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Wikipedia:Hauptseite/Archiv/14. August 2015

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Die beiden Enantiomere einer Aminosäure. Die 20 proteinogenen Aminosäuren unterscheiden sich nur durch den Substituenten R (=‚Rest‘).

D-Amino­säuren sind eine Klasse von Amino­säuren, bei denen die funktionellen Gruppen – Carboxy­gruppe (–COOH) und Amino­gruppe (–NH2) – α-ständig inD-Konfi­guration vor­liegen. Es sind die Spiegel­bild­isomere derL-Amino­säuren.D-Amino­säuren sind in allen bekannten biolo­gischen Systemen wesentlich seltener als ihre L-Isomere vertreten, die in Form der 23 proteino­genen Amino­säuren wichtige Bau­steine des Lebens sind. Man ging deshalb lange Zeit davon aus, dassD-Amino­säuren über­haupt keine biolo­gische Funktion haben und „unnatürlich“ sind. Seit dem Beginn der 1990er Jahre weiß man, dass sie in von Bak­terien herge­stellten Peptid-Antibio­tika enthalten sind sowie in verschie­denen Pflanzen, wie Reis, Knob­lauch und Erbsen. EinigeD-Amino­säuren erfüllen auch beim Men­schen wichtige physio­logische Funk­tionen. Insbe­sondere im Zentral­nerven­system sind diesD-Serin undD-Asparagin­säure.D-Amino­säuren scheinen aber auch bei bestimm­ten Erkran­kungen, wie zum Beispiel Schizo­phrenie, eine Rolle zu spielen. Mit Hilfe chro­mato­gra­fischer Analyse­ver­fahren konntenD-Amino­säuren in einer Reihe von Lebens­mitteln und Organismen nachgewiesen werden. Eine An­wen­dung hier­bei ist die Amino­säure­datierung zur Bestimmung des Alters von Fossilien. Tech­nisch produ­zierteD-Amino­säuren werden als Bau­steine zur Her­stellung (halb)synthetischer Anti­biotika ver­wendet und sind chemisch gebun­dener Be­stand­teil einer Viel­zahl anderer Arznei­stoffe. –Zum Artikel …

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