizitaj tiel ke mankas la ekzisto de identigeblaj molekulojper se. Anstataŭe, tiuj substancoj estas studataj kielunuecaj formuloj aŭunuecaj ĉeloj kiel la plej malgranda ripetata strukturo ene de la substanco. Ekzemploj de tiaj substancoj estas mineralaj saloj (kiel latablosalo), solidoj kiel karbono kaj diamantoj, metaloj, kaj familiarajsilico kajsilikatmineraloj kielkvarco kajgranito.
Unu el la ĉefaj karakteroj de molekulo estas ties geometrio ofte nomata tiesstrukturo. Kvankam la strukturo de diatomaj, triatomaj aŭ kvar-atomaj molekuloj povas esti triviala (linia, angula piramida ktp.), la strukturo de pluratomaj molekuloj, kiuj estas konstituitaj de pli ol ses atomoj (de kelkaj elementoj) povas esti ŝlosila pro sia kemia naturo.
Molekuloj kiel komponantoj de materio estas ĉieaj. Ili ankaŭ konsistigas la plejparton de la oceanoj kaj atmosfero. Plej multaj organikaj substancoj estas molekuloj. La substancoj de vivo estas molekuloj, ekzempleproteinoj, laaminoacidoj, el kiuj ili konsistas, la nukleaj acidoj (DNA kajRNA), sukeroj, karbonhidratoj, grasoj kaj vitaminoj. La nutraj mineraloj estas ĝenerale jonaj kombinaĵoj, do ili ne estas molekuloj, ekzemple fera sulfato.
Tamen, la plimulto de konataj solidaj substancoj sur la Tero konsistas parte aŭ tute el kristaloj aŭ jonaj kombinaĵoj, kiuj ne konsistas el molekuloj. Tiuj inkluzivas ĉiujn mineralojn, kiuj konsistigas la substancon de la Tero, sablon, argilon, ŝtonetojn, rokojn, rokaĵojn, kruston, prarokon, la fanditan internon kaj lakernon de la Tero. Ĉiuj ĉi tiuj enhavas multajn kemiajn ligojn, sed ne konsistas el identigeblaj molekuloj.
Neniu tipa molekulo difineblas por saloj nek por kovalentaj kristaloj, kvankam ĉi tiuj ofte konsistas el ripetantaj unuopaj ĉeloj, kiuj etendiĝas aŭ enebeno (dudimensie), ekz.grafeno; aŭ tridimensie, ekz.diamanto,kvarco,natria klorido. La temo de ripetata unu-ĉela strukturo ankaŭ validas por la plej multaj metaloj, kiuj estas densigitaj fazoj kunmetala ligado. Tiel solidaj metaloj ne konsistas el molekuloj. Envitroj, kiuj estas solidoj, kiuj ekzistas en vitreca malorda stato, la atomoj estas tenataj kune per kemiaj ligoj sen la ĉeesto de iu ajn difinebla molekulo, nek ia ajn el la reguleco de ripetanta unu-ĉela strukturo, kiu karakterizas salojn, kovalentajn kristalojn kaj metalojn.
Molekuloj ĝenerale estas tenataj kune perkovalenta ligado. Pluraj nemetalaj elementoj ekzistas nur kiel molekuloj en la medio, ĉu en kombinaĵoj aŭ kiel homonukleaj molekuloj, ne kiel liberaj atomoj: ekzemple,hidrogeno.
Dum iuj homoj diras, ke metala kristalo povas esti konsiderata kiel ununura giganta molekulo tenata kune permetala ligado,[8] aliaj atentigas, ke metaloj kondutas tre malsame ol molekuloj.[9]
Kovalenta ligo formanta H2 (dekstre) kie duhidrogenaj atomoj kunhavas la du elektronojn.
Pli detalaj informoj troveblas en artikoloKovalenta ligo.
Kovalenta ligo estas kemia ligo, kiu implikas lakunhavigon de elektronparoj inter atomoj. Ĉi tiuj elektronparoj nomiĝaskunhavaj paroj aŭligparoj, kaj la stabila ekvilibro de allogaj kaj forpuŝaj fortoj inter atomoj, kiam ili kunhavas elektronojn, nomiĝaskovalenta ligado.[10]
Jona ligado estas tipo de kemia ligado, kiu implikas laelektrostatikan altiron inter kontraŭe ŝargitaj jonoj, kaj estas la ĉefa interagado okazanta enjonaj kombinaĵoj. La jonoj estas atomoj, kiuj perdis unu aŭ plurajnelektronojn (nomitajkatjonoj) kaj atomoj, kiuj akiris unu aŭ plurajn elektronojn (nomitajanjonoj).[11] Ĉi tiu translokigo de elektronoj nomiĝaselektrovalento kontraste alkovalento. En la plej simpla kazo, la katjono estasmetala atomo kaj la anjono estasnemetala atomo, sed ĉi tiuj jonoj povas esti de pli komplika naturo, ekzemple molekulaj jonoj kiel NH4+ aŭ SO42−. Je normalaj temperaturoj kaj premoj, jona ligado plejparte kreas solidojn (aŭ foje likvaĵojn) sen apartaj identigeblaj molekuloj, sed la vaporiĝo/sublimado de tiaj materialoj produktas apartajn molekulojn, kie elektronoj estas ankoraŭ transdonitaj sufiĉe plene por ke la ligoj estu konsiderataj jonaj anstataŭ kovalentaj.
