Etanol (ävenetylalkohol), i dagligt tal "alkohol" eller "sprit", med denkemiska formeln C2H5OH.Hydroxylgruppen (−OH) medför att etanol klassificeras som enalkohol. Genom sin korta kolkedja och genom bildandet avvätebindningar löser sig etanol relativt lätt i vatten till skillnad från alkoholer med fler kolatomer. Alla alkoholer har en viss giftverkan, men etanol är den minst giftiga av de envärda alkoholerna. Den kan i utspädd form och i tillräckligt små doser (upp till något eller några gram per kilogram kroppsvikt) förtäras utan livshotande konsekvenser.
Förtäring även av små doser medför på sikt att detlimbiska systemet i hjärnan krymper något fortare hos alkoholbrukare, än vad det vanligtvis gör (som en konsekvens av åldrandet), hos en absolutist.[1][2][3]
Etanol utgör denrusframkallande komponenten ialkoholdrycker somöl,vin ochsprit. Framställning sker oftast genomjäsning av sockerhaltiga vätskor frånkolhydratrika jordbruksprodukter såsomsockerrör,majs ochspannmål. Viss teknisk sprit för industriellt bruk kan vara gjord avpetroleum.Bioetanol kallas av några tillverkare den etanol som är framställd av biomassa.
Etanol skall inte förväxlas medmetanol (träsprit). Denna kan i små doser leda till blindhet och i högre doser ofta till döden.
Etanol har använts somkonserveringsmedel och ingrediens i drycker sedan lång tid tillbaka, och används även idag inom en mängd olika områden, som exempelvisindustri,medicin,forskning och i många olikadrycker.
Det var troligenpersiskaalkemister, somGeber (721–776) ochAl-Razi (864–930), som utveckladedestilleringen och lyckades få fram relativt ren etanol. Ordet alkohol har arabiskt ursprung (al-kuhl elleral-kohl) och syftade ursprungligen på 'pulver avantimon'[7] eller 'fint pulver avblyglans ochsot'.[8]
Konsten att bereda sprit (det vill säga mer koncentrerad etanol) uppfanns dock långt senare, undermedeltiden. Etanol fick med tiden högt anseende somläkemedel, vilket bland annat framgår av benämningenaqva vitae (livsvatten). På1500-talet hade etanol redan blivit ett välkänt dietiskt medel, som prisades som skyddsmedel mot alla möjliga sjukdomar.
Missbrukets följder började nu också att oftare visa sig, och alkoholismen i sina olika former började bli en allmänt förekommande sjukdom. Namnet alkoholism är emellertid av mycket yngre datum. Det infördes först avMagnus Huss, vars avhandlingAlcoholismus chronicus1851 för första gången gav en vetenskaplig utredning avalkoholförgiftningens verkningar.
”
Brännvinet är som en pisksläng förmärren – den rycker upp för stunden, men ökar ingalunda hästens krafter.
I början av 1900-talet var missbruket av spritdrycker, och i samband därmed alkoholismen, spritt över hela världen. I och medalkoholförbudet i USA, kom dock under den här perioden inte bara alkoholmissbruket attöka, utan även blandmissbruk av alkohol och andradroger. Samtidigt blev smugglingen av alkohol i sig en multimiljonmarknad för den organiserade brottsligheten.
Alkohol är en fysiskt beroendeframkallande drog och ett potent nervgift, som i människokroppen bryts ner till giftetacetaldehyd. Drogen och dessmetaboliter kan i värsta fall orsaka andningsstillestånd,psykoser, koma, död,kräkningar,hjärnskador och leverskador (skrumplever).
Etanol liknar andra sedativa sömnmedel, såsombarbiturater ochbensodiazepiner både i dess effekt på GABAA receptorn, även om dess farmakologiska profil inte är identisk. Det har ångestdämpande, kramplösande, sömngivande och lugnande effekter som liknar många andra sedativa sömnmedel. Etanol är ocksåkorstolerant med bensodiazepiner och barbiturater.[10]
Vid berusning med alkohol finns risken att råka ut för ettpatologiskt rus, vilket likställs med en allvarlig psykisk störning (sepsykos). Det är en kraftig överreaktion på måttlig alkoholförtäring, för vilken det finns särskilda undantagsbestämelser iBrottsbalken.[11].
Kraftiga alkoholrus kan ge upphov till någon minnesförlust, "black out" eller "snefylla" (sesnedtripp) ofta med huvudvärk efter tillnyktringen.
