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| Clinical data | |
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| Other names | 4-Ethynyl-2,5-dimethoxyamphetamine; 2,5-Dimethoxy-4-ethynylamphetamine |
| Routes of administration | Oral[1] |
| Drug class | Serotonergic psychedelic;Hallucinogen |
| ATC code |
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| Pharmacokinetic data | |
| Duration of action | 10–15 hours[1] |
| Identifiers | |
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| CAS Number | |
| PubChemCID | |
| Chemical and physical data | |
| Formula | C13H17NO2 |
| Molar mass | 219.284 g·mol−1 |
| 3D model (JSmol) | |
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DOYN, also known as4-ethynyl-2,5-dimethoxyamphetamine, is aserotonergic psychedelic of thephenethylamine,amphetamine, andDOx families.[1][2][3] According toDaniel Trachsel, it produceshallucinogenic effects with a dose range of 2 to 6 mg and aduration of 10 to 15 hours.[1] The drug's effects are described as typical psychedelic effects includingfantasy,imagery, andvisuals.[1] It is described as having a relatively short duration compared to 4-alkyl DOxderivatives likeDOM, perhaps due to more rapidmetabolism.[1] DOYN was first mentioned in thescientific literature by Trachsel in 2003 and was then described in more depth by him in 2013.[1][2][3] It is acontrolled substance inCanada under phenethylamine blanket-ban language.[4]
Als Alkinderivat existiert das DOYN (33) als einziger Vertreter. Die Synthese erfolgte in Analogie zu Ref. [411. Es zeigt typische psychedelische Wirkungen begleitet von Fantasy, Imagery und Visuals (Siche Kapitel 8.5.18 für Begriffserklärung) im Bereich von 2—6mg gepaart von einer Wirkdauer von 10—15h. Diese Wirkdauer ist — im Vergleich zu den 4-alkylierten Analoga — eher kurz. Es darf auf einen etwas rascheren Metabolismus (im Bereich der Dreifachbindung) im Vergleich zu DOET (14) spekuliert werden. Das als biphasisch beschriebene Wirkprofil deutet auf aktive Metaboliten hin.
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