| Singles | |||
|---|---|---|---|
| 1990 Virginia Slims of Chicago | |||
| Final | |||
| Champion |  Martina Navratilova | ||
| Runner-up |  Manuela Maleeva | ||
| Score | 6–3 6–2 | ||
| Details | |||
| Draw | 32 (3Q) | ||
| Seeds | 8 | ||
| Events | |||
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Martina Navratilova defeatedManuela Maleeva in the final, 6–3, 6–2 to win the singles tennis title at the 1990 Virginia Slims of Chicago.[1][2][3]
Zina Garrison was the defending champion, but lost in the semifinals to Maleeva.
Martina Navratilova (champion)Zina Garrison-Jackson(semifinal)
Arantxa Sánchez Vicario(first round)
Monica Seles(first round)Manuela Maleeva-Fragniere(final)
Natalia Zvereva(first round)
Laura Gildemeister(second round)Pam Shriver(quarterfinals)Key
| Semifinals | Final | ||||||||||||
| 1 | Martina Navratilova | 6 | 6 | ||||||||||
| 8 | Pam Shriver | 4 | 3 | ||||||||||
| 1 | Martina Navratilova | 6 | 6 | ||||||||||
| 5 | Manuela Maleeva-Fragniere | 3 | 2 | ||||||||||
| 5 | Manuela Maleeva-Fragniere | 6 | 6 | ||||||||||
| 2 | Zina Garrison-Jackson | 2 | 0 | ||||||||||
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 1 | M Navratilova | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||||
 A Temesvári-Trunkos | 1 | 3 | 1 | M Navratilova | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| Q | A Keller | 6 | 6 | A White | 0 | 0 | |||||||||||||||||||||
| A White | 7 | 7 | 1 | M Navratilova | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| Q | T Whitlinger | 3 | 6 | 6 | Q | T Whitlinger | 0 | 1 | |||||||||||||||||||
| H Na | 6 | 3 | 1 | Q | T Whitlinger | 0 | 6 | 6 | |||||||||||||||||||
| K Rinaldi | 7 | 3 | 6 | K Rinaldi | 6 | 4 | 3 | ||||||||||||||||||||
| 6 | N Zvereva | 5 | 6 | 1 | 1 | Martina Navratilova | 6 | 6 | |||||||||||||||||||
| 3 | A Sánchez Vicario | 3 | 6 | 8 | Pam Shriver | 4 | 3 | ||||||||||||||||||||
| Q | L Harvey-Wild | 6 | 7 | Q | L Harvey-Wild | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
 N Provis | 1 | 6 | 7 | N Provis | 4 | 4 | |||||||||||||||||||||
| A Grossman | 6 | 1 | 6 | Q | L Harvey-Wild | 1 | 2 | ||||||||||||||||||||
| S Sloane | 7 | 7 | 8 | P Shriver | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
 L Ferrando | 5 | 6 | S Sloane | 3 | 4 | ||||||||||||||||||||||
| A Henricksson | 2 | 2 | 8 | P Shriver | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| 8 | P Shriver | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||||
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 5 | M Maleeva-Fragniere | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||||
| LL | L Allen | 3 | 3 | 5 | M Maleeva-Fragniere | 6 | 7 | ||||||||||||||||||||
| A Smith | 6 | 3 | 1 | P Fendick | 4 | 5 | |||||||||||||||||||||
| P Fendick | 3 | 6 | 6 | 5 | M Maleeva-Fragniere | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| A Minter | 6 | 3 | 1 |  R Fairbank-Nideffer | 1 | 0 | |||||||||||||||||||||
 C Kohde-Kilsch | 3 | 6 | 6 | C Kohde-Kilsch | 3 | 6 | 3 | ||||||||||||||||||||
| R Fairbank-Nideffer | 6 | 6 | R Fairbank-Nideffer | 6 | 3 | 6 | |||||||||||||||||||||
| 4 | M Seles | 3 | 4 | 5 | Manuela Maleeva-Fragniere | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| 7 | L Gildemeister | 6 | 6 | 6 | 2 | Zina Garrison-Jackson | 2 | 0 | |||||||||||||||||||
| G Rush | 1 | 7 | 4 | 7 | L Gildemeister | 1 | 7 | 5 | |||||||||||||||||||
 N Tauziat | 6 | 6 | N Tauziat | 6 | 6 | 7 | |||||||||||||||||||||
| I Cueto | 4 | 1 | N Tauziat | 3 | 5 | ||||||||||||||||||||||
| L McNeil | 7 | 7 | 2 | Z Garrison-Jackson | 6 | 7 | |||||||||||||||||||||
| T Phelps | 5 | 6 | L McNeil | 3 | 2 | ||||||||||||||||||||||
| M Pierce | 4 | 4 | 2 | Z Garrison-Jackson | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| 2 | Z Garrison-Jackson | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||||