EnligtFolkhälosrapport 2009 är de positiva nettoeffekterna av måttlig alkoholkonsumtion mycket små och i princip endast från övre medelåldern och uppåt.[12]
Alkohol är enkarcinogen och vid konsumtion ökar således risken för cancer framförallt i munnen,esofagus,pharynx,larynx ochlevern hos män och kvinnor, och för bröstcancer hos kvinnor. I allmänhet så ökar dessa risker efter ungefär ett glas om dagen,[13] samt vid stor engångskonsumtion. Risken för levercancer ökar markant om man dricker fem eller fler glas om dagen. Ett stort intag av alkohol ökar också risken för tarmcancer, samt till högre risk för de flesta alkoholrelaterade cancerformer[14].Etanol är dock inte lika farligt som andra alkoholer, exempelvismetanol, som ofta är dödliga eller mycket skadliga även i små doser.
Etanol har molekylformeln C2H5OH. I vardagligt tal används ordet alkohol vanligen för etanol eller drycker innehållande etanol. Ikemiska sammanhang betecknar ordet alkohol däremot en mängd olika ämnen, varavmetanol och etanol är de enklaste.
Etanol ärhydroxiderivatet avetan, eftersom det är detta ämne som erhålls byter en väteatom i etan (C2H6) mot enhydroxylgrupp. Etanol har enbart enOH-grupp, och är därför en envärdalkohol. Det är OH-gruppen som är ämnetsfunktionella grupp, det vill säga den grupp som avgör vilka egenskaper ämnet kommer att få. Etanol kan även ses som ett derivat av vatten, med enetylgrupp ersättande en av väteatomerna.
Etanol är en brandfarlig, färglös,kemisk förening. Etanol är, precis som alla andra alkoholer, merlöslig i vatten än motsvarandekolväte. Anledningen till detta är att etanolen ärpolär, precis som vatten. Eftersom både vatten och etanol innehåller OH-grupper kan det uppstå starkavätebindningar mellan deras hydroxylgrupper.
Etanol förekommer oftast inte i högre koncentrationer än 96 %. Destillation till högre koncentration omöjliggörs av att etanol vid denna koncentration bildar enazeotrop med vatten, det vill säga ångan som bildas består av 96 % etanol och 4 % vatten. För att framställa högre koncentrationer måste man ta bort vattnet på andra sätt, antingen genom torkmedel (exempelvis kalciumsulfat)) eller genom att tillsätta ett annat ämne (exempelvis bensen) som bildar en azeotrop med vatten vid lägre temperatur än etanol. När man destillerar av det tillsatta ämnet följer vattnet med. Eftersom etanol ärhygroskopiskt måste vattenfri etanol förvaras lufttätt för att inte åter suga upp vatten från luften. Det krävs även speciella metoder för att föra över den vattenfria etanolen från lagringskärlet till reaktionskärlet utan att det ska ta upp vatten.
Enligtlika löser lika-regeln så är etanol ett bralösningsmedel för andra polära ämnen (det kan till och med lösa vissaoorganiskasalter). Men etanol kan även lösa ämnen som är "olösliga" i vatten. Det beror på att etanols kolkedja kan binda till andra organiska molekylers kolkedjor. Eftersom kolkedjedelen i etanol är opolär kan det alltså lösa opolära ämnen, som exempelvis kolväten.
I etanol uppmuntrar OH-gruppen till löslighet i vatten, och kolkedjan motsätter sig det. Men eftersom kolkedjan är kort är etanol (samt metanol och propanol) fullständigt blandbara med vatten. Butanol och högre envärda alkoholer är inte fullständigt blandbara med vatten.
På grund av vätebindningarna har etanol en mycket högre kokpunkt än etan (i etan är ju vätebindningar ej möjliga). Etan ärgas vidrumstemperatur, medan etanol ärvätska. Etanolssmältpunkt är –114 °C och dess kokpunkt 78 °C.
DesspKa-värde är 15,9. Att mäta pH värdet för ren etanol är inte möjligt med vanliga pH-metrar eller färgindikatorer. Ren etanol innehåller inga H3O+ joner, och inte heller några OH- joner. Den elektriska ledningsförmågan är ytterst liten. Densiteten är 789gram perliter.Brytningsindex vid rumstemperatur är 1,36.
Etanol framställs främst genom två processer,fermentering avsocker ochhydratisering aveten. Fermentering är den primära metoden för framställning av fordonsbränsle ochalkoholhaltiga drycker, medan hydratisering tillämpas i mindre volym inom den fossilgasbaserade kemiindustrin.
