Strukturen einiger Carotine
α-Carotin (CAS-Nummer:7488-99-5, PubChem6419725)
β-Carotin (CAS-Nummer:7235-40-7, PubChem5280489)
γ-Carotin (CAS-Nummer:472-93-5, PubChem5280791)
δ-Carotin (CAS-Nummer:472-92-4, PubChem5281230)
Lycopin (CAS-Nummer:502-65-8, PubChem446925)

Carotine (Plural zuCarotin, vonlateinischcarota „Karotte“) sind zu denTerpenen zählendeungesättigte Kohlenwasserstoffe mit derSummenformelC₄₀H_x, die als rotgelbeNaturfarbstoffe in vielen Pflanzen vorkommen, besonders in deren farbigenFrüchten,Wurzeln undBlättern.

Die Carotine gehören zu densekundären Pflanzenstoffen; sie werden von Pflanzen aufgebaut – Tiere können dies im Allgemeinen nicht – und stellenPigmente dar, die teils alsakzessorisches Pigment bei derPhotosynthese mitwirken, indemDoppelbindungen ihrerKohlenstoffketteLicht bestimmter Wellenlängenabsorbieren. Chemisch handelt es sich umTetraterpene, deren Enden alsJonon-Ringe vorliegen können. Carotine sindunpolar, daherlipophil und kaum wasserlöslich. Sie enthalten neben Kohlenstoff- nurWasserstoffatome und treten in zahlreichen Varianten auf. DieXanthophylle enthalten dagegen außerdemSauerstoff; Carotine und Xanthophylle bilden die beiden Hauptgruppen derCarotinoide.

Das bekannteste Carotin ist dasβ-Carotin (beta-Carotin). Es ist die wichtigste Vorstufe vonVitamin A und wird deswegen auch alsProvitamin A bezeichnet. Neben β-Carotin können auch α- (alpha-) und γ-Carotin (gamma-Carotin) sowieβ-Cryptoxanthin in Vitamin A umgewandelt werden. Die verschiedenen Vorstufen haben jedoch auch von Vitamin A unabhängige Wirkungen.

In Pflanzen haben Carotine eine Funktion bei derPhotosynthese und schützen vor den schädlichen Auswirkungen der UV-Strahlen. In den Wurzeln von Pflanzen gebildet, übernehmen sie dort den Schutz vor Infektionen.

Der Mensch nimmt mit seiner Nahrung in größeren Mengen α- und β-Carotin, α- und β-Cryptoxanthin sowieLycopin auf. Die Funktionen und Wirkungen der Carotine im menschlichen Körper werden mehr und mehr bekannt, sind aber teils umstritten. So lassen etwa neuere Studien Zweifel an der krebshemmenden Wirkung aufkommen. Eine generellzellschützende Wirkung alsAntioxidantien kann ihnen jedoch zugeschrieben werden.

α-Carotin (Alpha-Carotin) ist mit β-Carotin der Farbstoff derKarotte und mitLycopin das Rot derTomate. Auch die gelben bis roten Farbstoffe inSpinat,Salat,Orangen,Bohnen,Broccoli undPaprika sind Carotine.

β-Carotin (Beta-Carotin,INN: Betacaroten) ist die wichtigste Vorstufe vonRetinol (Vitamin A) und wird deshalb auch alsProvitamin A bezeichnet.

Die besten Quellen von Beta-Carotin sindGrünkohl, tiefgelbe bis orange Früchte und Gemüse, aber auch dunkelgrüne Gemüsesorten. Grünkohl hat mit 8,68 mg β-Carotin/100 g den höchsten Gehalt an Beta-Carotin von allen Lebensmitteln.^[1]Beispiele:

• gelbe bis orange Gemüse:Karotten,Süßkartoffeln,Kürbisse
• gelbe bis orange Früchte:Kakis,Aprikosen,Papayas,Mangos,Nektarinen,Pfirsiche,Birnen,Sanddorn
• dunkelgrünes Gemüse:Grünkohl,Spinat,Broccoli,Endivien,Chicorée,Kresse,Rucola, Blätter vonRoter Beete oderLöwenzahn, hoher Gehalt in Blättern vonWiesen-Sauerampfer (0,15 %) undPortulak (0,45 %).
• auch mögliche Quellen von β-Carotin sind:Tomaten,Spargel,Erbsen,Kohl,Mais,Sauerkirschen,Pflaumen

