Movatterモバイル変換

Βρωμαιθάνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια

Βρωμαιθάνιο




Γενικά
Όνομα IUPAC	Βρωμαιθάνιο
Άλλες ονομασίες	Αιθυλοβρωμίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C₂H₅Br
Μοριακή μάζα	108,97amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH₃CH₂Br
Συντομογραφίες	EtBr
Αριθμός CAS	74-96-4
SMILES	CCBr
InChI	1S/C2H5Br/c1-2-3/h2H2,1H3
Αριθμός UN	KH6475000
ChemSpider ID	6092
Δομή
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-119 °C
Σημείο βρασμού	38,4 °C
Πυκνότητα	1.470 kg/m³ (υγρό)
Διαλυτότητα στο νερό	9,1 kg/m³ (20 °C)
Ιξώδες	0,402 cP (20 °C)
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	-20 °C (κλειστό δοχείο)
Σημείο αυτανάφλεξης	511 °C
Επικινδυνότητα


Εύφλεκτο (F), Καρκινογόνο (κατ.3), Βλαβερό (Xn)
Φράσεις κινδύνου	R11 R20/22 R40
Φράσεις ασφαλείας	(S2) S36/37
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	1 2 0
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπόκανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Τοβρωμαιθάνιο ήαιθυλοβρωμίδιο είναιοργανική χημική ένωση, που περιέχειάνθρακα,υδρογόνο καιβρώμιο, μεχημικό τύποC₂H₅Br, ενώ συχνά παριστάνεται αναλυτικότερα ωςCH₃CH₂Br.Συντομογραφικά συμβολίζεται με τα σύμβολαEtBr καιHalon-2001. Ανήκει στηνομόλογη σειρά τωναλκυλαλογονιδίων. Το καθαρό βρωμαιθάνιο, στιςκανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, (θερμοκρασία 25 °C και υπόπίεση 1atm), είναιπτητικό άχρωμο υγρό μεοσμή που ομοιάζει με αυτήν τουδιαιθυλαιθέρα.

Ονοματολογία

[Επεξεργασία |επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «βρωμαιθάνιο» προέρχεται από τηνονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχειχαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «βρωμο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμουβρωμίου ανά μόριο της ένωσης.

Μοριακή δομή

[Επεξεργασία |επεξεργασία κώδικα]

Ημοριακή δομή του είναι παρόμοια με αυτήν τουαιθανίου, από το οποίο προέρχεται, θεωρητικά, αν αντικατασταθεί ένα άτομο υδρογόνου της ένωσης με άτομο βρωμίου.

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[1]
C-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C^- H⁺
C-C	σ	2sp³-2sp³	154 pm
C-Br	σ	2sp³-4sp³	191 pm	2% C⁺ Br^-
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
Br	-0,02
H	+0,03
C_#1	-0,04
C_#2	-0,09

Παραγωγή

[Επεξεργασία |επεξεργασία κώδικα]

Προσθήκη υδροβρωμίου σε αιθένιο

[Επεξεργασία |επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκηυδροβρωμίου σεαιθένιο παράγεται αιθυλοβρωμίδιο^[2]:

$\mathrm {CH_{2}=CH_{2}+HBr{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}Br}$

Φωτοχημική βρωμίωση

[Επεξεργασία |επεξεργασία κώδικα]

Μεφωτοχημική βρωμίωση αιθανίου^[3]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{3}+Br_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}CH_{3}CH_{2}Br+HBr}$

Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμόφωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυβρωμοπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας αιθανίου.

Υποκατάσταση υδροξυλίου από βρώμιο

[Επεξεργασία |επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδρασηυδροβρωμίου (HBr) σεαιθανόλη (CH₃CH₂OH)^[4]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+HBr{\xrightarrow {ZnBr_{2}}}CH_{3}CH_{2}Br+H_{2}O}$

Η αντίδραση πραγματοποιείται, συνήθως, με επίδραση μίγματος υδροβρωμίου καιθειικού οξέος σε αιθανόλη.