All etanol för drycker och fordonsbränslen och mycket av den etanol som används i industrin produceras genom fermentering av en mängd olika produkter, som exempelvisspannmål,majs,potatis,frukt och socker. Fermentering är en biologisk process därmikroorganismer växer till och konsumerar näringsämnen i sin omgivning. Vid framställning av exempelvisvin, sker detta genom attjästsvamp får växa i en lösning av sockerhaltig fruktsaft. Jästen förbrukar sockret och ger ifrån sig etanol ochkoldioxid samt en mängd andra ämnen som ger en speciell smak.
I denna reaktion, som även kallasglykolys, är det alltså jästen som omvandlar glukos till etanol och koldioxid.
Vid fermentering begränsas koncentrationen av vad jästsvamparna tål och man får en vattenlösning som även innehåller biprodukter och rester av råvarorna. Etanolen koncentreras sedan vanligen genomdestillation men på grund av att vatten och etanol bildar enazeotrop når man inte mer än 96% koncentration utan specialmetoder.
Industriell etanol produceras främst genomsyrakatalyseradhydratisering av eten. Anledningen till detta är att eten är relativt billig att införskaffa. Reaktionen ser (förenklat) ut så här:
Man kan även få etanol genom en omvändesterreaktion och hydratisering (omvändoxidering) avetanal ochetansyra (se vidare under reaktioner). Detta är dock sällan eller aldrig aktuellt i industriella sammanhang (annat än lönnbränning) utan är mer att se som en laboratorieprocess.
För att minska behovet av strikt kontroll och höga skatter på industriellt producerad etanol görs den odrickbar (denatureras) genom tillsats av olika ämnen. Det finns en mängd olika sådana ämnen, och vilket som används beror på vad etanolen skall användas till. Ämnet ifråga kan ge en obehaglig smak, annorlunda färg eller till och med göra den livsfarlig att konsumera. Några av de ämnen som används för detta syfte ärmetanol,terpentin ochaceton.
De vanligaste användningsområdena för etanol är lösningsmedel och berusningsmedel. Till vänster 94-procentigdenaturerad etanol för hushållsbruk och till högeröl, som vanligtvis har en etanolhalt på 3,5–5,5 procent. Ett växande användningsområde är som fordonsbränsle, seE85.
Etanol är speciellt användbar inom industrin under namnetteknisk sprit på grund av bra egenskaper somlösningsmedel. Industriellt producerad etanol har många användningsområden, till exempelvattenbaserade färger,läkemedel,parfymer,rengöringsprodukter,lacker ochbläck. Denna sprit har gjorts mycket svår att använda som dryck genom att tillverkarna hardenaturerat spriten, det vill säga tillsatt ämnen som framkallar kräkning, smakar och luktar mycket illa, till exempel aceton. Se ävenT-Röd.
Etanol kan användas i en förbränningsmotor på samma sätt sombensin ochdiesel. Eftersom etanol har högreoktantal än bensin (104 ron) och brinner snabbare, kan motorn få högre verkningsgrad än vid bensindrift. Etanol har ett lägre energivärde per liter jämfört med bensin.[15] "Ren etanol" innehåller dock naturligt cirka 5 % vatten. Etanol som ska användas som fordonsbränsle (och som producerats genom jäsning) behöver både destilleras och absoluteras[16] så att den blir minst 99.5 viktprocent etanol, näst intill vattenfri.
Så kalladE85, en blandning av 85 % etanol och 15 % bensin[15], finns på nästan varje mack i Sverige. På vintern ökas andelen bensin till 25 % för att underlätta kallstarter.[17] I Sverige används ocksåED95 för upp till 95 % etanol i bränslet för tung trafik som traditionellt skulle använda diesel. Användningen har minskat kraftigt, bland annat till följd av förändrade skatteregler[18].
All bensin som säljs i Sverige sedan början av 2000-talet innehåller minst 5 volymprocent etanol[19] (ofta benämnd E5). Det gör att 166 000 kubikmeter etanol per år förbrukas i vanliga bensinfordon, att jämföra med 97 000 kubikmeter E85 och ED95[20]. I många länder är det dock vanligt att blanda in ännu mera etanol i bensinen. Standarden E10 (upp till 10 % etanol) i 95-oktanig bensin är utbredd i flertalet EU-länder såsom Danmark, Finland, Frankrike och Tyskland .[21]Den 1 augusti 2021 infördes E10 som standard för 95-oktanig bensin även i Sverige medan 98-oktanig bensin fortfarande har E5 som standard.
