Strukturformel
Struktur der Hauptkomponente Tylosin A
Allgemeines
Freiname	Tylosin
Andere Namen	(4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,15R,16R)-15-([{6-Desoxy-2,3-di-O-methyl-β-D-allopyranosyl}oxy]methyl)-6-(3,6-didesoxy-4-O-(2,6-didesoxy-3-C-methyl-α-L-ribo-hexopyranosyl)-3-(dimethylamino)-β-D-glucopyranosyl]oxy)-16-ethyl-4-hydroxy-5,9,13-trimethyl-7-(2-oxoethyl)oxacyclohexadeca-11,13-dien-2,10-dion (IUPAC, Tylosin A) 2-[(4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,15R,16R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,4R,5S,6S)-4,5-dihydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-16-ethyl-4-hydroxy-15-[{(2R,3R,4R,5R,6R)-5-hydroxy-3,4-dimethoxy-6-methyloxan-2-yl}oxymethyl]-5,9,13-trimethyl-2,10-dioxo-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-7-yl]acetaldehyd
Summenformel	C46H77NO17
Kurzbeschreibung	fast weißes bis schwach gelbes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 847659-38-5 (Tylosin) 1401-69-0 (Tylosin A) 1405-53-4 (Tylosin-A-phosphat) 74610-55-2 (Tylosin-A-(R,R)-tartrat) 11032-98-7 (Tylosin B) 11049-15-3 (Tylosin C) 1404-48-4 (Relomycin) EG-Nummer 215-754-8 ECHA-InfoCard 100.014.322 PubChem 5280440 ChemSpider 4444097 DrugBank DB11475 Wikidata Q411462
Arzneistoffangaben
ATC-Code	QJ01FA90
Wirkstoffklasse	Makrolide
Wirkmechanismus	Hemmung derProteinbiosynthese an der ribosomalen 50-S-Untereinheit
Eigenschaften
Molare Masse	916,11g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	128–135°C[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser, leicht löslich inDichlormethan und absolutemEthanol[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von derKennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Tartrat Gefahr H- und P-Sätze H:317​‐​334 P:261​‐​280​‐​342+311[3]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tylosin ist ein bakteriostatischesAntibiotikum aus der Wirkstoffklasse der 16-gliedrigenMakrolide. Es wurde erstmals im Boden inThailand gefunden. Es wird ausStreptomyces fradiae gewonnen und besteht neben der Hauptkomponente Tylosin A zu 20 % aus unterschiedlichen Anteilen vonDesmycosin,Macrocin undRelomycin. Die Nebenkomponenten tragen zur Wirksamkeit bei. Tylosin ist eine schwache Base mit einempK_s-Wert von 7,1. Chemisch handelt es sich um einenLactonring mit 16 Atomen, derglycosidisch mit denMonosaccharidenMycinose,Mycaminose undMycarose verbunden ist. Tylosin istlipophil und dadurch gut membrangängig.

Tylosin in Reinform ist ein weißes bis blassgelbes Pulver, das eher schlecht in Wasser, aber sehr gut inEthanol und Fett löslich ist. Das Tartratsalz hingegen ist gut in Wasser löslich. Für die i.v.-Injektion wird Tylosin in einer 50-prozentigen Propylenglycollösung gelöst. Tylosin wirkt bei Hautkontakt hochallergen.

Für die meistengrampositiven und gramnegativen Bakterien sowie fürMycoplasmen hat Tylosin eineminimale Hemm-Konzentration (MHK) von 0,2 bis 0,5 μg/ml. Sein ausgeprägterpostantibiotischer Effekt sorgt für eine über das Absetzen der Medikation hinausreichende Wirkung.

Tylosin ist nur zu veterinärmedizinischem Gebrauch und in Forschungseinrichtungen zugelassen. Neuerdings wird eine Anwendung in der Therapie des humanenMorbus Crohn geprüft. In ersten Versuchen scheint Tylosin demMetronidazol zumindest gleichwertig in der positiven Beeinflussung der enteralen Entzündung zu sein.

Tylosin hemmt wieErythromycin dieProteinsynthese an derribosomalen 50-S-Untereinheit. Während Erythromycin nur die Bindung der Peptidyl-tRNA verhindert, blockiert Tylosin auch die Bindung von Aminoacyl-tRNA. Damit wird die Transkription wichtiger bakteriellerDNA-Informationen in ihre Endprodukte effektiver behindert.

Die Bildung von Resistenzen gegen Tylosin erfolgt langsam. Die Übertragung erfolgt über bakteriellePlasmide. So ist eine mögliche Resistenzentwicklung vonEnterobakterien,Staphylokokken,Streptokokken,Brachyspira (Treponema) hyodysenteriae sowieMycoplasma gallisepticum bekannt. Aufgrund des oben beschriebenen Wirkmechanismus könnenKoagulase-positive Staphylokokken resistent gegen Erythromycin sein, dabei aber empfindlich auf Tylosin reagieren. Die Europäische Union hat Tylosin wegen seiner seinerzeit missbräuchlichen Verwendung alsLeistungsförderer in der Tiermast auf den Index gesetzt. Es darf seit 1999 nur noch bei tierärztlich diagnostizierter Erkrankung eines Tieres verabreicht werden. Dies soll den Verbraucher vor eventueller Zufuhr von Tylosin mit Entwicklung resistenter Darmbakterien schützen. Eine von der EU dazu in Auftrag gegebene Studie kommt zwar zum Ergebnis, dass Tylosin in niedrigen Dosen zukeiner Resistenzentwicklung in der menschlichen Darmflora in Bezug auf Enterobakterien führt. Die Indexierung bleibt sicherheitshalber bestehen. Seit 2006 sind Antibiotika als Mastbeschleuniger in der EU generell verboten.

Tylosinphosphat wird im Gastrointestinaltrakt schlecht resorbiert. Zur oralen Substitution ist die Tartratform geeignet, die vor allem im Dünndarm gut aufgenommen wird. Im Serum werden geringere Konzentrationen als in der Peripherie (Lunge, Niere, Leber, Euter) gemessen.

Im Plasma wird Tylosin wird analpha-1-Säureglycoprotein undAlbumin gebunden. Bei Rind und Schwein beträgt diePlasmaproteinbindung 35 bis 45 %. Tylosin wird speziesabhängig zum Teil in der Leber verstoffwechselt, zu 20 bis 40 % über die Nieren und zu 7 bis 10 % im Kot in unveränderter Form ausgeschieden.

Im Wesentlichen interagiert Tylosin aufgrund der chemischen Verwandtschaft ähnlich wie Erythromycin. Es hemmt in der Leber das EnzymsystemCYP3A4. Medikamente wieLidocain,Warfarin,Diazepam und andere, die über dieses System eliminiert werden, liegen unter Tylosintherapie länger in höheren Wirkspiegeln vor. Insbesondere muss auf eine Erhöhung der Wirkung vonDigitalisglycosiden mit daraus resultierender Toxizität geachtet werden.

Bei kolorimetrischer Bestimmung des AST/ALT können falschpositive Werte unter Therapie mit Tylosin resultieren. Auch bei fluorometrischer Bestimmung vonKatecholaminen aus dem Urin wurden gewisse Abweichungen festgestellt.

Besondere Empfindlichkeit gegenüber Tylosin zeigenStaphylococcus intermedius,Clostridium spp., insbesondereClostridium perfringens,Mycoplasma spp., grampositive Kokken undLawsonia intracellularis.

Bei folgenden Tierkrankheiten ist die Wirksamkeit von Tylosin erwiesen:

• Schweinedysenterie,Porcine intestinale Spirochätose,Porcine proliferative Enteritis verursacht durchLawsonia intracellularis,Mykoplasmenarthritis undPolyserositis des Schweins,Erysipeloid (Rotlauf) des Schweins
• Mykoplasmenpneumonie,Fußräude,Metritis und durch grampositive Kokken bedingteMastitis des Rinds sowie Mykoplasmenarthritis des Kalbes
• Campylobacter-Infektionen des Schafes
• Mykoplasmose undSpirochätose des Geflügels
• Lumpy jaw disease des Kängurus.

Tylan, Tylosel, Tylo-Suscit

1. ↑^abcEintragTYLOSIN CRS beimEuropäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 3. April 2009.
2. ↑Jacek Lewicki:A review of pharmacokinetics, residues in food animals and analytical methods (freier Volltextzugriff, auf Englisch).
3. ↑^abDatenblattTylosin tartrate beiSigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).

• Hans-Hasso Frey und Wolfgang Löscher:Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie für die Veterinärmedizin. Enke, Stuttgart 2002,ISBN 3-7773-1797-7.

• Eintrag zuTylosin bei Vetpharm
• Knothe H. (1977): A review of the medical considerations of the use of tylosin and other macrolide antibiotics as additives in animal feeds.Infection; 5(3); 183–187;PMID 334674.

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• ATC-Q
• Sensibilisierender Stoff
• Makrolid
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• Beta-Hydroxycarbonsäureester
• Kohlenhydratether
• Arzneistoff
• Antibiotikum