Strukturformel
1:1-Gemisch aus (S)-Form (oben) und (R)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Rabeprazol
Andere Namen	IUPAC: 2-{[4-(3-Methoxypropoxy)-3-methylpyridin-2-yl]methanesulfinyl}-1H-1,3-benzodiazol
Summenformel	C18H21 N3O3S(Rabeprazol) C18H20N3NaO3S(Rabeprazol·Natriumsalz)
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle(Rabeprazol)[1] farblose Kristalle(Rabeprazol·Natriumsalz)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 117976-89-3(Rabeprazol) 117976-90-6(Rabeprazol·Natriumsalz) EG-Nummer (Listennummer) 601-501-2 ECHA-InfoCard 100.123.408 PubChem 5029 ChemSpider 4853 DrugBank DB01129 Wikidata Q3515
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A02BC04
Wirkstoffklasse	Protonenpumpenhemmer Ulkustherapeutikum
Wirkmechanismus	Inhibitor derProtonen-Kalium-Pumpe
Eigenschaften
Molare Masse	359,44g·mol−1(Rabeprazol) 381,42g·mol−1(Rabeprazol·Natriumsalz)
Schmelzpunkt	99–100°C(Rabeprazol)[1] 140–141°C(Rabeprazol·Natriumsalz)[1]
Löslichkeit	leicht löslich inMethanol und in Wasser, löslich in Ethanol, Chloroform und Ethylacetat, unlöslich inn-Hexan und Ether(Rabeprazol·Natriumsalz)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von derKennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Natriumsalz Achtung H- und P-Sätze H:302​‐​413 P:264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​501[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Rabeprazol ist einArzneistoff aus der Gruppe derProtonenpumpenhemmer, der zur Behandlung vonMagen- undZwölffingerdarmgeschwüren sowie beiRefluxösophagitis eingesetzt wird.

• Behandlung undProphylaxe peptischerMagen- undZwölffingerdarmgeschwüre
• Refluxösophagitis
• Eradikation vonHelicobacter pylori (zusammen mit zwei geeignetenAntibiotika)
• Zollinger-Ellison-Syndrom

Rabeprazol wirkt als ein Hemmstoff derH⁺/K⁺-ATPase. Dadurch kommt es zu einer Verminderung der Salzsäureproduktion imMagen und derpH-Wert desMagensafts steigt an. Dies führt zu einer Abmilderung der Aggressivität des Magensafts und somit zu einer beschleunigtenHeilung von Magenwandverletzungen (wie beispielsweise Schleimhauterosionen oderUlcera).

Wie die anderenProtonenpumpenhemmer auch gilt Rabeprazol als relativ sicher und ist weitgehend gut verträglich. Häufig auftretende Nebenwirkungen sind Durchfälle, Schwindel, Müdigkeit und Kopfschmerzen.

Die vielstufige Synthese von Rabeprazol ist – ausgehend von 2,3-Dimethylpyridin – in der Literatur beschrieben.^[3]

Rabeprazol besitzt einStereozentrum am Schwefelatom, es ist alsochiral. Der Arzneistoff ist einRacemat, besteht also aus einem 1:1-Gemisch der (R)-Form und der dazu spiegelbildlichen (S)-Form.

Pariet (D, A, CH),Aciphex (USA)

1. ↑^abcdeTheMerck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006,ISBN 0-911910-00-X, S. 1392.
2. ↑^abDatenblattRabeprazole sodium, ≥98% (HPLC) beiSigma-Aldrich, abgerufen am 1. März 2024 (PDF).
3. ↑Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert:Pharmaceutical Substances. 5. Auflage. Thieme-Verlag Stuttgart 2009,ISBN 978-3-13-558405-8, S. 1178–1179; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

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• ATC-A02
• Gesundheitsschädlicher Stoff bei Verschlucken
• Umweltgefährlicher Stoff (chronisch wassergefährdend)
• Protonenpumpenhemmer
• Arzneistoff
• Sulfoxid
• Benzimidazol
• Ether
• Propoxyaromat
• Alkylpyridin