Ο `Ιαν Φλέμινγκ γεννήθηκε στην οδό Γκρην 27, στο πλούσιο προάστιοΜέιφαιρ τουΛονδίνου[1]. Μητέρα του ήταν η γνωστή στους κοσμικούς κύκλους του Λονδίνου `Εβελυν Σεν Κρουά Ρόουζ-Φλέμινγκ (1885-1964) και πατέρας του ο Βάλενταϊν Φλέμινγκ (1882-1917), συντηρητικός βουλευτής από το 1910 και αξιωματικός που σκοτώθηκε στον Α΄ Παγκόσμιο Πόλεμο με τον βαθμό του ταγματάρχη (οΟυίνστον Τσώρτσιλ είχε γράψει τότε μία νεκρολογία του στουςΤάιμς[2]).
Ο μεγαλύτερος αδελφός του `Ιαν, οΠήτερ (1907–1971), έγινε ταξιδιωτικός συγγραφέας και νυμφεύθηκε την ηθοποιόΣίλια Τζόνσον[3], ενώ κατά τον Β΄ Παγκόσμιο Πόλεμο συμμετείχε σε επιχειρήσεις στις κατεχόμενες Νορβηγία και Ελλάδα[3]. Υπήρχαν και δύο μικρότεροι αδελφοί, ο Μάικλ (1913–1940) και ο Ρίτσαρντ (1911–1977), καθώς και μία ετεροθαλής αδελφή, νόθα κόρη της μητέρας, ητσελίστρια Αμαρυλλίς Φλέμινγκ (1925–1999), της οποίας πατέρας ήταν ο καλλιτέχνηςΑύγουστος Τζων[4].
Από την ηλικία των 6 ετών ο Ίαν Φλέμινγκ κλείστηκε στο εσωτερικό Σχολείο Durnford στοΝτόρσετ. Δεν του άρεσε εκεί: το φαγητό ήταν απαίσιο και οι συμμαθητές του τον κορόιδευαν[5].
ΤοΚολέγιο Ήτον, όπου έζησε ο Φλέμινγκ από το 1921 ως το 1927.
Το 1921 ο Φλέμινγκ εγγράφηκε στοΚολέγιο Ήτον. Παρότι στα ακαδημαϊκά μαθήματα δεν είχε ιδιαίτερες επιδόσεις, διακρίθηκε στον αθλητισμό και κατείχε τον τίτλοVictor Ludorum («Νικητή των παιχνιδιών») δύο χρονιές (1925-1927)[6]. Είχε επίσης την επιμέλεια ενός σχολικού περιοδικού, τουThe Wyvern[7]. Ωστόσο, η διαγωγή του τον έφερε σε σύγκρουση με τον υπεύθυνο διαμονής E.Β. Σλέιτερ, τον οποίο ενοχλούσε η συμπεριφορά του Φλέμινγκ, το ότι έβαζε μπριγιαντίνη στα μαλλιά, κατείχε αυτοκίνητο και είχε σχέσεις με γυναίκες[5]. Ο Σλέιτερ έπεισε τη μητέρα του Φλέμινγκ να τον βγάλει από το Ήτον ένα εξάμηνο νωρίτερα και να τον βάλει σε ένα εισαγωγικό φροντιστήριο για τοΒασιλικό Στρατιωτικό Κολέγιο στο Σάντχερστ[5]. Από εκεί έφυγε λίγους μήνες αργότερα, έχοντας κολλήσειγονόρροια[6].