Plej multaj molekuloj estas multe tro malgrandaj por esti viditaj per la nuda okulo, kvankam molekuloj de multajpolimeroj povas atingi makroskopajn grandecojn, inkluzive de biopolimeroj kielDNA. Molekuloj ofte uzataj kiel konstrubriketoj por organika sintezo havas dimension de kelkajangstromoj (Å) ĝis pluraj dekduoj da Å, aŭ ĉirkaŭ unu miliardono de metro. Unuopaj molekuloj kutime ne povas esti observitaj perlumo, sed malgrandaj molekuloj kaj eĉ la konturoj de individuaj atomoj povas esti spuritaj en iuj cirkonstancoj per uzo deatomforta mikroskopo. Kelkaj el la plej grandaj molekuloj estasmakromolekuloj aŭsupermolekuloj.
La plej malgranda molekulo estas la duatoma hidrogeno (H2), kun ligolongo de 0.74 Å.[12]
Efektiva molekula radiuso estas la grandeco, kiun molekulo montras en solvaĵo..[13][14]
Pli detalaj informoj troveblas en artikoloKemia formulo.
Lakemia formulo por molekulo uzas unu linion de kemiaj elementaj simboloj, nombroj, kaj kelkfoje ankaŭ aliaj simboloj, kiel krampoj, streketoj, parentezoj, kaj plus (+) kaj minus (−) signoj. Ĉi tiuj estas limigitaj al unu tipografia linio de simboloj, kiu povas inkluzivi subindikojn kaj superindikojn.
Laempiria formulo de kombinaĵo estas tre simpla tipo de kemia formulo.[15] Ĝi estas la plej simplaentjeraproporcio de la kemiaj elementoj, kiuj konsistigas ĝin.[16] Ekzemple, akvo ĉiam konsistas el proporcio de 2:1 de hidrogeno al oksigenatomoj, kajetanolo (etila alkoholo) ĉiam konsistas el karbono, hidrogeno kaj oksigeno en proporcio de 2:6:1. Tamen, tio ne unike determinas la specon de molekulo - ekzemple,dimetila etero havas la samajn proporciojn kiel etanolo. Molekuloj kun la samaj atomoj en malsamaj aranĝoj nomiĝasizomeroj. Ankaŭ karbonhidratoj, ekzemple, havas la saman proporcion (karbono:hidrogeno:oksigeno = 1:2:1) (kaj tial la saman empirian formulon) sed malsamajn totalajn nombrojn de atomoj en la molekulo.
La molekula formulo reflektas la precizan nombron da atomoj, kiuj konsistigas la molekulon kaj tiel karakterizas malsamajn molekulojn. Tamen malsamaj izomeroj povas havi la saman atomkonsiston, estante malsamaj molekuloj.
La empiria formulo ofte estas la sama kiel la molekula formulo, sed ne ĉiam. Ekzemple, la molekuloacetileno havas molekulan formulon C2H2, sed la plej simpla entjera proporcio de elementoj estas CH.
Lamolekula maso povas esti kalkulita el la kemia formulo kaj estas tipe esprimita endaltonoj, kiuj egalas al 1/12 de la maso de neŭtrala karbono-12 (12Cizotopo) atomo. Por retsolidoj, la terminoformula unuo estas uzata enstoiĥiometriaj kalkuloj.
Lastruktura formulo estas speco de ĥemia formulo. Ĝi indikas la strukturon (spacan aranĝon), laŭ kiu laatomoj de diversaj elementoj konsistigas unu molekulon dekemia kombinaĵo.
Du izomeroj de C6H12
Struktura formulo notas la elementojn per iliaj simbolaj literoj. Por noti la strukturon ekzistas diversaj metodoj:
Oni ligas la atomojn, kiuj estas kemie ligitaj, per strekoj, iel projekciante la tri-dimensian strukturon de la molekulo al du-dimensia desegnaĵo.
Enorganika kemio estas kutimo ne marki la atomojn dekarbono kajhidrogeno; ĉiu sen-litera fino de streko estas implicite karbona atomo, kaj ĉiu nesaturita ligo de karbona atomo estas implicite hidrogena atomo. Tia formulo nomiĝasskeleta formulo.
Se kombinaĵo konsistas el atom-grupoj, kies interna strukturo estas klara, oni notas tiujn grupojn per iliaresuma formulo. Ekzemplemetila grupo estas skribata CH3, ankaŭ en struktura formulo. Per tio ofte eblas noti strukturan formulon unudimensie, do en teksta linio, ekzemplepropanon kiel CH3CH2CH3. Eblas uzi rondajn krampojn por grupigi atomojn. Tiaj formuloj nomiĝasduon-strukturaj formuloj.