2. Η υποκατάσταση του OH από Br στη μεθανόλη μπορεί να γίνει και με βρωμιωτικά μέσα^[5]:Μετριβρωμιούχο φωσφόρο (PBr₃):

$\mathrm {3CH_{3}CH_{2}OH+PBr_{3}{\xrightarrow {}}3CH_{3}CH_{2}Br+H_{3}PO_{3}}$

Συνήθως οτριβρωμιούχος φωσφόρος παράγεται, συνήθως,in citu με επίδρασηβρωμίου σεερυθρό φωσφόρο, διαλυμένα στην αιθανόλη, με την οποία (αιθανόλη) αντιδρά ο παραγώμενος τριβρωμιούχος φωσφόρος^[6].

Με αποικοδόμηση τύπου Hunsdiecker

[Επεξεργασία |επεξεργασία κώδικα]

Με επίδρασηβρωμίου σεπροπανικό άργυρο παράγεται βρωμαιθάνιο, μέσωαντίδρασης τύπου Χανστίεκερ (Hunsdiecker reaction)^[7]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COOAg+Br_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}Br+AgBr\downarrow +CO_{2}\uparrow }$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

[Επεξεργασία |επεξεργασία κώδικα]

Αντιδράσεις υποκατάστασης

[Επεξεργασία |επεξεργασία κώδικα]

Οι αντιδράσεις είναι πιο γρήγορες σε σύγκριση με τα αντίστοιχααλκυλαλογονίδια των άλλωναλογόνων, πλην τουιωδίου.

Υποκατάσταση από υδροξύλιο

[Επεξεργασία |επεξεργασία κώδικα]

Κατά τηνυδρόλυσή του με εναιώρημαυδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεταιαιθανόλη (CH₃CH₂OH)^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+AgOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}OH+AgBr\downarrow }$

Παραγωγή από αλκοξύλιο

[Επεξεργασία |επεξεργασία κώδικα]

Μεαλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζειαιθυλαλκυλαιθέρα (CH₃CH₂OR)^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+RONa{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}OR+NaBr}$

Υποκατάσταση από αλκινύλιο

[Επεξεργασία |επεξεργασία κώδικα]

Μεαλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζειαλκίνιο-3 (RC≡CCH₂CH₃). Π.χ.^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CCH_{2}CH_{3}+NaBr}$

Μεθειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αιθυλαλκυλοθειαιθέρα (RSCH₂CH₃)^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+RSNa{\xrightarrow {}}RSCH_{2}CH_{3}+NaBr}$

Υποκατάσταση από ιώδιο

[Επεξεργασία |επεξεργασία κώδικα]

Μειωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζειιωδαιθάνιο (CH₃CH₂I)^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+NaI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}I+NaBr}$

Υποκατάσταση από φθόριο

[Επεξεργασία |επεξεργασία κώδικα]

Με επίδρασηφθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε αιθυλοβρωμίδιο (CH₃CH₂Cl) παράγεταιφθοραιθάνιο^[9]:

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}Br+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}F+Hg_{2}Br_{2}\downarrow }$

Υποκατάσταση από αμινομάδα

[Επεξεργασία |επεξεργασία κώδικα]

Μεαμμωνία (NH₃) σχηματίζειαιθαναμίνη (CH₃CH₂NH₂)^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}NH_{2}+HBr}$

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

[Επεξεργασία |επεξεργασία κώδικα]

Μεπρωυτοταγείς αμίνες (RNH₂) σχηματίζει αλκυλαιθυλαμίνη (RNHCH₂CH₃)^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+RNH_{2}{\xrightarrow {}}RNHCH_{2}CH_{3}+HBr}$

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

[Επεξεργασία |επεξεργασία κώδικα]

Μεδευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει διαλκυλαιθυλαμίνη [R'N(CH₂CH₃)R]^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+R{\acute {}}\;NHR{\xrightarrow {}}R{\acute {}}\;N(CH_{2}CH_{3})R+HBr}$

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα

[Επεξεργασία |επεξεργασία κώδικα]

Μετριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει βρωμιούχο τριαλκυλαιθυλαμμώνιο {[R'N(CH₂CH₃)(R)R"]Br}^[10]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+R{\acute {}}\;N(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;{\xrightarrow {}}[R{\acute {}}\;N(CH_{2}CH_{3})(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;]Br}$

Υποκατάσταση από φωσφύλιο

[Επεξεργασία |επεξεργασία κώδικα]

Μεφωσφίνη σχηματίζειαιθανοφωσφαμίνη^[11]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+PH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}PH_{2}+HBr}$

Υποκατάσταση από νιτροομάδα

[Επεξεργασία |επεξεργασία κώδικα]

Μενιτρώδη άργυρο (AgNO₂) σχηματίζεινιτραιθάνιο (CH₃CH₂NO₂)^[12]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+AgNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}NO_{2}+AgBr\downarrow }$

Υποκατάσταση από φαινύλιο

[Επεξεργασία |επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σεβενζολίου παράγεταιαιθυλοβενζόλιο^[13]:

$\mathrm {PhH+CH_{3}CH_{2}Br{\xrightarrow {AlCl_{3}}}PhCH_{2}CH_{3}+HBr}$

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

[Επεξεργασία |επεξεργασία κώδικα]

1. Μελίθιο (Li). Παράγεταιαιθυλολίθιο^[14]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}Br+LiBr}$

2. Μεμαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)^[15]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}MgBr}$

Αναγωγή

[Επεξεργασία |επεξεργασία κώδικα]

1. Μελιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄) παράγεταιαιθάνιο^[16]:

$\mathrm {4CH_{3}CH_{2}Br+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{3}+LiBr+AlCl_{3}}$

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδήμέταλλο +οξύ παράγεταιαιθάνιο^[17]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+Zn+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{3}+ZnBrCl}$

3. Μεσιλάνιο, παρουσίατριφθοριούχου βορίου, παράγεταιαιθάνιο^[18]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}CH_{3}+SiH_{3}Br}$

4. Αναγωγή από ένααλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.^[19]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{3}+RSnH_{2}Br}$

Αντιδράσεις προσθήκης

[Επεξεργασία |επεξεργασία κώδικα]

1. Σεαλκένια. Π.χ. μεαιθένιο (CH₂=CH₂) παράγει1-βρωμοβουτάνιο (CH₃CH₂CH₂CH₂Br)^[20]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br}$

2. Σεαλκίνια. Π.χ. μεαιθίνιο (HC≡CH) παράγει1-βρωμο-1-βουτένιο (CH₃CH₂CH=CHBr)^[21]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH=CH_{2}Br}$

3. Η αντίδραση του βρωμαιθανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ^[22]:

$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}Br{\xrightarrow {}}RCH_{2}BrCH=CHCH_{2}CH_{2}CH_{3}}$ (1,4-προσθήκη)
$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}Br{\xrightarrow {}}RCH=CHCHBrCH_{2}CH_{2}CH_{3}}$ (1,2-προσθήκη)
$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}Br{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}RCHBrCH(CH_{2}CH_{3})CH=H_{2}+{\frac {1}{2}}RCH(CH_{2}CH_{3})CHBrCH=CH_{2}}$ (3,4-προσθήκη)

4. Σεκυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. μεκυκλοπροπάνιο παράγει1-βρωμοπεντάνιο^[23]:

$\mathrm {+CH_{3}CH_{2}Br{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br}$

5. Σεετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. μεεποξυαιθάνιο παράγειαιθοξυ-2-βρωμαιθάνιο^[24]:

