Strukturformel
Allgemeines
Name	Trifluperidol
Andere Namen	4′-Fluor-4-{4-hydroxy-4-[3-(trifluormethyl)phenyl]piperidino}butyrophenon 1-(4-Fluorphenyl)-4-{4-hydroxy-4-[3-(trifluormethyl)phenyl]-1-piperidinyl}-1-butanon
Summenformel	C22H23F4NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 749-13-3 2062-77-3(Hydrochlorid) PubChem 5567 ChemSpider 5366 DrugBank DB13552 Wikidata Q4463264
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05AD02
Wirkstoffklasse	Antipsychotikum
Eigenschaften
Molare Masse	409,42 g·mol−1 445,88 g·mol−1(Hydrochlorid)
Schmelzpunkt	93–95 °C[1] 200,5–201,3 °C(Hydrochlorid)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser(Hydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von derKennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H:302 P:keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten	26 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[1] 110 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1] 14 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[1] 140 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 17,4 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.,(Hydrochlorid))[3] 99 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral,(Hydrochlorid))[3] 14 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.,(Hydrochlorid))[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trifluperidol ist eine 1959 vonJanssen Pharmaceutica entwickeltechemische Verbindung,^[1][4] die alsAntipsychotikum verwendet wurde. Sie zählt zu denButyrophenonen.^[4] Bis zum Ablauf seiner Zulassung unter dem HandelsnamenTriperidol^® im Jahr 2005 war es das potentesteNeuroleptikum auf dem europäischen Markt.

Die Synthese von Trifluperidol erfolgt in drei Schritten. Im ersten Schritt wird die Grignardverbindung von 3-Trifluormethylbrombenzol mit 1-Benzyl-4-piperidon umgesetzt. Die resultierende Zwischenverbindung wird danach reduktiv debenzyliert. Durch die Umsetzung des 4-Hydroxy-4-(3-trifluormethylphenyl)piperidins mit 4-Chlor-4′-fluorbutyrophenon ergibt sich im letzten Schritt die Zielverbindung.^[3]

In pharmazeutischen Formulierungen wird meist das Hydrochlorid verwendet.^[1]

Trifluperidol wurde 1959 erstmals synthetisiert und 1961 unter dem Namen Triperidol^® vonJanssen Pharmaceutica vermarktet. Klinische Studien aus den Jahren 1960 und 1964, die dasPsychopharmarkon unter anderem mitHaloperidol verglichen, kamen zu dem Ergebnis, dass Haloperidol sich zur Behandlung derSchizophrenie wesentlich besser eignet. Trifluperidol hatte zu viele und schwerwiegende Nebenwirkungen und war besonders bei anergischen, zurückgezogenen und desinteressierten Patienten besonders ineffektiv.^[5]

Trifluperidol wurde bei schweren Formen von akuter und chronischerSchizophrenie angewandt.^[6]

• D. M. Gallant, M. P. Bishop, E. Timmons, C. A. Steele:A Controlled Evaluation of Trifluperidol: a New Potent Psychopharmacologic Agent. In:Curr Ther Res Clin Exp. 27, Sep 1963, S. 463–471.PMID 14065098.
• D. M. Gallant, M. P. Bishop, E. Timmons, C. A. Steele:Trifluperidol: a butyrophenone derivative. In:Am J Psychiatry. 120, Nov 1963, S. 485–487.doi:10.1176/ajp.120.5.485.PMID 14051242.
• Wolfgang Gäbel, Gerd Laux:Biologische Psychiatrie Synopsis 1990/91

1. ↑^abcdefghiEintrag zuTrifluperidol. In:Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. August 2017.
2. ↑^abDatenblattTrifluperidol hydrochloride beiSigma-Aldrich, abgerufen am 8. August 2017 (PDF).
3. ↑^abcdA. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert:Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme-Verlag Stuttgart 2001,ISBN 1-58890-031-2.
4. ↑^abTrifluperidol: Medikamente, Wirkstoff, Anwendung, Nebenwirkungen, Risiken. In: symptomat.de. Abgerufen am 8. August 2017. 
5. ↑W. R. Goodchild, B. C. Schiele, N. D. Vestre, L. M. Tredici, R. Zimmermann:A Double Blind Comparison of Trifluperidol and Trifluoperazine in Chronic Schizophrenic Patients. In:International Pharmacopsychiatry.Band 2, 1969,S. 185–196,doi:10.1159/000468852 (karger.com [abgerufen am 12. Juli 2020]). 
6. ↑F. von Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal,R. Hänsel, U. Holzgrabe, K. Keller, E. Nürnberg,H. Rimpler, G. Schneider, P. Surmann, H. U. Wolf, G. Wurm (Hrsg.):Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. 5. Auflage. Springer-Verlag, Berlin/ Heidelberg 2013,ISBN 978-3-642-57880-9,S. 1053 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 

• ATC-N05
• Gesundheitsschädlicher Stoff bei Verschlucken
• Fluorbenzol
• Benzoylverbindung
• Alkylarylketon
• Piperidin
• Alkohol
• Benzotrifluorid
• Arzneistoff
• Antipsychotikum
• Psychotroper Wirkstoff
• Synthetische psychotrope Substanz