Tetrapeptide
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grün markiertemN-terminalen α-Aminosäure-Rest (im Beispiel:L-Valin) undblau markiertemC-terminalen α-Aminosäure-Rest (im Beispiel:L-Alanin)
EinTetrapeptid ist einPeptid aus der Gruppe derOligopeptide. Es ist aufgebaut aus vierAminosäuren, die überPeptidbindungen miteinander verknüpft sind.
Eigenschaften
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]Etliche Tetrapeptide sindpharmakologisch aktiv. In der Natur findet man nebenlinearen Tetrapeptiden (enthalten drei Peptidbindungen) auchcyclische Tetrapeptide, derenCyclisierung auf einer vierten Peptidbindung oder einer anderen kovalenten Bindung beruht.
Beispiele:
- Tuftsin (L-Threonyl-L-Lysyl-L-Prolyl-L-Arginin) wird aus einer γ-Globulin-Fraktion enzymatisch freigesetzt und stimuliert diePhagozytose.[1]
- Rigin (Glycyl-L-Glutaminyl-L-Prolyl-L-Arginin) ist ein Tetrapeptid, das eine ähnliche Funktion wie Tuftsin erfüllt.
- Postin (Lys-Pro-Pro-Arg) ist einN-terminales Tetrapeptid vonCystatin C und ein Antagonist von Tuftsin.
- Morphiceptin (Tyr-Pro-Phe-Pro) ist Peptid, das aus β-Casein gewonnen werden kann.
- Tubulysine sind synthetische Peptide zur experimentellen Behandlung vonTumoren.[2]
Siehe auch
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]Einzelnachweise
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]- ↑Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit:Aminosäuren, Peptide, Proteine, Verlag Chemie, Weinheim 1982,ISBN 3-527-25892-2, S. 332–333.
- ↑B. C. Murray, M. T. Peterson, R. A. Fecik:Chemistry and biology of tubulysins: antimitotic tetrapeptides with activity against drug resistant cancers. In:Natural product reports. Band 32, Nummer 5, Mai 2015, S. 654–662;doi:10.1039/c4np00036f,PMID 25677951.