$\mathrm {+CH_{3}CH_{2}Br{\xrightarrow {}}BrCH_{2}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}}$

Αντίδραση απόσπασης

[Επεξεργασία |επεξεργασία κώδικα]

Μεαπόσπαση υδροβρωμίου (HBr) από αιθυλοβρωμίδιο παράγεταιαιθένιο^[25]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH_{2}=CH_{2}+NaBr+H_{2}O}$

Παρεμβολή καρβενίων

[Επεξεργασία |επεξεργασία κώδικα]

Τακαρβένια (όπως τομεθυλένιο [:CH₂]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε^[26]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+CH_{3}I+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{5}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}Br+{\frac {2}{5}}CH_{3}CHBrCH_{3}+KI+H_{2}O}$

Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;

1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH₂-H. Παράγεται1-βρωμοπροπάνιο.

2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς CH-H: 2. Παράγεται2-βρωμοπροπάνιο.

Προκύπτει επομένως μείγμα1-βρωμοπροπάνιου ~60% και2-βρωμοπροπάνιου ~40%.

Εφαρμογές

[Επεξεργασία |επεξεργασία κώδικα]

Στηνοργανική σύνθεση, το βρωμαιθάνιο είναι το «συνθετικό ισοδύναμο» τουαιθυλοκαρβωνιόντος (Et⁺)συνθόνιο (Synthon)^[27]. Στην πραγματικότητα, ένα τέτοιοκατιόν δεν σχηματίζεται στ' αλήθεια. Για παράδειγμα, τακαρβοξυλικά άλατα μετατρέπονται σεαιθυλεστἐρες^[28], τακαρβανιόντα σε αιθυλιωμένα παράγωγα, ηθειουρία σε άλατα αιθυλοθιουρίας^[29] και οιαμίνες σε αιθυλαμίνες^[30].

Ασφάλεια

[Επεξεργασία |επεξεργασία κώδικα]

Οι αλ(υδρογον)άνθρακες είναι γενικά εν δυνάμει επικίνδυνα αλκυλιωτικά μέσα. Τα βρωμίδια, μάλιστα, είναι καλύτερα αλκυλιωτικά μέσα από τα χλωρίδια, και έτσι η έκθεση σε βρωμαιθάνιο θα πρέπει να ελαχιστοποιηθεί. Το βρωμαιθάνιο ταξινομήθηκε από την Πολιτεία τηςΚαλιφόρνιας ωςκαρκινογόνο και ωςαναπαραγωγική τοξίνη.

Σημειώσεις και αναφορές

[Επεξεργασία |επεξεργασία κώδικα]

↑Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
↑Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.
↑Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2, R = CH₃CH₂, X = Br.
↑Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH₃CH₂, X = Br.
↑Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.2, R = CH₃.
↑Oliver Kamm and C. S. Marvel (1941), "Alkyl and alkylene bromides", Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 25
↑Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3δ.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
↑Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
↑Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH₂CH₃, X = Br.
↑Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH₃CH₂, X = Br.
↑Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH₂CH₃, X = Br.
↑Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §3.2. σελ.54
↑Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82
↑Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH₃CH₂, X = Br.
↑Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH₂CH₃, X = Br.
↑Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH₂CH₃, X = Br.
↑Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
↑SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
↑SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH₂CH₃ και Nu = Br.
↑SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH₂CH₃ και Nu = Br με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
↑SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH₂CH₃ και Nu = Br με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
↑SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH₂CH₃ και Nu = Br σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
↑Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = Br.
↑Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1972, σελ.153, §6.3.1α.
↑Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH₃CHBr ή CH₂CH₂Br.
↑Makosza, M.; Jonczyk, A., "Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutyronitrile", Org. Synth. 55: 91; Coll. Vol. 6: 897
↑Petit, Y.; Larchevêque, M., "Ethyl Glycidate from (S)-Serine: Ethyl (R)-(+)-2,3-Epoxypropanoate", Org. Synth. 75: 37; Coll. Vol. 10: 401
↑E. Brand, E.; Brand, F. C., "Guanidodacetic Acid", Org. Synth. 22: 440; Coll. Vol. 3
↑Brasen, W. R; Hauser, C. R., "o-Methylethylbenzyl Alcohol", Org. Synth. 34: 58; Coll. Vol. 4: 582