DieIUPAC empfiehlt abweichend eine Nomenklatur der Carotine entsprechend deren Endgruppen, wobei β oder ε für Jononringe enthaltende und ψ für offenkettige Endstrukturen stehen. Somit heißt α-Carotin auch β,ε-Carotin, β-Carotin auch β,β-Carotin, γ-Carotin auch β,ψ-Carotin, δ-Carotin auch ε,ψ-Carotin und Lycopin nach IUPAC-konformer Nomenklatur auch ψ,ψ-Carotin.^[2] Die vorgenannten Verbindungen haben alle die gleiche Summenformel C₄₀H₅₆, ebenso wie ε-Carotin (epsilon-Carotin, ε,ε-Carotin), anders als beispielsweise ζ-Carotin (zeta-Carotin, Tetrahydro-ψ,ψ-carotin; C₄₀H₆₀), eine ausPhytoen (Octahydro-ψ,ψ-carotin; C₄₀H₆₄) gebildete Vorstufe von Neurosporin (Dihydro-ψ,ψ-carotin; C₄₀H₅₈) wie darüber von Lycopin bei der Biosynthese von Carotinoiden in Pflanzen und in einigenSchlauchpilzen, beispielsweiseNeurospora crassa.

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung der Carotine in humanen Blut-/Plasmaproben eignet sich nach angemessenerProbenvorbereitung die Kopplung derHPLC mit derMassenspektrometrie.^[3][4] Die analytische Technik eignet sich ebenfalls nach spezifischer Probenvorbereitung zur Bestimmung der Carotine in pflanzlichem Material.^[5][6][7] Auch zur Analytik von Ölen ist die Methodik einsetzbar.^[8]

Aus Pflanzen extrahiertes oder synthetisch hergestelltes Beta-Carotin wird alsLebensmittelfarbstoff (E 160a^[9], sieheLebensmittelzusatzstoff) sowie als Beigabe zu Vitaminpräparaten verwendet.^[10] Beta-Carotin wird vielen Lebensmitteln wie zum Beispiel Butter, Margarinen, Süßwaren, Molkereiprodukten und Limonaden in teilweise sehr hohen Mengen zugesetzt, um dem Verbraucher das von ihm erwartete Bild der Ware (Farbe) zu bieten.^[11] Ansonsten wären beispielsweise Margarinen mehr oder weniger weiß bis hellgrau. Die meisten Fette sind imreinen Zustand farblos – die üblicherweise mit Fetten assoziierten Farben kommen von entsprechenden Spurenstoffen. Der gelbliche Ton von menschlichem Körperfett (z. B.Talg) und Butter basiert auf natürlicherweise enthaltenem Carotin und kann je nach Ernährung variieren.

Die Aufnahme von β-Carotin ist schlechter als von Vitamin A. Es muss etwa sechsmal so viel β-Carotin aufgenommen werden, um dem Körper die gleiche Menge Vitamin A zur Verfügung zu stellen. Die beiden Stoffe sind frei kombinierbar. DieDeutsche Gesellschaft für Ernährung (DGE) empfiehlt für gesunde Erwachsene eine tägliche Zufuhr von 0,8 bis 1,1 mg Vitamin A.

Anders als beiVitamin A kann es beim Menschen nach übermäßiger Zufuhr von Carotinen mit Provitamin-A-Aktivität nicht zu einerHypervitaminose kommen. Dies liegt an der geringeren Resorptionsrate für Carotine (20–35 % für β-Carotin) sowie an der begrenzten Kapazität zur Umwandlung in Vitamin A.^[12] Dieenzymatisch gesteuerte Konversion zu Vitamin A hängt von der Höhe der β-Carotin- und Proteinzufuhr, der Vitamin-E-Versorgung und der gleichzeitigen Fettzufuhr ab. Auch der Vitamin-A-Status spielt eine große Rolle: Je besser die Vitamin-A-Versorgung, desto geringer die Enzymaktivität.^[13]

Der Mensch transportiert einen Großteil aufgenommener Carotinoide in unveränderter Form, während die Ratte Carotinoide nahezu vollständig konvertiert.^[14] Carotinoide finden sich in verschiedenen Organen des Menschen. Die höchsten Konzentrationen lassen sich in derLeber, derNebenniere, denHoden und demGelbkörper feststellen;Niere,Lunge,Muskeln,Herz,Gehirn oderHaut weisen dagegen geringere Carotinoidspiegel auf.^[15]

Ein Überschuss an Carotinoiden als Folge einer langandauernden übermäßigen Zufuhr macht sich beim Menschen optisch als Gelbfärbung der Haut bemerkbar („Carotinodermie“, „Karottenikterus“,Carotinämie). Betroffen sind zunächst der Bereich derNasolabialfalten, die Palmarseite der Hände und dieFußsohlen. Die Gelbfärbung geht zurück, wenn die Überversorgung eingestellt wird.^[16]

