Rifampicin

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Strukturformel
Strukturformel von Rifampicin
Allgemeines
FreinameRifampicin
Andere Namen
  • 5,6,9,17,19,21-Hexahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-8-[N-(4-methyl-1-piperazinyl)formimidoyl]-2,7-(epoxypentadeca-[1,11,13]trienimino)-naphtho[2,1-b]furan-1,11(2H)-dion-21-acetat (IUPAC)
  • Rifampin
  • RMP
SummenformelC43H58N4O12
Kurzbeschreibung

rotes bis oranges, kristallines Pulver (aus Aceton)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer13292-46-1
EG-Nummer236-312-0
ECHA-InfoCard100.032.997
PubChem5381226
ChemSpider10468813
DrugBankDB01045
WikidataQ422652
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J04AB02

Wirkstoffklasse

Antibiotikum

Wirkmechanismus

Hemmer derTranskription

Eigenschaften
Molare Masse822,94 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

183–188°C (Zersetzung)[1]

pKS-Wert

1,7[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von derKennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-SätzeH:302​‐​315​‐​319​‐​335
P:261​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten

1570 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Rifampicin ist einbakterizid wirksamesAntibiotikum aus der Gruppe derAnsamycine. Es wird halbsynthetisch ausRifamycin B, isoliert ausAmycolatopsis rifamycinica,[3] hergestellt.

Rifampicin wird vorwiegend bei Infektionen mitMykobakterien, insbesondere beiTuberkulose undLepra, eingesetzt. Auch bei der Therapie vonMethicillin-resistenten Staphylokokken wird es angewandt und entfaltet hier eine seiner relevantesten Bedeutungen durch seineBiofilmwirkung[4]. Außerdem wird es prophylaktisch bei Kontaktpersonen von Erkrankten anMeningokokken-Meningitis empfohlen. Es wirkt zudem gegenEnterokokken undLegionella pneumophila und ist gutliquorgängig.

Bei Rifampicin handelt es sich um eineansa-Verbindung.

Inhaltsverzeichnis

Pharmakologie

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Rifampicin hemmt die bakterielleDNA-abhängigeRNA-Polymerase. Dies geschieht durch Verhindern der Elongation der naszierenden RNA. Ob dies durch direkte Anlagerung oder einen Konformationswechsel zustande kommt, ist noch nicht geklärt. So wird dieTranskription derBakterien spezifisch gehemmt.[5]

Rifampicin wird meistens mit mindestens einem anderen wirksamen Antibiotikum kombiniert (etwaIsoniazid). Da es chemisch unterschiedlich von fast allen anderen Antibiotika ist, gibt es mit diesen Wirkstoffen keineKreuzresistenz.

Nebenwirkungen und Kontraindikationen

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Als wichtigste Nebenwirkung sind Leberschädigungen bekannt, eine regelmäßige Kontrolle derLeberwerte ist daher erforderlich, und Erkrankungen der Leber stellen eine Kontraindikation dar. Das Auftreten einesRed man syndrome wurde beschrieben.

Rifampicin führt bei Einnahme zu einer rot-orangen Färbung von Körperflüssigkeiten (Speichel,Urin,Tränen usw.).

Teratogenität ist bei Rifampicin im Tierversuch nachgewiesen worden, entsprechend gilt eine Schwangerschaft als Kontraindikation.

Wechselwirkung

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Wie alle Medikamente, die eine Enzyminduktion der Leberzellen auslösen (z. B.Barbiturate,Hydantoin), vermindert auch Rifampicin (Induktion derCytochrom P450-Isoenzyme 1A2, 2C8 und 3A[6]) die Wirkung oraler Kontrazeptiva („Antibabypille“). Weiterhin induziert esp-Glykoprotein, was für Arzneistoffe von Bedeutung ist, die Substrate desselben sind.[7] Außerdem sorgt es für einen erhöhten Abbau vonL-Thyroxin.[8]

Handelsnamen

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Monopräparate
Eremfat (D, A), Rifa (D), Rimactan (A, CH), diverse Generika (D, CH)

Kombinationspräparate
Iso-Eremfat (D), Rifater (D, A, CH), Rifinah (D, CH), Rifoldin (A), Rimactazid (CH), Rimstar (CH), Tebesium Duo/ -Trio (D)[9][10][11]

Einzelnachweise

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  1. ↑abcdefThe Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2009,ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. ↑abcDatenblattRifampicin beiSigma-Aldrich, abgerufen am 9. Dezember 2015 (PDF).
  3. ↑S. Bala, R. Khanna u. a.:Reclassification of Amycolatopsis mediterranei DSM 46095 as Amycolatopsis rifamycinica sp. nov. In:International journal of systematic and evolutionary microbiology. Band 54, Nr. 4, Juli 2004, S. 1145–1149,doi:10.1099/ijs.0.02901-0.PMID 15280283.
  4. ↑Grit Ackermann:Antibiotika und Antimykotika. Hrsg.: Grit Ackermann. 4. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 2014,ISBN 978-3-8047-2940-7,S. 165. 
  5. ↑Elizabeth A. Campbell, Nataliya Korzheva, Arkady Mustaev, Katsuhiko Murakami, Satish Nair:Structural Mechanism for Rifampicin Inhibition of Bacterial RNA Polymerase. In:Cell.Band 104,Nr. 6, März 2001,S. 901–912,doi:10.1016/s0092-8674(01)00286-0. 
  6. ↑Torsten Kratz, Albert Diefenbacher:Psychopharmakotherapie im Alter. Vermeidung von Arzneimittelinteraktionen und Polypharmazie. In:Deutsches Ärzteblatt, Band 116, Heft 29 f., 22. Juli 2019, S. 508–517, S. 510.
  7. ↑Petra Zagermann-Muncke:Wenn Arzneistoffe Transportproteine beeinflussen. In:Pharmazeutische Zeitung.Nr. 50, 2006 (online). 
  8. ↑R. Gärtner:Schilddrüsenhormontherapie. In:Deutsche Medizinische Wochenschrift.Band 138,Nr. 27, 2013,S. 1413–1424,doi:10.1055/s-0032-1327385. 
  9. ↑Rote Liste Online, Stand: August 2009.
  10. ↑AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.
  11. ↑AGES-PharmMed, Stand: August 2009.
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