Πηγές

[Επεξεργασία |επεξεργασία κώδικα]

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου,Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

Οργανοαλογονίδια

Αλυδρογονάνθρακες

Ομόλογες σειρές και άλλα υποσύνολα αλυδρογονανθράκων	Αλκυλαλογονίδια (RX) ·Φθοροχλωράνθρακες (CFC)
Αλοκαρβένια	CCl₂
Αλκυλαλογονίδια ή (μον)αλαλκάνια	Φθορομεθάνιο (CH₃F) ·Χλωρομεθάνιο (CH₃Cl) ·Βρωμομεθάνιο (CH₃Br) ·Ιωδομεθάνιο (CH₃I) ·Φθοραιθάνιο (CH₃CH₂F) ·Χλωραιθάνιο (CH₃CH₂Cl) ·Βρωμαιθάνιο (CH₃CH₂Br) ·Ιωδαιθάνιο (CH₃CH₂I) ·1-φθοροπροπάνιο (CH₃CH₂CH₂F) ·2-φθοροπροπάνιο (CH₃CHFCH₃) ·1-χλωροπροπάνιο (CH₃CH₂CH₂Cl) ·2-χλωροπροπάνιο (CH₃CHClCH₃) ·1-βρωμοπροπάνιο (CH₃CH₂CH₂Br) ·2-βρωμοπροπάνιο (CH₃CHBrCH₃) ·1-ιωδοπροπάνιο (CH₃CH₂CH₂I) ·2-ιωδοπροπάνιο (CH₃CHICH₃) ·1-φθοροβουτάνιο (CH₃CH₂CH₂CH₂F) ·2-φθοροβουτάνιο (CH₃CH₂CHFCH₃) ·Μεθυλο-1-φθοροπροπάνιο [(CH₃)₂CHCH₂F] ·Μεθυλο-2-φθοροπροπάνιο [(CH₃)₃CF] ·1-χλωροβουτάνιο (CH₃CH₂CH₂CH₂Cl) ·2-χλωροβουτάνιο (CH₃CH₂CHClCH₃) ·Μεθυλο-1-χλωροπροπάνιο [(CH₃)₂CHCH₂Cl] ·Μεθυλο-2-χλωροπροπάνιο [(CH₃)₃CCl] ·1-βρωμοβουτάνιο (CH₃CH₂CH₂CH₂Br) ·1-φθοροπεντάνιο (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂F) ·2-φθοροπεντάνιο (CH₃CH₂CH₂CHFCH₃) ·3-φθοροπεντάνιο (CH₃CH₂CHFCH₂CH₃) ·2-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο [CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂F] ·2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο [CH₃CH₂CF(CH₃)₂] ·3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο [(CH₃)₂CHCHFCH₃] ·3-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο [(CH₃)₂CHCH₂CH₂F] ·Διμεθυλοφθοροπροπάνιο [(CH₃)₃CCH₂F]
