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| Clinical data | |
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| Other names | 4-Benzyloxy-3,5-methoxyamphetamine; 3,5-Methoxy-4-benzyloxyamphetamine; α-Methylbenzscaline; 3C-Benzscaline |
| Routes of administration | Oral[1][2][3] |
| Drug class | Serotonergic psychedelic;Hallucinogen |
| ATC code |
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| Pharmacokinetic data | |
| Duration of action | 18–24 hours[1][2][3] |
| Identifiers | |
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| CAS Number | |
| PubChemCID | |
| ChemSpider |
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| UNII | |
| ChEMBL | |
| CompTox Dashboard(EPA) | |
| Chemical and physical data | |
| Formula | C18H23NO3 |
| Molar mass | 301.386 g·mol−1 |
| 3D model (JSmol) | |
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| (verify) | |
3C-BZ, also known as4-benzyloxy-3,5-dimethoxyamphetamine or asα-methylbenzscaline (3C-benzscaline), is apsychedelic drug of thephenethylamine,amphetamine, and3C families related to3,4,5-trimethoxyamphetamine (TMA).[1][2][3] It is the amphetamine (3C)analogue ofbenzscaline.[1][2][3] The drug was firstsynthesized byAlexander Shulgin and described in his 1991 bookPiHKAL (Phenethylamines I Have Known and Loved).[1][2][3]
In his bookPiHKAL (Phenethylamines I Have Known and Loved),Alexander Shulgin lists the dose range is listed as 25 to 200 mg and theduration as 18 to 24 hours.[1][2][3] The effects of 3C-BZ have been reported to vary significantly, ranging from intensified emotions and strange dreams, to effects similar to those of other psychedelics likeLSD orTMA.[1]
3C-BZ was originally synthesized by Alexander Shulgin starting from 5-methoxyeugenol (4-allyl-2,6-dimethoxyphenol) through a reaction withbenzyl chloride to form the benzyloxy derivative of 5-methoxyeugenol.[1] The obtained benzyl derivative was reacted withtetranitromethane to form 1-[4-(benzyloxy)-3,5-dimethoxyphenyl]-2-nitro-1-propene, from which 3C-BZ is obtained by reduction of the nitropropene withlithium aluminium hydride.[1]
Another possible synthetic route would be the reaction of benzyl chloride withsyringaldehyde to form 3,5-dimethoxy-4-benzyloxybenzaldehyde followed by condensation withnitroethane to form 1-[4-(benzyloxy)-3,5-dimethoxyphenyl]-2-nitro-1-propene. The obtained nitropropene can be reduced using lithium aluminium hydride,Red-Al, or an aluminium-mercury amalgam.[citation needed]
3C-BZ was first described in thescientific literature byAlexander Shulgin and colleagues by 1978.[4][5]
Die Substanz Benzscalin (BZ; 61) [69, 82] wurde bis anhin im Menschen offiziell nicht evaluiert. Jedoch wuide diese Substanz von der Gesellschaft für chemische Industrie in Basel im Jahre 1931 patentiert und sollte zu therapeutischen Zwecken Verwendung finden [82]. Der Fakt, dass sein Amphetamin- oder 3C-Gegenstück 3C-BZ (100) seine Aktivität im Menschen mit einer großen Unsicherheit bezüglich der Dosis zeigte (25-200mg; n=10) [19] veranlasste bis anhin nicht dazu, weitere Untersuchungen am BZ (61) zu tätigen. Vielleicht trägt hier der genetische Polymorphismus zu einem stark unterschiedlich ausgeprägten Metabolismus der Benzylgruppe bei. Wäre die Substanz 3C-BZ (100) eine potente, klar definierte Substanz gewesen, so ließen sich dutzende neue aktive Verbindungen herstellen [19] und man könnte mit großen und kleinen sowie elektronenziehenden und -stoßenden Gruppen am Aromaten die Wirkung modulieren. Die Substanz Phescalin (PH; 60) wurde bis anhin nicht beschrieben; im Falle interessanter pharmakologischen Eigenschaften ließe sich auch hier der Einfluss diverser Substituenten am Phenoxyring prüfen. Große, Iipophile Substituenten in der 4-Position haben bei den 2,4,5-trisubstituierten Phenylalkylaminen zu 5-HT2A-Rezcptorantagonisten geführt. Dies könnte auch hier der Fall sein, das wurde jedoch bis anhin nicht abgeklärt.
Since the amphetamine homolog 3C-BZ induces psychedelic effects similar to LSD (3) or TMA (6) (Shulgin and Shulgin 1991), [benzscaline (BZ)] (33) may induce psychedelic effects as well, based on its similar structure and high binding affinity at the 5-HT2A receptor.