Το 1927, για να τον προετοιμάσει για εισαγωγή στοΦόρειν Όφις, η μητέρα του τον έστειλε στο Τένερχοφ, στοΚιτσμπύελ της Αυστρίας, ένα μικρό ιδιωτικό σχολείο που διοικούσαν ένας Βρετανός πρώην κατάσκοπος, ο Ερνάν Φορμπς Ντένις και η μυθιστοριογράφος σύζυγός του, Φύλις Μπετόμ[8]. Αφού βελτίωσε εκεί τη δεξιότητά του στις γλώσσες, ο Φλέμινγκ φοίτησε για λίγο στα Πανεπιστήμια τουΜονάχου και τηςΓενεύης[7]. Στη Γενεύη ο Φλέμινγκ άρχισε μία ρομαντική σχέση με τη Μονίκ Πανσώ ντε Μποτόμ (Monique Panchaud de Bottomes) και το ζευγάρι αρραβωνιάστηκε το1931[9]. Ωστόσο, η μητέρα του διαφωνούσε με τη σχέση και κατάφερε να τη διαλύσει[10]. Ο Φλέμινγκ έκανε αίτηση εισαγωγής στο Φόρειν Όφις, αλλά απέτυχε στις εξετάσεις. Και πάλι η μητέρα του παρενέβη: μίλησε με τον σερ Ρόντερικ Τζόουνς, επικεφαλής του ΠρακτορείουReuters, και τον Οκτώβριο του 1931 ο γιος της εξασφάλισε μία θέση «υποσυντάκτη» (sub-editor) και δημοσιογράφου εκεί[7]. Το 1933 το πρακτορείο τον έστειλε στηΜόσχα, όπου κάλυψε τη σταλινική δίκη 6 μηχανικών της βρετανικής εταιρείας Metropolitan-Vickers. Ενώ βρισκόταν εκεί, ο Φλέμινγκ έκανε αίτηση για μία συνέντευξη με τονΙωσήφ Στάλιν και προς έκπληξή του έλαβε απάντηση με υπογεγραμμένο από τον Σοβιετικό ηγέτη σημείωμα, που ζητούσε συγγνώμη για το ότι δεν μπορούσε να προσέλθει σε αυτή.
Ο Φλέμινγκ υπέκυψε σε οικογενειακές πιέσεις τον Οκτώβριο του 1933 και μεταπήδησε στον τραπεζικό-οικονομικό κλάδοn, με μία θέση στηνCull & Co. και μετά (1935) στηνRowe & Pitman του Μπίσοπσγκέιτ ωςχρηματιστής. Απέτυχε και στις δύο θέσεις. Στις αρχές του 1939, άρχισε μία σχέση με την Ανν Ο' Νηλ, σύζυγο του βαρόνου Ο' Νηλ.
Το Ναυαρχείο, όπου ο Φλέμινγκ εργάσθηκε στο Τμήμα Αντικατασκοπείας κατά τον Β΄ Παγκόσμιο Πόλεμο.
Τον Μάιο του 1939 ο Φλέμινγκ επιστρατεύθηκε από τον υποναύαρχο Τζων Χ. Γκόντφρεϋ, διοικητή της Αντικατασκοπείας τουΒασιλικού Ναυτικού, ως προσωπικός του βοηθός, με πλήρη απασχόληση από τον Αύγουστο του 1939[11] με το κωδικό όνομα «17F»[12]. Ο βιογράφος του Φλέμινγκ Άντριου Λύσετ (Lycett) σημειώνει ότι ο Φλέμινγκ «δεν είχε προφανή προσόντα για τη θέση αυτή». Ως μέρος της αποστολής του, κατατάχθηκε στο Σώμα Εθελοντών Εφέδρων Αξιωματικών του Ναυτικού τον Ιούλιο του 1939, αρχικώς ωςυποπλοίαρχος[13] και λίγους μήνες αργότερα με προαγωγή ωςαντιπλοίαρχος[14].
Ο Φλέμινγκ αποδείχθηκε πολύ χρήσιμος ως προσωπικός βοηθός του Γκόντφρεϋ και επέδειξε εξαιρετικές διοικητικές ικανότητες[7]. Ο Γκόντφρεϋ ήταν εριστικός χαρακτήρας και είχε αντιπάθειες σε κυβερνητικούς κύκλους, οπότε χρησιμοποιούσε συχνά τον Φλέμινγκ ως σύνδεσμο με άλλους τομείς της κυβερνητικής στρατιωτικής διοικήσεως κατά τον πόλεμο, όπως τηνSecret Intelligence Service, τοPolitical Warfare Executive, τοSpecial Operations Executive (SOE), τηνJoint Intelligence Committee και το πρωθυπουργικό γραφείο[15].
