Terpenoide sind eineStoffgruppe anNaturstoffen oder verwandten Verbindungen, die sich strukturell vomIsopren ableiten. Von den ähnlichenTerpenen unterscheiden sie sich darin, dass siefunktionelle Gruppen enthalten, während es sich bei Terpenen um reineKohlenwasserstoffe handelt. Ähnlich den Terpenen lassen sich auch die Terpenoide nach der Anzahl an Isopreneinheiten in Gruppen einteilen.^[1] Die Begriffe Terpen und Terpenoid werden jedoch im allgemeinen Sprachgebrauch selten sauber getrennt und sehr häufig synonym zueinander verwendet.^[2] Zu den Terpenoiden gehören unter anderem dieSteroide, dieHopanoide und dieCarotinoide.^[3]

Bei Terpenoiden werden häufiger während der Biosynthese ein oder mehrereKohlenstoffatome entfernt oder umgruppiert, sodass die Verwandtschaft mit dem Isopren nicht so deutlich ist und auch nicht zwingend ein ganzzahliges Vielfaches der fünf Kohlenstoffatome des Isoprens vorliegt. Alle Terpenoide gehen jedoch biosynthetisch auf die Terpene zurück.^[4] Terpenoide bilden wichtige Merkmale zurBestimmung vonPflanzen, da ein bestimmtes Inhaltsstoffmuster charakteristisch für eine bestimmte Pflanze (Chemotaxonomie) ist. Es sind einschließlich der Terpene mehr als 30.000 Terpenoide bekannt. Rund 8000 davon sind reine Kohlenwasserstoffe und werden damit im engeren Sinn zu den Terpenen gezählt.

Eine Unterklasse von Terpenoiden sind dieIridoide. Sie wurden zum ersten Mal in einerAmeisenart gefunden (Iridomyrmex).

Sie bestehen aus einem Grundgerüst demIridodial.^[5] Typischerweise bestehen Iridoide aus zehn Kohlenstoffatomen, also zwei Isoprenuntereinheiten, und gehören somit zu den Terpenen. Es gibt jedoch Iridoide mit acht und neun Kohlenstoffatomen, die durch Ausschleusung von Kohlenstoffmolekülen aus dem Grundgerüst entstehen; sie gehören in die große Gruppe der Terpenoide.

Prenylchinone sind Terpenoide mit bis zu zehn Isopreneinheiten, unter ihnen finden sichVitamin K₁ und K₂,Vitamin E,Plastochinon sowie dieUbichinone.^[2]

• Isoprenoide

1. ↑Eintrag zuTerpenoids. In:IUPAC (Hrsg.):Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”.doi:10.1351/goldbook.T06279 – Version: 2.3.3.
2. ↑^abEberhard Breitmaier:Terpene: Aromen, Düfte, Pharmaka, Pheromone. B.G. Teubner, Stuttgart, 1999,ISBN 3-519-03548-0.
3. ↑Zdzislaw Z. E. Sikorski:Chemical and Functional Properties of Food Lipids. CRC Press, 2010,ISBN 978-1-420-03199-7, S. 41.
4. ↑Peter Nuhn: Naturstoffchemie. Mikrobielle, pflanzliche und tierische Naturstoffe. 2. Auflage, S. Hirzel Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1990,ISBN 3-7776-0473-9.
5. ↑Katharina Munk:Grundstudium Biologie: Botanik. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 2001,ISBN 3827409098.

• Terpenoid
• Stoffgruppe