AlsProtonierung bezeichnet man in derChemie die Anlagerung vonProtonen (Wasserstoff-Kernen/ -Kationen) an einechemische Verbindung im Rahmen einerSäure-Base-Reaktion. Dabei werden dem Zielmolekül je nach Anzahl der übertragenen Protonen eine oder mehrere positiveLadungen hinzugefügt. Die Verbindung, die die Protonen aufgenommen hat, wird alsprotonierte Verbindung bezeichnet. Den entgegengesetzten Vorgang, den der Abspaltung von Protonen von einer Verbindung, nennt manDeprotonierung.^[1]

${\displaystyle \mathrm{H}\mathrm{A}+\mathrm{B}\rightleftharpoons {\mathrm{A}}^{-}+\mathrm{H}{\mathrm{B}}^{+}}$

Protonierung der VerbindungB durch die SäureHA, die dabei deprotoniert wird.

Voraussetzung für den Vorgang der Protonierung ist das Vorliegen einerSäure und einerBase nach der Definition vonBrønsted undLowry.^[2] Die Säurestärke – repräsentiert durch denpK_S-Wert – und die Basenstärke (pK_B) bestimmen, ob das Gleichgewicht auf der Seite der protonierten oder unprotonierten Verbindung liegt.

Die Protonierung einer Verbindung kann durch sterische Faktoren beeinflusst werden.^[3]

Mit dem Proton wird eine positive Ladung übertragen, wie im folgenden Beispiel, das die Protonierung vonAmmoniak (NH₃) durchChlorwasserstoff (HCl) zeigt:

${\displaystyle \mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{N}{\mathrm{H}}_3\rightleftharpoons \mathrm{C}{\mathrm{l}}^{-}+\mathrm{N}{\mathrm{H}}_4^{+}}$

Chlorwasserstoff gibt ein Proton an das Ammoniak-Molekül ab. Dadurch werden ein negativ geladenesChlorid-Anion sowie ein positiv geladenesAmmonium-Kation gebildet.

Die Protonierung ist ein vielfach beobachteter und genutzter Reaktionsschritt. Sie dient häufig zur Aktivierung einer chemischen Verbindung für nachfolgendeReaktionen.^[4] Man setzt sie aber auch dazu ein, Verbindungen zuionisieren, zum Beispiel im Rahmen einermassenspektrometrischen Analyse.^[5]

• Protolyse

1. ↑Albert Gossauer:Struktur und Reaktivität der Biomoleküle eine Einführung in die organische Chemie. John Wiley & Sons, 2006,ISBN 3-906390-29-2,S. 572,578 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
2. ↑Hartmut Follmann, Walter Grahn:Chemie für Biologen Praktikum und Theorie. Springer-Verlag, 2013,ISBN 978-3-322-80146-3,S. 43 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑James Huheey, Ellen Keiter, Richard Keiter:Anorganische Chemie Prinzipien von Struktur und Reaktivität. Walter de Gruyter GmbH & Co KG, 2014,ISBN 978-3-11-030795-5,S. 374 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑Michael Quednau:Anwendungen Von Urban Mining bis NanoGeoScience. Walter de Gruyter GmbH & Co KG, 2017,ISBN 978-3-11-042287-0,S. 167 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑Jürgen H. Gross:Massenspektrometrie Ein Lehrbuch. Springer-Verlag, 2012,ISBN 978-3-8274-2981-0,S. 387 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 

• Acidität und Basizität
• Chemische Reaktion