Strukturformel
(+)-Taxifolin
Allgemeines
Name	Taxifolin
Andere Namen	(2R,3R)-(+)-Taxifolin (2R,3R)-Dihydroquercetin (DHQ) 3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavanon 3,3′,4′,5,7-Pentahydroxy-2,3-dihydroflavon (2R,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-on DIHYDROQUERCETIN (INCI)[1]
Summenformel	C15H12O7
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 480-18-2 EG-Nummer 207-543-4 ECHA-InfoCard 100.006.859 PubChem 439533 ChemSpider 458 DrugBank DB02224 Wikidata Q412191
Eigenschaften
Molare Masse	304,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,33 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	227°C (Zersetzung)[4]
Löslichkeit	schlecht in Wasser[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H:keine H-Sätze P:keine P-Sätze
Toxikologische Daten	985 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[5][6] 1200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)[6][7]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Taxifolin ist eine natürlich vorkommendeorganische Verbindung, die chemisch zu denFlavanonolen innerhalb der Stoffgruppe derFlavonoide zählt. Taxifolin ist im Reinzustand ein weißes bis hellgelbes Pulver.

Bestimmte Teile der Stämme von Nadelhölzern, insbesondere derLärche [z. B.Sibirische Lärche (Larix sibirica)], haben einen relativ hohen Anteil an Taxifolin (DHQ). Diephenolischen Inhaltsstoffe, in Zusammenhang mit pflanzlichen Stoffwechselreaktionen, sind ausschlaggebend für die natürliche Dauerhaftigkeit und Widerstandsfähigkeit des Holzes gegenüber Schädlingen, UV-Strahlung und Witterung. Bei der Lärche kommt hier konkret dem Taxifolin entscheidende Bedeutung zu. Die Gesamtheit an phenolischen Inhaltsstoffen geht über 3 bis 4 % nur selten hinaus.^[8]Im ersten Schritt der Gewinnung von Taxifolin werden die unteren Stammenden der Lärchen, die als Abfallprodukte bei der Holzproduktion anfallen, entrindet und zerhäckselt. Die folgenden Laboruntersuchungen geben Aufschluss über den Anteil der Späne an DHQ (Dihydroquercetin). Durch klassischeExtraktionsverfahren wird Taxifolin mit einem Reinheitsgrad von max. 85 bis 88 % erreicht. Nur eine anschließende mehrstufigeFlüssigkeitschromatographie (LC) führt zu einem Reinheitsgrad von nahezu 100 %. Dieser Prozess ist notwendig, um unerwünschte Beimengungen wie Harze und andere Stoffe aus der gewonnenen Substanz zu entfernen.

Antioxidative Wirkungen auf Stoffwechselfunktionen beim Menschen sind, wie für viele Flavonoide, nachgewiesen. Taxifolin besitzt – im Vergleich zum 2,3-ungesättigtenQuercetin – nur etwa 50 % von dessen antioxidativer Wirkung. Das Vorhandensein einerDoppelbindung in Nachbarschaft zu einerHydroxygruppe (Enol-Struktur) und somit eine Möglichkeit zur Stabilisierung energetisch ungünstiger Zustände scheint also ein wesentliches Merkmal antioxidativer Flavonoide zu sein.^[9] Jedoch hat die fehlende Doppelbindung amHeterozyklus wahrscheinlich zur Folge, dass Taxifolin nichtmutagen und kaumtoxisch im Vergleich zu Quercetin wirkt.^[10]

Am Beginn derCOVID-19-Pandemie im März 2020 wurde in einer Studie derUniversität Basel Taxifolin als einzige Natursubstanz bei einem computergestütztenScreening von 687 Millionen Verbindungen neben nur 11 anderen wirkstoffähnlichen Verbindungen als potenterInhibitor für neuartige Coronavirus-Protease vonSARS-CoV-2 identifiziert.^[11]