Teratogene Effekte des β-Carotin sind nicht bekannt. Sogar hohesupplementierte Tagesdosen (20–30 mg) oder eine überaus carotinreiche Ernährung über lange Zeiträume sind nicht mit einerToxizität verbunden.^[16]

Allerdings steht die mehrjährige Supplementierung von β-Carotin im Verdacht, beiRauchern undTrinkern dasInzidenzrisiko fürLungenkrebs^[17][18][19] undDarmkrebs^[20] zu erhöhen. So wurde in einer australischen Studie imJournal of the National Cancer Institute vom 21. Mai 2003, die den Effekt als Sonnenschutzmittel untersuchen wollte, bei Rauchern und Personen, die regelmäßig mehr als ein alkoholisches Getränk pro Tag zu sich nahmen, eine doppelte Anzahl vonAdenomen desDickdarms – den Vorstufen von Darmkrebs – gefunden. Bei Nichtrauchern und Nichttrinkern reduzierte sich stattdessen deren Auftreten um 44 %. DieAmerican Cancer Society verlangt Warnschilder auf β-Carotin-haltigen Waren, um Raucher auf ein möglicherweise gesteigertes Lungenkrebsrisiko hinzuweisen.^[21]

Nach Anordnung desBundesinstituts für Arzneimittel müssen seit Mai 2006 alle Arzneimittel, die zwischen 2 mg und 20 mg β-Carotin enthalten, mit dem Warnhinweis versehen werden, dass „starke Raucher“ („20 oder mehr Zigaretten“ täglich) diese Arzneimittel nicht über einen längeren Zeitraum einnehmen sollten. Arzneimittel mit mehr als 20 mg β-Carotin müssen nach dieser Anordnung unter „Gegenanzeigen“ erwähnen, dass das Arzneimittel von starken Rauchern nicht eingenommen werden darf. Auf das in klinischen Studien festgestellte erhöhte Risiko fürdas Auftreten von Lungenkrebserkrankungen bei Rauchern muss jeweils zusätzlich hingewiesen werden. Für Arzneimittel, die β-Carotin nur als Hilfsstoff enthalten und bei deren Anwendung mehr als 2 mg β-Carotin pro Tag eingenommen werden, wurde die Zulassung zum 1. Juli 2006 widerrufen.^[22]

Durch die Studien kann keine Aussage darüber getroffen werden, ob durch den Konsum von naturbelassenenLebensmitteln mit natürlichem Carotingehalt eine Gefahr bestehen könnte; allerdings ist der Anteil von β-Carotin in naturbelassenen Lebensmitteln und Säften oftmals merklich geringer als in künstlich damit angereicherten.

Im Rahmen der sogenannten CARET-Studie wurde in den 1990er Jahren der Effekt einer Supplementierung von täglich 30 mg β-Carotin in Kombination mit 25.000 I.E.Retinylpalmitat auf das Inzidenzrisiko für verschiedene Krebserkrankungen sowie dieMortalität untersucht. Es nahmen 18.314 Personen teil, deren Inzidenzrisiko für Lungenkrebs erhöht war, weil sie entweder eine langjährige Raucherkarriere hinter sich hatten oderAsbeststaub ausgesetzt waren. Die Forscher fanden als mutmaßliche Supplementierungsfolge neben der weiteren Risikoerhöhung für Lungenkrebs auch eine erhöhte Sterblichkeit infolge einerHerz-Kreislauf-Erkrankung.^[23]

Carotin wurde zuerst vonFerdinand Wackenroder entdeckt, der es aus Karotten isolierte.William Christopher Zeise erkannte, dass es sich um einenKohlenwasserstoff handelt.^[24]Paul Karrer, der 1937 für seine Untersuchungen anCarotinoiden,Flavinen undVitaminen denNobelpreis für Chemie erhielt, hatte 1930 die korrekteKonstitutionsformel des beta-Carotins aufgestellt.^[25] Zur Strukturaufklärung nutzte erAbbaureaktionen mit Ozon, Kaliumpermanganat oder Chromsäure.^[26] Die genaue Anordnung der Atome von β-Carotin wurde mit Hilfe der Röntgenstrukturanalyse bestimmt und 1964 bekanntgegeben.^[27][28]

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• Stoffgruppe
• Kohlenwasserstoff
• Polyen
• Carotinoid
• Pflanzenfarbstoff
• Pigment (Biologie)
• Lebensmittelfarbstoff
• Lebensmittelzusatzstoff (EU)
• Futtermittelzusatzstoff (EU)