Wyssokowsk entstand nahe einer 1877 erbauten Textilmanufaktur, die Anfang des 20. Jahrhunderts bereits als die größte ihrer Art in der Kliner Gegend galt. Angrenzend an die Manufaktur wurden Ende des 19. Jahrhunderts die SiedlungenWyssokoje undNowy Basar angelegt, die 1928 zu einer Arbeitersiedlung namensWyssokowski zusammengelegt wurden. Die nach derOktoberrevolution verstaatlichte Fabrik sowie die Siedlung wurden in den 1930er-Jahren erheblich ausgebaut. 1939 wurde Wyssokowski Verwaltungszentrum des (1957 wieder aufgelösten) Rajons Wyssokowsk, ein Jahr später erhielt es den Stadtstatus.
In derSchlacht um Moskau während des Zweiten Weltkrieges war Wyssokowsk Anfang Dezember 1941 unter deutscher Besatzung und wurde bei Kämpfen stark beschädigt. In den 1950er-Jahren wurde die Stadt wiederaufgebaut und 1960 um eine benachbarte Siedlung erweitert.
Die Textilfabrik von Wyssokowsk stellt bis heute einen wichtigen Industriebetrieb in der Stadt dar. Daneben gibt es dort unter anderem ein Asphaltwerk, eine Brotfabrik und eine Fabrik für Weihnachtsbaumschmuck.
Über Klin besteht eine Anbindung an die RingstraßeA108 und an die FernstraßeM10. Über eine Stichstrecke besteht Anschluss an dieMoskau-Petersburger Eisenbahn.
↑abItogi Vserossijskoj perepisi naselenija 2010 goda. Tom 1. Čislennostʹ i razmeščenie naselenija (Ergebnisse der allrussischen Volkszählung 2010. Band 1. Anzahl und Verteilung der Bevölkerung). Tabellen5, S. 12–209;11, S. 312–979 (Download von der Website des Föderalen Dienstes für staatliche Statistik der Russischen Föderation)