| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | |||||||||||||
| Gegenionen nicht abgebildet | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Toxiferin | ||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||
| Summenformel |
| ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||
| Wirkmechanismus | |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 614,82 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Toxiferin (eigentlich:C-Toxiferin I – das "C" steht für "Calebasse"[4]) ist einAlkaloid und gehört zu denCurare-Pfeilgiften. Chemisch zählt die Substanz zu denBisindol-Derivaten.
Der NameToxiferin wurde dem Stoff 1938 durch die deutschen Chemiker Wieland und Pistor gegeben, die ihn ausStrychnos toxifera gewannen. Die beiden beschrieben auch eine sehr exakte Nachweismethode für das Alkaloid.[5] Durch Eindampfen wässriger Auszüge von Bestandteilen (meist Rinde undStängel) derStrychnos-ArtenS. castalnei,S. crevauxii undS. toxifera gewinnen die Indianer Perus und Brasiliens das Pfeilgift, dessen Hauptbestandteil das Toxiferin ist.[6]
Toxiferin ist eines der am stärksten wirksamen Gifte auf pflanzlicher Basis. Es wirkt alsNikotin-Antagonist an dermuskulären Endplatte, in dem es die Rezeptoren fürAcetylcholin, dienikotinischen Acetylcholinrezeptoren, blockiert, und stellt daher ein nicht-depolarisierendesMuskelrelaxans dar. Dies bedeutet, dass bereits geringe Mengen der Substanz die Muskeln lähmen. In höherer Dosierung ist Toxiferin aufgrund der Lähmung der Atemmuskulatur tödlich.
Das Allyl-Derivat des ToxiferinsAlcuronium wird alsArzneistoff eingesetzt.