Anhand von Resultaten einerin-vitro-Studie an Darmkrebszellen wurde eine Modulationchemopräventiv regulierender Gene durch Taxifolin postuliert.^[12]Auch wurde nachgewiesen, dass unter anderem Taxifolinin vitro das Eierstock-Krebszellwachstum dosisabhängig hemmt.^[13]Eine starkeKorrelation besteht zwischen der hemmenden Wirkung von Taxifolin-Derivaten auf die Gewebevermehrung bei Maus-Zelllinien der Haut und bei menschlichen Brustkrebszellen.^[14] Ergebnisse einer Studie zeigenin vitro und tierexperimentell, dass Taxifolin ein potentielles neues therapeutisches Mittel für die Behandlung vonOsteosarkom (Knochenkrebs) darstellen kann.^[15]

Im Jahre 2010 veröffentlichte Befunde einesMausmodells legen nahe, dass Taxifolin bei äußerlicher und innerer Anwendung die Produktion voninflammatorischenZytokinen verhindert, Hautentzündungen verringert und deswegen als Therapeutikum gegenNeurodermitis infrage kommen könnte.^[16]

Epidemiologische undin-vivo-Studien weisen auf einen positiven Einfluss von Flavonoiden bei verschiedenenHerz-Kreislauferkrankungen hin. Traditionell wurden diese Effekte nur den antioxidativen Aktivitäten zugeschrieben. Jedoch gibt es neben der unmittelbaren Bindungreaktiver Sauerstoffspezies (ROS) eine Vielzahl anderer Effekte, die inpharmakologisch erreichbaren Konzentrationen auch für den positivenkardiovaskulären Einfluss verantwortlich sein kann. Dazu gehören insbesondere die Hemmung derROS-bildenden Enzyme, Hemmung derThrombozytenfunktion, Hemmung derLeukozyten-Aktivierung, Bluthochdruck senkende und gefäßerweiternde Eigenschaften.^[17]

Taxifolin hemmt die zelluläreMelanogenese ebenso effektiv wieArbutin, einem der am weitesten verbreiteten Mittel gegenHyperpigmentierung inKosmetika.^[18] Im Tierversuch an Mäusen wurde nach einer topischen Behandlung mit Taxifolin eine Verhinderung der Produktion voninflammatorischenZytokinen und eine Verringerung von Hautentzündungen beobachtet.^[19]

Taxifolin reduziert signifikant die Produktion des blauen Farbstoffs Pyocyanin und des Enzyms Elastase im weitverbreiteten KrankenhauskeimPseudomonas aeruginosa. Das Flavonoid hemmt somit auch dieVirulenz krankheitsauslösender Bakterien durch Eingriff in ihrenQuorum-sensing-Mechanismus.^[20] Ebenso wurde durch Taxifolinin vitro die Wirksamkeit von herkömmlichenAntibiotika wieLevofloxacin undCeftazidim beiMRSA-Infektionen verbessert.^[21]

Taxifolin hemmt die Produktion vonLipopolysaccharid-induziertemProstaglandin E.^[22] Neben anderen Stoffen wurde Taxifolin ausCercidiphyllum japonicum isoliert und zeigte – ähnlich wieMinoxidil undProcyanidin B-2 – signifikante, den Haar-Nachwuchs stimulierende Aktivitäten auf Mäusehaar-Epithelzellen.^[23] Auf dieProtein- und dieRNA-Synthese in Leberzellen konnten durch Taxifolin ähnlich starke Effekte wie beiSilibinin nachgewiesen werden.^[24]

Die antimikrobielle Aktivität von taxifolinhaltigen Pflanzenextrakten gegenStreptococcus sobrinus konntein vitro nachgewiesen werden. Die Hemmung der Vermehrung dieser Bakterien im Mund könnte ein potentes Mittel zur Verhinderung von Karies sein.^[25]

Ein Glycosid des Taxifolins ist dasAstilbin ((+)-Taxifolin-3-O-α-l-Rhamnopyranosid), das imRhizom derPrachtspiereAstilbe odontophylla vorkommt.