Διαλαλκάνια	Διφθορομεθάνιο (CH₂F₂) ·Διχλωρομεθάνιο (CH₂Cl₂) ·Φθοροχλωρομεθάνιο (CH₂ClF) ·Βρωμοφθορομεθάνιο (CH₂BrF) ·Ιωδοφθορομεθάνιο (CH₂FI) ·Ιωδοχλωρομεθάνιο (CH₂ClI) ·[1,1-διφθοραιθάνιο (CH₃CHF₂) ·1,2-διφθοραιθάνιο (FCH₂CH₂F) ·1-φθορο-1-χλωραιθάνιο (CH₃CHClF) ·2-φθορο-1-χλωραιθάνιο (FCH₂CHCl) ·1,1-διφθοροπροπάνιο (CH₃CH₂CHF₂) ·1,2-διφθοροπροπάνιο (CH₃CHFCH₂F) ·1,1-διφθοροβουτάνιο (CH₃CH₂CH₂CHF₂)
Αλαλκένια	Φθοραιθένιο (CH₂=CHF) ·Χλωραιθένιο (CH₂=CHCl) ·Βρωμαιθένιο (CH₂=CHBr) ·Ιωδαιθένιο (CH₂=CHI) ·1-φθοροπροπένιο (CH₃CH=CHF) ·2-φθοροπροπένιο (CH₃CF=CH₂) ·3-φθοροπροπένιο (FCH₂CH=CH₂) ·1-φθορο-1-βουτένιο (CH₃CH₂CH=CHF) ·2-φθορο-1-βουτένιο (CH₃CH₂CF=CH₂)
Αλοκυκλοαλκάνια	Φθοροκυκλοπροπάνιο (CH₂CHFCH₂) ·Χλωροκυκλοπροπάνιο (CH₂CHClCH₂) ·Βρωμοκυκλοπροπάνιο (CH₂CHBrCH₂) ·Ιωδοκυκλοπροπάνιο (CH₂CHICH₂) ·Φθοροκυκλοβουτάνιο (CH₂CH₂CHFCH₂) ·Χλωροκυκλοβουτάνιο (CH₂CH₂CHClCH₂) ·Βρωμοκυκλοβουτάνιο (CH₂CH₂CHBrCH₂)
Τριαλαλκάνια	Φθοροφόρμιο (CHF₃) ·Διφθοροχλωρομεθάνιο (CHClF₂) ·Βρωμοδιφθορομεθάνιο (CHBrF₂) ·Διφθοριωδομεθάνιο (CHF₂I) ·Διχλωροφθορομεθάνιο (CHCl₂F) ·Χλωροφόρμιο (CHCl₃) ·Ιωδοφόρμιο (CHI₃) ·1,1,1-τριφθοραιθάνιο (CH₃CH₂CF₃) ·1,1,1-τριχλωραιθάνιο (CH₃CCl₃)
Διαλαλκένια	1,1-διφθοραιθένιο (CH₂=CF₂)
Αλαλκίνια	Φθοραιθίνιο (HC≡CF) ·Χλωραιθίνιο (HC≡CCl) ·Βρωμαιθίνιο (HC≡CBr) ·Ιωδαιθίνιο (HC≡CI) ·1-φθοροπροπίνιο (CH₃C≡CF) ·3-φθοροπροπίνιο (FCH₂C≡CH) ·1-χλωροπροπίνιο (CH₃C≡CCl)
Αλαλκαδιένια ή αλκαδιενυλαλογονόδια	Φθοροπροπαδιένιο (CH₂=C=CHF) ·Βρωμοπροπαδιένιο (CH₂=C=CHBr) ·Ιωδοπροπαδιένιο (CH₂=C=CHI) ·1-φθορο-1,2-βουταδιένιο (CH₃CH=C=CHF) ·3-φθορο-1,2-βουταδιένιο (CH₃CF=C=CH₂)
Τετραλαλκάνια	Τετραφθοράνθρακας (CF₄) ·Διφθοροδιχλωρομεθάνιο (CCl₂F₂)
Αρωματικοί αλυδρογονάνθρακες	Φθοροβενζόλιο (PhF) ·Χλωροβενζόλιο (PhCl) ·Βρωμοβενζόλιο (PhBr) ·Ιωδοβενζόλιο (PhI) ·Φθορομεθυλοβενζόλιο (PhCH₂F) ·DDT ·1-φθοροναφθαλίνιο ·1-χλωροναφθαλίνιο