Santopadre erreichte am 3. Mai 1999 mit dem 100. Platz seine beste Platzierung in derWeltrangliste. Seinen einzigen Titelgewinn erlangte er währendSaison 1997 im Doppel zusammen mitVincent Spadea beimTurnier in derusbekischen HauptstadtTaschkent. Bei denItalian Open 1998 (heute:Rom Masters) konnte Santopadre in der ersten Runde den zehntgesetzten SlowakenKarol Kučera besiegen.2001 gewann er in der ersten Runde desselben Bewerbs gegen dessen TitelverteidigerMagnus Norman. Er erreichte 1998 das Halbfinale inBrighton sowie 1999 das Viertelfinale inChennai undMünchen, wo er unter anderemGustavo Kuerten besiegte. Im Doppel gelang ihm inMarrakesch mit Vincent Spadea ein zweites Mal der Finaleinzug, die beiden unterlagen jedochFernando Meligeni undJaime Oncins. Auf derChallenger Tour gewann er insgesamt fünf Titel im Einzel sowie acht Titel im Doppel. In denSaisons 2000 und2001 bestritt Santopadre jeweils eine Begegnung für dieitalienische Davis-Cup-Mannschaft. Bei seinem Debüt gegenSpanien verlor er seine Einzelpartie gegenFrancisco Clavet, ein Jahr später hatte er gegenFinnland im Einzel ebenfalls das Nachsehen. Er kam gegen Finnland aber auch im Doppel zum Einsatz und gewann an der Seite vonMosé Navarra die Partie.
Italien
Taschkent
Vincent Spadea
Hicham Arazi
Eyal Ran
Fernando Meligeni