1. ↑Eintrag zuDIHYDROQUERCETIN in derCosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Mai 2020.
2. ↑^abDatenblattTaxifolin beiSigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2019 (PDF).
3. ↑Carl L. Yaws:The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015,ISBN 978-0-12-801146-1,S. 479 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑^abDavid R. Lide:CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995,ISBN 978-0-8493-0595-5,S. 452 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑Russian Pharmacology and Toxicology, 1975, Vol. 38, S. 213.
6. ↑^abEintrag zuTaxifolin in derChemIDplus-Datenbank derUnited States National Library of Medicine (NLM)(Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID439533)
7. ↑M.B. GUPTA, T.N. BHALLA u. a.:ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY OF TAXIFOLIN. In:The Japanese Journal of Pharmacology. 21, 1971, S. 377,doi:10.1254/jjp.21.377.
8. ↑Rupert Wimmer, Universität für Bodenkultur, Wien:Wenn Lärchenholz rot sieht!. www.holzkurier.com, 5. Januar 2009.
9. ↑H. Böhm, H. Boeing u. a.:Flavonole, Flavone und Anthocyane als natürliche Antioxidantien der Nahrung und ihre mögliche Rolle bei der Prävention chronischer Erkrankungen. In:Zeitschrift für Ernährungswissenschaft. Band 37, 1998, S. 147–163.doi:10.1007/PL00007376.
10. ↑P. S. Makena, S. C. Pierce u. a.:Comparative mutagenic effects of structurally similar flavonoids quercetin and taxifolin on tester strains Salmonella typhimurium TA102 and Escherichia coli WP-2 uvrA. In:Environmental and Molecular Mutagenesis. Band 50, Nummer 6, Juli 2009, S. 451–459,doi:10.1002/em.20487.PMID 19326464.
11. ↑André Fischer; Manuel Sellner; Santhosh Neranjan; Markus A. Lill; Martin Smieško:Inhibitors for Novel Coronavirus Protease Identified by Virtual Screeningof 687 Million Compounds. Universität Basel, 2020. (online)
12. ↑S. B. Lee, K. H. Cha u. a.:The chemopreventive effect of taxifolin is exerted through ARE-dependent gene regulation. In:Biological and Pharmaceutical Bulletin. Band 30, Nummer 6, Juni 2007, S. 1074–1079,PMID 17541156.
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14. ↑V. S. Rogovski?, A. I. Matiushin u. a.:[Antiproliferative and antioxidant activity of new dihydroquercetin derivatives]. In:Eksperimental'naia i klinicheskaia farmakologiia. Band 73, Nummer 9, September 2010, S. 39–42,PMID 21086652.
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18. ↑S. M. An, H. J. Kim u. a.:Flavonoids, taxifolin and luteolin attenuate cellular melanogenesis despite increasing tyrosinase protein levels. In:Phytotherapy Research. Band 22, Nummer 9, September 2008, S. 1200–1207,doi:10.1002/ptr.2435.PMID 18729255.
19. ↑J. Y. Ahn, S. E. Choi u. a.:Effect of taxifolin glycoside on atopic dermatitis-like skin lesions in NC/Nga mice. In:Phytotherapy Research. Band 24, Nummer 7, Juli 2010, S. 1071–1077,doi:10.1002/ptr.3084.PMID 20041431.
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21. ↑J. An, G. Y. Zuo u. a.:Antibacterial and synergy of a flavanonol rhamnoside with antibiotics against clinical isolates of methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). In:Phytomedicine. Band 18, Nummer 11, August 2011, S. 990–993,doi:10.1016/j.phymed.2011.02.013.PMID 21466953.
22. ↑Y.Woo, S.Y.Shin, J.Hyun u. a.:Flavanones inhibit the clonogenicity of HCT116 colo(l)[r]ectal cancer cells. In:International journal of molecular medicine. 2012 Mar;29(3):403-8.,PMID 22160193.
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24. ↑J. Sonnenbichler u. a.:Biochemie und Pharmakologie von Silibinin. (PDF; 801 kB) In:Phytopharmaka II, Forschung und klinische Anwendung, S. 133 (127–138).
25. ↑Harlinda Kuspradini, Tohru Mitsunaga, Hideo Ohashi:Antimicrobial activity against Streptococcus sobrinus and glucosyltransferase inhibitory activity of taxifolin and some flavanonol rhamnosides from kempas (Koompassia malaccensis) extracts. In:Journal of Wood Science - J WOOD SCI. vol. 55, no. 4, pp. 308–313, 2009.doi:10.1007/s10086-009-1026-4

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