Nacido en Duluth, Minnesota, el 24 de mayo de 1942, Robert Allen Zimmerman desciende de dos familias judías procedentes de Ucrania, y Lituania. Pasó su infancia enganchado a la radio, sobre todo a las emisoras dedicadas al blues, el country y el rock and roll.

Durante su etapa estudiantil, en la Universidad de Minnesota empezó a interesarse también por el folk estadounidense. comenzó a tocar en el Ten O'Clock Scholar, una cafetería cercana al campus universitario, y se involucró en el circuito local de música folk de Dinkytown. Cuando empezó a actuar se cambió el nombre por Bob Dylan.

Tras abandonar la universidad tras el primer año, grabó su primer disco en marzo de 1962. Pero no comenzó a despuntar hasta “The Freewheelin”, de en mayo de 1963, que incluía títulos como “Blowin’ in the Wind”.

El realizador Sam Peckinpah reclutó al músico para el cine, como compositor para Pat Garrett y Billy the Kid, donde también le dio un papel secundario, como miembro de la banda del forajido protagonista. El film supuso un batacazo absoluto en las taquillas, pero uno de los temas de Dylan, “Knockin’ on Heaven’s Door” está considerado un clásico, y se ha convertido en uno de sus más versionados.

El mismo año en el que se rodó el film debutó como director con el documental Eat the Document, que recogía una de las giras más importantes de su carrera. En 1976 se atrevió con el drama, con la surrealista Renaldo y Clara, filmada durante un tour. Obtuvo unas críticas muy negativas. A mediados de los 80, en un momento malo de su carrera, por problemas con el alcohol, Richard Marquand le reclutó para Corazones de fuego, donde interpreta a un veterano músico que toma bajo su tutela a una joven promesa. Aunque su mensaje sobre el lado oscuro de la fama tiene su interés, cuenta con un guión fallido y convencional, firmado por Joe Eszterhas. Por esta época también hizo un cameo en Camino de retorno, dirigida y protagonizada por Dennis Hopper.

En Anónimos encarnaba a otro personaje próximo a sí mismo, un músico en decadencia que sale de la cárcel para dar un concierto benéfico. Le acompañaban estrellas como Jessica Lange y la española Penélope Cruz. En 2001 obtuvo el Oscar a la mejor canción original, por “Thing Have Changed”, que formaba parte de la banda sonora de Jóvenes prodigiosos.

El icónico artista ha sido también objeto de un trabajado documental, No Direction Home, dirigido nada menos que por Martin Scorsese. Además, el atípico film I’m Not There estaba inspirado en sus canciones y su vida.