Heterocikla kombinaĵo aŭringa strukturo estas cikla kombinaĵo havanta atomojn kun almenaŭ du malsimilaj elementoj kiel membroj de ties ringoj. Heterocikla kemio estas branĉo de kemio pritraktanta la sintezojn, proprecojn kaj uzojn de ĉi tiuj heterociklaĵoj. Kontraste, la ringoj de la homociklaj komponaĵoj tute konsistas je atomoj de unu sama elemento.
Kvankam heterociklaj kombinaĵoj povas esti neorganikaj, la plejmulto posedas almenaŭ unukarbonon. Malgraŭ ke la substancoj entenantaj nek karbonon nekhidrogenon kutime referenciĝas kiel heteroatomaj en organika kemio, ĉi tiu ordinare okazas kompare kun tuta karbonstrukturo. Tamen, ĉi fakto ne evitas ke iu komponaĵo kiel laborazino[1] (kiu havas neniun karbonatomon) estu glumarkita kielheterocikla.IUTAK rekomendas la nomenklaturon de Hantzsch–Widman[2] por nomigo de heterociklaj komponaxoj.
Heterociklaj kombinaĵoj povas esti bone klasifikitaj surbaze de ties elektrona strukturo. La heterociklaĵoj saturitaj kondutas sin kiel neciklaj derivaĵoj. Tiamaniere ke piperidino[3] kajkvarhidrofurano[4] konvencie estasaminoj kajeteroj kun modifitaj stereaj profiloj. La studo de la heterocikla kemio enfokusiĝas ĉefe sur nesaturitaj derivaĵoj, kaj la ĉefaj uzoj kaj eksperimentoj konsistas je ringoj kun 5 kaj 6 malstreĉoringaj komponantoj[5]. Kelkaj specimenoj estas lapiridino[6],benzotiofeno[7],indolo[8] kajbenzofurano. La fando de du benzenaj ringoj estigas trian plej grandan familio de kombinaĵoj, nome, la akridino,dubenzotiofeno,karbazolo kaj dubenzofurano[9]. La nesaturitaj ringoj estas klasifikeblaj laŭ ties partopreno de la heteroatomo en la sistemo π[10][11].
| Heteroatomo | Saturita | Nesaturita |
|---|
| Nitrogeno | Aziridino | Azirino |
| Oksigeno | Oksirano (etilenoksido, epoksidoj) | Oksireno |
| Sulfuro | Tioirano (episulfidoj) | Tioireno |
Tiuj kun du heteroatomoj inkludas:
| Heteroatomo | Saturita | Nesaturita |
|---|
| Nitrogeno | | Duazirino |
| Nitrogeno/oksigeno | Oksaziridino | |
| Oksigeno | Dioksirano | |
Kombinaĵoj kun Heteroatomo:
| Heteroatomo | Saturita | Nesaturita |
|---|
| Nitrogeno | Azetidino | Azeto |
| Oksigeno | Oksetano | Okseto |
| Sulfuro | Tioetano | Tieto |
Kombinaĵoj kun du heteroatomoj:
| Heteroatomo | Saturita | Nesaturita |
|---|
| Nitrogeno | Diazetidino | |
| Oksigeno | Dioksetano | Diokseto |
| Sulfuro | Ditioetano | Dutieto |
Kun heterociklaĵoj enhavantaj kvin atomojn, la nesaturitaj kombinaĵoj ofte estas pli stabilaj pro la aromateco.
Kvin-membraj ringoj kununu heteroatomo:
La komponaĵoj kun 5-membraj ringoj enhavantajdu heteroatomojn, kie unu el ili estas la nitrogeno, estas are nomitajazoloj.Tiazoloj kajizotiazoloj enhavas sulfuron kaj unu nitrogenan atomon en la ringo. Dutiolanoj havas du sulfurajn atomojn.
Granda grupo da komponaĵoj kun 5-membraj ringoj enhavantajtri heteroatomojn same ekzistas. Unu ekzemplo estas la dutiazoloj enhavantaj du sulfurajn kaj unu nitrogenan atomon.
| Heteroatom | Saturitaj | Nesaturitaj |
|---|
| 3 × Nitrogeno | | Triazoloj |
|---|
| 2 × Nitrogeno/ 1 × Oksigeno | | Furazano
Oksadiazolo |
|---|
| 2 × Nitrogeno / 1 × sulfuro | | Tiadiazolo |
|---|
| 1 × Nitrogeno / 2 × sulfuro | | Dutiazolo |
|---|
Komponaĵoj kun 5-membraj ringoj enhavantakvar heteroatomojn:
| Heteroatomo | Saturitaj | Nesaturitaj |
|---|
| 4 × Nitrogen | | Tetrazolo |
|---|
Kun 5-heteroatomoj, la komponaĵo povas esti konsiderata neorganika anstataŭ heterocikla. Kvinazolo[12] estas la nura nesaturita komponaĵo kies heteroatomo estas la nitrogeno.
Sex-membraj ringoj kunununura heteroatomo:
Kundu heteroatomoj:
Kun tri heteroatomoj:
Kun kvar heteroatomoj:
| Heteroatomo | Saturitaj | Nesaturitaj |
|---|
| Nitrogeno | | Tetrazino |
La hipoteza komponaĵo kun ses nitrogenaj heteroatomoj estas la heksazino.
Kun 7-membraj ringoj, la heteroatomo devas provizi pi orbitalon (ekz, boro) por ke "normala" aromata stabiligado estu disponebla; male, homoaromateco[13] povas okazi. Komponaĵoj kun unu heteroatomo inkludas:
Tiuj kun du heteroatomoj inkluzivas:
La nomoj italikaj rekomendiĝas deIUTAKo kaj tute ne obeas al la Nomeklaturo de Hantzsch-Widman
- Benzotiofeno
- Karbazolo
- Kinolino
- Kvinazolo
- ↑Chemistry of Interhalogen Compounds, P. B. Saxena]
- ↑IUPAC Recommendations 2005, N. G. Connelly
- ↑Heterocyclic Chemistry, John A. Joule, Keith Mills
- ↑Progress in Heterocyclic Chemistry, Volume 22, Gordon W. Gribble, John A. Joule
- ↑Pharmaceutical Chemistry, David G. Watson
- ↑The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Pyridine and Its Derivatives ..., R. A. Abramovitch
- ↑ChemSpider
- ↑PubChem
- ↑Heterocyclic Chemistry, John A. Joule, Keith Mills
- ↑Invitation to Organic Chemistry, Alyn William Johnson
- ↑Organic Chemistry: A Mechanistic Approach, Tadashi Okuyama, Howard Maskill
- ↑ChemSpider
- ↑Advanced Organic Chemistry: Reactions And Mechanisms, Maya Shankar Singh, Singh
.svg)