En motorer optimerad för ren etanol, E100, ger alltså en betydligt högre verkningsgrad, vilket betyder lägre bränsleförbrukning. Saab visade t.ex. upp en sådan prototyp 2007[22]. E100 är dock inte tillåtet i Sverige eftersom den denaturering som används till etanol som fordonsbränsle ännu inte har godkänts som så kallade "fullständig denaturering", vilket gör att den inte får säljas utan alkoholskatt om den inte dessutom blandas med bensin[23].
Avgaserna från etanoldrift är relativt ofarliga. Avgaser från blandbränslen, exempelvis E85 kan dock innehålla en relativt stor andel kolväten från bensinen. Ren etanol orsakar inte några skadliga kolväteutsläpp.
Etanol innehåller inte svavel eller cykliska kolväten, till exempelbensen. Inget sot bildas i en etanolmotor eftersom det vid ofullständig förbränning endast bildasacetaldehyd och en mycket liten mängdformaldehyd. Den allra största andelen (cirka 90 %) av de oförbrända ämnena är dock ren etanol som även finns med i det naturliga kretsloppet och därför i dessa sammanhang är försumbart. Bilar som kan köras på både bensin och etanol (E85) kallas FFV vilket står för Flexi Fuel Vehicle. Det är möjligt att konvertera bensindrivna bilar till att gå på E85 och E100. Det är dock inte tillåtet att konvertera till E100.
Etanol är en drog som förekommer i alkoholhaltiga drycker. Andelen ren etanol i dessa drycker varierar kraftigt: från 2,25 % förcider till 80 % förstarksprit.
Etanol kan även användas inom vården, så kalladläkarsprit.
Etanol används även i antifrysprodukter och som köldbärare ibergvärmesystem för dess låga fryspunkt och för att eventuella läckage vanligen inte innebär något större miljöproblem då etanolen naturligt oxiderar och bryts ner av mikroorganismer till ättiksyra.
Lösningar med 70-85 % etanol används ofta i desinficeringsmedel.
En etyloxoniumjon. En extra proton binds vid syret med kovalent bindning, varvid den sammansatta jonen blir positivt laddad i den änden.
Etanol kanoxideras till aldehyd eller syra beroende på oxidationsmedel.
OH-gruppen är inte en bralämnande grupp förnukleofilasubstitutionsreaktioner, så neutrala alkoholer reagerar ej i sådana reaktioner. Men om syret först blirprotonerat för att skapa C2H5OH2+ är den lämnande gruppen mycket mer stabil och nukleofil substitution kan inträffa. Etanol är själv nukleofil, så C2H5OH2+ kan reagera med C2H5OH för att produceradietyleter ("vanlig eter") och vatten (se nedan).
Etanol och etansyra (ättiksyra) kan, med svavelsyra (H2SO4) som katalysator, bilda enester:
Etansyra + Etanol Etyletanoat + Vatten
Estern som bildas kallasetylacetat eller etyletanoat och ingår isalubrin. Detta ämne har en låg kokpunkt, och är betydligt flyktigare än etansyran. Det beror på att estermolekylerna, i motsats till syra- och alkoholmolekylerna, inte har några OH-grupper som kan ge vätebindningar. Den är även mer svårlöslig i vatten än syran den bildades av. Även detta beror på att vätebindningar ej är möjliga. Etylacetat används som lösningsmedel.
När etanol upphettas tillsammans med koncentreradsvavelsyra kan det bildas eten, C2H4. Ett sätt att beskriva detta är att säga att väteatomen och OH-gruppen har eliminerats, därför är det eneliminationsreaktion. Denna reaktion är för övrigt den motsatta mot den som används för att framställa etanol inom industrin (se vidare under framställning).
Om reaktionen sker vid lägre temperaturer (140–150 °C) tas väteatomen och hydroxylgruppen från två olika etanolmolekyler. Detta är enkondensationsreaktion. Vid en kondensationsreaktion kopplas två eller flera molekyler ihop samtidigt som detspjälkas av en eller flera molekyer, ofta vattenmolekyler. Produkten i denna reaktion kallas dietyleter (ellervanlig eter) och är eneter. Den har en mycket lägre kokpunkt än etanol (på grund av att den inte har någon hydroxylgrupp) och är även mindre reaktiv. Den är även svårlöslig i vatten.
^Food and Agriculture Organization of the United Nations (2003). ”Food energy – methods of analysis and conversion factors”. FAO Food and nutrition paper 77: sid. 23, 29, 51, 60.ISSN0254-4725.