Se simpla kombinaĵo havas nur unuizomeron, sufiĉas indiki la resuman formulon. Ekzemple estas klare, ke la strukturo deakvo (H2O) povas esti nur molekulo H-O-H.
Tio simulas la braŭnan movadon de granda partiklo (polv-partiklo), kiu kolizias kontraŭ malgrandaj partikloj (gasmolekuloj), kiuj hazarde moviĝas per malsamaj rapidoj.
LaBrown-a movado, aŭ pli esperantebraŭna movado,matematike priskribas la hazardajnmovojn de "granda"partiklo, enmetita en likvon, kaj kiu kolizias kontraŭ aliaj "malgrandaj" partikloj (tio estasla molekuloj en lalikvo). La rezulto estas malregula movado de la granda partiklo, kiun la botanikistoRobert Brown unufoje priskribis en1827. Li observis movojn de partikloj enpoleneroj deClarkia pulchella (speco de natura floro en Nord-Ameriko), kaj poste de aliaj diversajplantoj.
Molekula mekaniko estas metodaro kiun oni kelkfoje kvalifikas kiel branĉo kaj deteoria kemio kaj dekomputika kemio. Ĝi, per uzo de laklasika mekaniko klopodas modelumi molekulajn sistemojn. Lapotencialan energion de ĉiu ajn sistemo oni kalkulas perfortokampoj. Molekula mekaniko povas esti uzata por pristudi kaj malgrandajn molekulojn kaj grandegajn biologiajn sistemojn.
Ĉiu molekulmekanika metodo havas la jenajn ecojn:
Ĉiu atomo estas modelumata kvazaŭ ĝi estu simplapartiklo.
Al ĉiu partiklo oni asignasradiuson (ofte laRadiuso de van der Waals) kaj konstantan netanŝargon (ĝenerale atingataj el kvantumaj kalkulojkaj/aŭ eksperimentoj).
Kemiajn ligojn oni vidas kiel "risortaro" kies ekvilibra distanco egalas al la eksperimenta aŭ kalkulita ligolongo.
La studo de molekuloj pere de la molekulafiziko kaj lateoria kemio estas bazita ĉefe surkvantumaj mekanikoj kaj temas esence pri la kompreno de lakemia ligo. La plej simpla el la molekuloj estas la hidrogenmolekulajono, H2+, kaj la plej simpla el ĉiuj kemiaj ligoj estas launu-elektrona ligo. H2+ estas kombinaĵo el du pozitive ŝarĝitajprotonoj kaj unu negative ŝarĝitaelektrono, kio signifas, ke laEkvacio de Schrödinger por la sistemo povas esti solvita pli facile pro la manko de elektron–elektrona opozicio. Per la disvolvigo de rapidaj ciferecaj komputiloj, proksimumaj solvoj por pli komplikaj molekuloj ebliĝis kaj ili estas unu el la ĉefaj aspektoj dekomputika kemio.
Klopodante difini rigore ĉu aranĝo de atomoj estassufiĉe stabila por esti konsiderata molekulo, laIUTAK (Internacia Unio de Teoria kaj Aplika Kemio) sugestas, ke ĝi "devas korespondi al depresio de la surfaco de la potenciala energio kiu estas sufiĉe profunda por limigi almenaŭ unu vibrostaton".[17] Tiu difino ne dependas el la naturo de la interagado inter la atomoj, sed nur je la forto de la interagado. Fakte, ĝi inkludas malfortajn ligospecojn kiuj tradicie ne estas konsiderataj molekuloj, kiel la dimero deheliumo, He2, kiu havas unu vibran ligostaton[18] kaj estas izole ligita, kio estas ŝajne observebla je tre malaltaj temperaturoj.
Ĉu jes aŭ ne aranĝo de atomoj estassufiĉe stabila por esti konsiderata molekulo estas esence funkcia difino. Filozofie, molekulo ne estas fundamenta ento (kontraste, por ekzemplo, alelementa partiklo); anstataŭe, la koncepto de molekulo estas la kemia maniero fari utilan aserton pri la fortoj de atom-skalaj interagadoj en la mondo kiun oni observas.
↑Seymour H. Mauskopf (1969). “The Atomic Structural Theories of Ampère and Gaudin: Molecular Speculation and Avogadro's Hypothesis”,Isis60 (1),p. 61–74.doi:10.1086/350449. 143759556.
↑ (1927) “Wechselwirkung neutraler Atome und homöopolare Bindung nach der Quantenmechanik”,Zeitschrift für Physik44 (6–7),p. 455–472.doi:10.1007/BF01397394.Bibkodo:1927ZPhy...44..455H. 119739102.
↑ (1931) “The nature of the chemical bond. Application of results obtained from the quantum mechanics and from a theory of paramagnetic susceptibility to the structure of molecules”,J. Am. Chem. Soc.53 (4),p. 1367–1400.doi:10.1021/ja01355a027.Bibkodo:1931JAChS..53.1367P.
↑Chang RL (1975). “Permselectivity of the glomerular capillary wall: III. Restricted transport of polyanions”,Kidney Int.8 (4),p. 212–218.doi:10.1038/ki.1975.104.