| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Freiname | Levothyroxin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 776,87g·mol−1(Thyroxin) | |||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | wenig löslich in Wasser (0,105 µg·l−1 bei 25 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Thyroxin (3,3',5,5'-Tetraiod-L-thyronin, kurzT4), wie lateinischGlandula thyr[e]oidea undThyreoidea, „Schilddrüse“, vonaltgriechischθυρεοειδήςthyreoeidḗs ‚schildartig‘, ist einHormon, das in der Schilddrüse von Säugetieren gebildet wird. Es ist die Vorstufe vonTriiodthyronin (T3), dem wirksamsten Schilddrüsenhormon. Gemeinsam sind sie unverzichtbar für denEnergiestoffwechsel sowie wichtige Partner für viele andere Hormone wie z. B.Insulin,Glukagon,Somatotropes Hormon undAdrenalin. Thyroxin wird als Medikament beiSchilddrüsenunterfunktion und zur Behandlung einesKropfes eingesetzt. Als Hormonersatz muss die Therapie normalerweise lebenslang erfolgen.
Thyroxin istchiral. Der Naturstoff istL-Thyroxin [Synonym: (S)-Thyroxin]. Wenn im folgenden Text und in der wissenschaftlichen Literatur „Thyroxin“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) aufgeführt wird, ist stetsL-Thyroxin gemeint.
Edward Calvin Kendall isolierte 1914[5] erstmals Thyroxin aus getrockneten Schilddrüsenpräparaten.[6]Charles Robert Harington charakterisierte und synthetisierte es erstmals 1926.[1][7][8] Im gleichen Jahr wurde Thyroxin vonGeorg Friedrich Henning zur Behandlung von Schilddrüsenleiden unter dem Namen „Thyroxin Henning“ auf den Markt gebracht.
Thyroxin ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure mit der Summenformel C15H11I4NO4. Das Thyroxin-Molekül enthält vier Iod-Atome (Tetraiodthyronin), daher auch die Bezeichnung T4. Es entsteht durch Iodierung aus der AminosäureTyrosin. Thyroxin hat im Körper – anThyroxin-bindendes Globulin gebunden – eineHalbwertszeit von etwa acht Tagen. Das übergeordnete Regelhormon ist dasThyreoidea-stimulierende Hormon (TSH).[9]
Zum Nachweis von Thyroxin im Serum und zur Therapiekontrolle stehenenzymimmunologische undradioimmunologische Verfahren zur Verfügung.[10][11] Auch die Kopplung derHPLC mit derMassenspektrometrie findet für spezielle analytische Fragestellungen Verwendung.[12][13]
Thyroxin wird zur Behandlung der Schilddrüsenunterfunktion (Hypothyreose) gebraucht. Patienten mit dieser Krankheit brauchen in der Regel einen lebenslangen Hormonersatz. Dabei wird Thyroxin als Tablette klassischerweise nüchtern mindestens 30 Minuten vor dem Frühstück oder alternativ frühestens zwei Stunden nach der letzten Nahrungsaufnahme eingenommen, um die Bioverfügbarkeit bzw. die Aufnahme des tendenziell schlecht resorbierbaren Hormons im Darm zu optimieren.[14] Die Dosis liegt beim Menschen meist zwischen 12,5 µg und 200 µg pro Tag. Für die Behandlung des schweren hypothyreotenKomas gibt es auch eine intravenöse Form von Thyroxin.
Neben seiner Anwendung bei der Hypothyreose kann man Thyroxin in Ergänzung einer ausreichenden Iodversorgung zur Behandlung eines Kropfes (Struma) einsetzen. Ferner dient die Thyroxingabe zur Suppression desthyreotropen Regelkreises – entweder diagnostisch bei derSuppressionsszintigrafie oder therapeutisch bei reseziertenbösartigen Schilddrüsentumoren zur Verhinderung vonRezidiven.
Bei der Schilddrüsenüberfunktion (Hyperthyreose) ist die Gabe von Thyroxin kontraindiziert. Die Kombination von Thyroxin mitThyreostatika (block and replace) zur Behandlung der Schilddrüsenüberfunktion gilt als überholt.
Thyroxin wird missbräuchlich auch alsSchlankheitspille eingesetzt. Für diese Indikation besteht weder eine Zulassung noch ein Wirknachweis. Zwar kann die Gabe von Schilddrüsenhormon denEnergieumsatz erhöhen, dieses kann aber über eine erhöhte Nahrungsaufnahme ausgeglichen werden. Zudem begünstigen Schilddrüsenhormone bei Überdosierung eineInsulinresistenz, das Herz-Kreislauf-System wird stärker beansprucht, insbesondere bei Frauen nach der Menopause steigt dasOsteoporoserisiko.[15] Ebenfalls kann die Überdosierung zu Schlaflosigkeit führen. Auch Todesfälle sind bekannt.[16][17]
Thyroxin undTriiodthyronin haben ferner einen Stellenwert in der Wirkungsverstärkung undPhasenprophylaxe zur Behandlung von Depressionen.
Bei einer Einnahme von Thyroxin beziehungsweise Thyronin sollte derThyreotropin-Wert (TSH) regelmäßig überwacht werden. Dies gilt insbesondere in der Einstellungsphase sowie bei Dosisänderungen.
Thyroxinpräparate unterschiedlicher Hersteller können sich in ihrerBioverfügbarkeit erheblich unterscheiden, weshalb ein Wechsel des Handelspräparats nicht empfehlenswert ist, wenn das bisherige Präparat vertragen wird.[18][19]
Umfangreiche Untersuchungen zurPharmakoepidemiologie von Thyroxinpräparaten wurden vomRobert Koch-Institut vorgelegt.[20] Thyroxin gehört zu den fünf weltweit am häufigsten verordneten Medikamenten.[21]
in alphabetischer Reihenfolge
Monopräparate
Als Tabletten:
Berlthyrox a (D), Eferox (D), Eltroxin (CH), Euthyrox (A, CH, D, I), Eutirox a (D), L-Thyrox (D), L-Thyroxin (D), L-Thyroxin BC (D), Levothyroxin (A, D), Tirosint (CH, D), Thyrex (A)
Als Tropfen:
Eferox (D), L-Thyroxin (D), Levothyroxin (D)
Kombinationspräparate
MitTriiodthyronin:
Novothyral (A, CH, D), Prothyrid (D), Thyreocomb a (D)
MitKaliumiodid:
Eferox Jod (D), Jodthyrox (D, A), L-Thyrox Jod (D), L-Thyroxin Jod (D), L-Thyroxin plus (D), Thyronajod (D)
Anmerkungen:
