Retinoide sind chemische Substanzen, die in ihrer chemischen Struktur oder in ihrer biologischen Aktivität mit demRetinol (Vitamin A) verwandt sind.^[1]

DieIUPAC-IUB-Kommission für Biochemische Nomenklatur definierte den Begriff „Retinoide“ 1982 als eine „Klasse von Komponenten, die aus vierIsopreneinheiten bestehen, die in einer Kopf-Schwanz-Verbindung stehen; alle Retinoide können formell von einer monozyklischen Elternkomponente abgeleitet werden, die fünf C=C-Doppelbindungen und einefunktionelle Gruppe am azyklischen Ende des Moleküls enthalten.“ Jedoch wurden in den 80er Jahren synthetische Komponenten gefunden, welche diese definierten Strukturanforderungen nicht erfüllten, in verschiedenen Retinoid-sensitiven, biologischen Assays jedoch wesentlich aktiver waren alsRetinol.^[2] Als ergänzende oder ersetzende Definition wurde daher 1985 vorgeschlagen, dass „Retinoide eine Klasse von Substanzen sind, die spezifische biologische Antworten durch Bindung an und Aktivierung von Rezeptoren hervorrufen“.^[3]

Inzwischen sind auch einige Retinoide bekannt, die ihre biologische Aktivität nachweislich nicht über die Beteiligung von Rezeptoren entfalten.^[4][5]

Ausgewählte Retinoide kommen medizinisch-therapeutisch beim Menschen zum Einsatz. Man unterscheidet derzeit vier Generationen therapeutischer Retinoide:

1. Generation (nicht-aromatische Retinoide): Zu dennicht-aromatischen Retinoiden zählenTretinoin (all-trans-Retinsäure) und sein IsomerIsotretinoin (13-cis-Retinsäure), die sowohlsystemisch als auchtopisch zum Einsatz kommen. Beide entstehen in vergleichsweise geringer Menge auch natürlich im Vitamin-A-Metabolismus des Menschen. Ferner wird auch dasAlitretinoin (9-cis-Retinsäure) zur Behandlung verwendet.

2. Generation (monoaromatische Retinoide): Monoaromatische Retinoide sindAcitretin,Etretinat undMotretinid.

3. Generation (polyaromatische Retinoide ): Polyaromatische Retinoide sindAdapalen,Arotinoid,Acetylenretinoide undTazaroten.

4. Generation:Trifaroten

Bei der oralen Einnahme einzelner Retinoide wie zum BeispielAcitretin, Alitretinoin oderIsotretinoin muss danach ein Abstand von mindestens einem Monat zur nächstenBlutspende eingehalten werden.^[6]

1. ↑Arnhold:Der Begriff „Retinoide“ In:Untersuchungen zum Metabolismus von Vitamin A / Retinoiden im Hinblick auf eine Risikoabschätzung ihrer teratogenen Wirkung beim Menschen; S. 2; Dissertation; Braunschweig, 7. März 2000.Volltext
2. ↑D. L. Newton, W. R. Henderson, M. B. Sporn:Structure-activity relationships of retinoids in hamster tracheal organ culture. In:Cancer Res. 40 (1980) 3413–3425.
3. ↑M. B. Sporn, A. B. Roberts:What is a retinoid?. In:Ciba. Found. Symp. 113 (1985), 1–5.
4. ↑B. P. Sani, Y. F. Shealy, D. L. Hill:N-(4-hydroxyphenyl)retinamide: interactions with retinoid-binding proteins/receptors. In:Carcinogenesis 16 (1995), 2531–253.
5. ↑A. C. Ross, U. G. Hämmerling:Retinoids and the immune system. In: M. B. Sporn, A. B. Roberts, D. S. Goodman (Hrsg.):The Retinoids. Biology, Chemistry, and Medicine. Raven Press, New York, 1994, S. 521–543.
6. ↑Retinoide – Aktualisierung des Schwangerschaftsverhütungsprogramms; neuropsychiatrische Nebenwirkungen, Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM), 19. April 2018

• Nomenclature of Retinoids (1981; engl.)
• Rote-Hand-Brief September 2019 zuRetinoiden

• Retinoid
• Stoffgruppe